Способ получения физиологически активных полимеров

Авторы патента:

Авторы изобретени

C08F226/10 - N-винилпирролидон

О П И С А Н И Е 384839

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕйЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 25.V).1971 (№ 1678258/23-5) с присоединением заявки №

Пр нори; е г

Опубликовано 29Х.1973. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 06.VIII.1974

М. Кл. С 08f 19/00

Государственный комитет

Совета Министров СССР но делам изобретений н открытий

УДК 678.746.523 (088.8) Авторы изобретения

Т. Х. Абдуходжаев, В. А. Кропачев и Л. Б. Трухманова

Институт высокомолекулярных соединений АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ПОЛИМЕРОВ

КеС = СН-СН= N СООМо 9

ОН

Н С = (CH,) ГН= М COONo ai

ОН

Известен способ получения физиологически активных полимеров сополимеризацией N-винилпирролидона с ненасыщенными соединениями вЂ” лекарственными веществами со специально введенными винильнымн группировками, например, с кротоновым производным гидразида изоникотиновой кислоты, N-акрилоилцитизином и N-метакрилоиланабазином.

С целью расширения ассортимента синтетических полимерных лекарственных препаратов по предлагаемому способу в качестве ненасыщенного соединения применяют азометиновые производные натриевой соли и-аминосалициловой кислоты (ПАСК), содержащей винильные, метакрильные и кротильные группы.

К таким производным относятся: натриевая соль акрилиден вЂ” n-аминосалициловой кислоты. патриевая соль .eòàêðèëèäåí вЂ” п-аминосалиниловой кислоты натриевая соль кротонилиден вЂ” и-аминосалиниловой кислоты

Н1 - СН=СН-СН=1о Общо

0Н

Сополимеризацию N-винилпирролидона (ВП) с I, II u III проводят в блоке или в

10 растворе в присутствии инициаторов радикальной полимеризации, например, динитрила азоизомасляной кислоты «ДИНИЗ» при соотношении ВП и сомономера 20: 1 до 1: 3 при нагревании до 80 С в течение 0,25 вЂ” 50 час. По15 лучаемые сополимеры очищают диализом их водных растворов, причем солевая форма полимеров переходит в кислотную. Сополимеры выделяют при помощи лиофильной сушки.

Сополимеры, содержащие до 10 вЂ” 15о о азо20 метиновых производных ПАСК, растворимы B воде, щелочах, уксусной кислоте, диметилформамиде, диметилсульфоксиде, метаноле и нерастворимы в этаноле, бутаноле, диоксане, ацетоне, серном эфире, бензоле дихлорэтане, 25 .лороформе и четыреххлористом углероде. С понижением содержания пирролидоновых звеньев в сополимере уменьшается растворимость в воде и органических растворителях.

В солевой форме все сополимеры растворимы

30 в воде.

384839

Сос-авитель М. Богданов

Техред Л. Грачева Корректор А. Васильева

Редактор Е. Левина

Заказ 1261/4 Изд. М 302 Тираж 539 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Сополимеры N-винилпирролидона, содержаи;ие фрагменты НАСК,, имеют перспективу использования в качестве противотуберкулезных препаратов пролонгированного действия.

П р имер 1. Смесь 21,4 г ВП, 39 г I, 0,5 г

ДИНИЗ и 20,3 мл метанола нагревают в запаянной стеклянной ампуле при 80 С в течение 30 час. Полученный сополимер растворяют в воде, подвергают диализу и лиофильной сушке. Выход сополимера, полученного в кислотной форме, составляет 70,6 /о. его харахтеристическая вязкость т1 при 20 С (растворитель вЂ” вода) 0,09.

Содержание ПАСК в сополимере определяют тремя независимыми методами: по содержанию азота, потенциометрическим титрованием и по ультрафиолетовым спектрам при

Хх,к, 305 ммк.

Содержание звеньев 1 составляет 16,5 вес.% (10,32 мол.%). Содержание ПАСК вЂ” 13,2%.

П р и м ер 2. Смесь 3,1 г ВП, 2,05 r II, 0,1 г ДИНИЗ и 11,4 мл метанола нагревают в запаянной стеклянной ампуле при 80 С в течение 5 час. Полученный сополимер в виде водного раствора подвергают диализу и лиофильной сушке. Выход сополимера 58%, ха4 рактеристическая вязкость его водного раствора при 20 С 0,07. Содержание звеньев II

22,7 вес. % (13 75 мол. /o). Содержание ПАСК, -,00/,, 5 Пример 3. Смесь 4,67 г ВП, 0,44 r III, 0,1 r ДИНИЗ и 2,2 мл метанола в запаянной стеклянной ампуле нагревают при 80 С в течение 15 мин.

Выход сополимера в кислотной форме после

10 диализа и сушки составляет 70,5 /о. Характеристическая вязкость его водного раствора при 20 С 0,13. Содержание звеньев III в сополимере 6,4 вес. %, 13,6 моль. /в. Содержание

ПАСК 4 8о/о.

Предмет изобретения

Способ получения физиологически активных полимеров сополимеризацией N-винилпирролидона с ненасыщенными соединениями, от20 л и ч а ю шийся тем, что, с целью расширения ассортимента синтетических полимерных лекарственных препаратов, в качестве ненасыщенных соединений применяют азометиновые производные п-аминосалициловой кислоты, со25 держащие винильные, метакрильные и кротильные группы.

