Всесоюзнаяli^mm-^mmrn^н. н. суворов, а. г. дубинин и б. я. ерышев i библиотекдjхимико-технологический институт им. д. и. менделеева
бааз Соеетскнк
Сокналкстнческнк
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заяьлено 13.1.1972 (№ 1737574/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21.Ч1.1973. Бюллетень № 27
Дата опубликования описания 2.Х.1973
М. Кл. С 07d 27,56
Комнтет по делам нзобретеннй н открытий прн Совете Министров
СССР
УДК 547.752.07(088.8), I -"-! I-Ii I M-ПХНИцГйл;"!
Авторы изобретения Н. Н. Суворов, А. Г. Дубинин и Б. Я. Ерышев
Заявитель Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ оз-(И НДОЛ ИЛ-3)-АЛКИЛХЛОРИДОВ
Йзобретение относится к уирощенному способу получения о-ялкилхлоридов индольного ряда, которые находят широкое применение в качестве проме, куточных продуктов для получения физиологически активных соединений..Известен способ получения ог- (пндолил-3) = этилхлорида восстановлением сложного эфира индолил-3-уксусной кислоты до спирта с помощью литийалюминийгидрида с,последующим замещением гидроксила на хлор при взаимодействии с хлористым тионилом в пир идине. Выход ог- (индолил-3) -этилхлорида составил 26% на последней стадии.
С целью упрощения процесса предложен способ получения о>- (индолил-3) -алкилхлоридов электрохимическим путем. В результате из оз- (индолил-3) -алкановой кислоты в одну стадию получают ог-(ггндол ил-3) -алкилхлорид.
Способ заключается в том, что о>- (индолил-3)-алкановую кислоту .подвергают реакции анодного замещения в присутствии КОН и СаС!а в среде растворителя, например абсолютного метилового спирта. Для предотвращения окисления индольных соединений кислородом, выделяющимся при разряде воды на аноде, был использоьан анод из платины, где высокос перенапряжение кислорода затрудняет реакции окисления, Электролиз желятеггьно проводить при минус 3 — плюс 3 Ñ и плотности тока 2,2 агдлг, Целевой продукт выделяют известным способом.
Пример. Электролиз проводят в ячейке, представляющей собой стеклянный сосуд с рубашкой, снабженной механической мешалкой и термометром, Катодом служит никелевая фольга, анодом — платиновая сетка, В электролизер загружают метяпольный раствор, состоящий из 10,15 г (0,33 лго»ь) у- (индолил-3) -масляггой кислоты, 3,33 г (0,2 лгогь) СаС! и 150 at» абсолютно.о метилового спирта. К внесенной смеси добавляют
15 10 лг» 0,1 и. метанольцого раствора КОН.
Затем реакционную смесь охлаждают до минуc 7 — минус 8 С и проводят элсктролиз при интенсивном перемешивании в течение
1 час 15 лтггн, поддерживая температуру в
20 пределах минус 8 — плюс 8 С, пропуская теоретическое количество электричества
2,68 а час. Плотность тока 2,2 а/длг2, Плотность анода 1 длг . Образовавшийся у-(индолил-3)-пропилхлорид выделяют обычным спо25 собом. В ыход 3,4 — 3,7 г (35 — 38% ) от теоретического на взятую в реакцию кислоту.
Т. пл. 68 С.
Элементарный анализ;
1-!айдсно %: Сl 7,5!.
30 Вычислено, %: СггНгаС1.
Cl 7,25.
386938
Предмет изобретения
Составитель Г. Мосина
Техред 3. Тараненко
Корректоры: Л. Орлова и А. Васильева
Рсдактор Д. Пинчук
Заказ 2704/4 Изд. № 790 Тираж 523 Подписное
ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 71(-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения со- (индолил-3)-алкилхлоридов, отличаюи1ийся тем, что, с целью упрощения процесса, ш- (индолил-3) -алкановую кислоту подвергают реакции анодного замещения в присутствии СаС1 и КОН в среде растворителя на платиновом аноде, с после, чующим выделением целевого продукта известным спсобом.
2. Способ rro п. 1, отличаю иийся тем, что процесс проводят при минус 3 — плюс 3 С и плотности тока 2,2 а/длР.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют абсолютный метиловый спирт.