Способ получения сополимеров на ос л^-винил пиррол идона // 374336

Способ получения сополимеров n-винилпирролидона лекарственного назначения1известен способ получения полимерных лекарственных веществ взаимодействием сопо- 5 лил^еров n-винилпирролидона, содержащих реакционноспособные группы, например, сложно эфирные группы, с лекарственными препаратами, например с инсулином. введение лекарственных веществ в полимеры позволяю ет пролонгировать их действие.с целью расширения ассортимента полимерпых лекарственных веществ предложено сополимер n-винилпирролидона с малеиновым ангидридом конденсировать с туберкулоста- is тическими препаратами — гидразидом изоникотиповой кислоты (гинк) или пара-аминосалициловой кислотой (паск).вве/т,ение гинк и паск в сополимер осу- 20 ществляют нагреванием смеси диметилформамидных растворов сополимера и препарата з течение шести часов при перемешивании в атмосфере инертного газа. соотношение реагентов эквимолекулярное. продукты реакции 25 выделяют нз раствора осаждением диэтиловым эфиром, вещество нереосаждают, экстрагируют -эфиром и высушивают. получаемые сополимеры имеют следующее химическое строение30 // 373278

Способ получения физиологически активных водорастворимых полимеров // 372231

Всесоюзная ; // 358326

Способ получения реакционноспособных сополимеров - винилпирролидона // 342476

Способ получения водорастворимых физиологически активных полимероввобсоюо!^штшч':'.к:::5g^:^c.ti^>&t^'":^ // 332103

Способ получения // 324246

Способ получения сополимеров // 316703

Способ получения сополимера // 290032

Способ получения водорастворимого антисептического полимера // 2101299

Изобретение относится к синтезу полимерных материалов и может быть использовано в медицине, ветеринарии, пищевой промышленности и др

Способ получения полимерного материала для мягких контактных линз // 2119927

Изобретение относится к синтезу гидрофильных полимерных материалов для мягких контактных линз (МКЛ)

Сополимер 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата и n- винилпирролидона в качестве катионного флокулянта для очистки оборотных и сточных вод // 2152958

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно сополимеру 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата (1,2-ДМ-5-ВПМС) и N-винилпирролидона (N-ВП), который может использоваться в качестве катионного флокулянта для ускорения процессов сгущения и фильтрации суспензий, очистки промышленных оборотных и сточных вод

Сополимер 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата, n- винилпирролидона и винилацетата в качестве катионного флокулянта для очистки оборотных и сточных вод // 2152959

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно сополимеру 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата (1,2-ДМ-5-ВПМС), N-винилпирролидона (N-ВП) и винилацетата (ВАц), который может использоваться в качестве катионного флокулянта для ускорения процессов сгущения и фильтрации суспензий, очистки промышленных оборотных и сточных вод

Сополимер 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата, n- винилпирролидона и акриламида в качестве катионного флокулянта для очистки оборотных и сточных вод // 2154072

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно сополимеру 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфата(1,2-ДМ-5-ВПМС), N-винилпирролидона (N-ВП) и акриламида (АА), который может использоваться в качестве катионного флокулянта для ускорения процессов сгущения и фильтрации суспензий, очистки промышленных оборотных и сточных вод

Сополимеры n-винилпирролидона, кротоновой кислоты и п- кротоноиламинофенола, содержащие ковалентно присоединенную 3-гидроксиантраниловую кислоту (гаптен), в качестве синтетических антигенов // 2181127

Способ получения полимерного материала для мягких контактных линз // 2187515

Изобретение относится к области синтеза полимерных гидрогельных материалов и может быть использовано в медицине в качестве материала для мягких контактных линз

Способ получения сополимеров n-винилпирролидона с солями кротоновой кислоты // 2188831

Изобретение относится к химии и технологии полимеров и позволяет по упрощенной технологии, исключающей использование органических легколетучих, токсичных и пожароопасных растворителей, получать водные растворы сополимеров N-винилпирролидона (ВП) с кротоновой кислотой (КК) общей формулой звеньев: где m = 5-35 мол.%, ММ 15,2-70,6 тыс

Водорастворимые хемодеградируемые сополимеры n-винил-2- пирролидона с аллиламином, содержащие азометиновые связи, с биологической активностью, водорастворимые хемодеградируемые сополимеры n-винил-2-пирролидона с аллиламином, содержащие азометиновые связи, в качестве полимеров-носителей и способ получения водорастворимых хемодеградируемых сополимеров n-винил-2-пирролидона с аллиламином, содержащих азометиновые связи // 2218357

Полимерные водорастворимые производные тритерпеноидов и способ их получения // 2253657

Изобретение относится к химии высокомолекулярных соединений, более точно к полимерным водорастворимым производным тритерпеноидов общей формулы I [фиг.I], где в качестве полимера-носителя берут водорастворимые сополимеры N-винилпирролидона с алкиловыми эфирами ,-(метил)акриловых кислот и их четвертичными аммониевыми солями общей формулы II [фиг.II], при этом А - остаток тритерпеноида из ряда, содержащего бетулиновую {1}, бетулоновую {2}, глицирретовую {3}, глицирризиновую {4}, урсоловую {5}, урсоновую {6} [фиг.III], олеаноловую {7}, олеаноновую {8}, меристотроповую {9}, дикетомеристотроповую {10}, мацедониковую {11}, дикетомацедониковую {12}, эхиноцистовую {13} кислоты [фиг.III] или другой карбоксилсодержащий тритерпеноид или смесь карбоксилсодержащих тритерпеноидов; при этом - R 1-Н, СН3; R2-Н, СН3; R 3-СН3, С2Н5; R 4 - алкил из ряда С6Н13-С16 Н33; Hal-J, Br или Сl; k=65-95 мол.%; l=0,1-34 мол.%, m=0,1-33,9 мол.%, n=0,5-5,4 мол.%; молекулярная масса (ММ)=(7-100).10 3D