Способ получения солей 2- или 4-аминохинолинов
398546
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Совхоз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 26.VIII.1971 (№ 1694597/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 27.1Х.1973. Бюллетень ¹ 38
Дата опубликования описания 27Л .1974
N. Кл. С 07d 33/52
Гасударственный камнтет
Совета Мнннстрав СССР па делам изобретений н открытий
УДК 547.831.07 (088.8) Авторы изобретения
Г. П. Петюиин и В. Н. Петюнииа
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СОЛЕЙ 2- ИЛИ 4-АМИНОХИНОЛИНОВ
NH
Н
Изобретение относится к способу получения новых производных хинолинового ряда, которые могут найти применение для получения биологически активных веществ, а также для аналитических целей, Известен способ получения солей хинолпновых оснований, заключающийся в ом, что хинолиновое основание подвергают взаимодействию с мекоиовой кислотой в растворе этанола при нагревании.
Используя в известном способе в качестве исходных веществ 2- или 4-аминохинолин и эфиры соответствующих кислот, получают ряд новых соединений, которые могут найти практическое применение.
Предлагаемый способ получения солей 2или 4-аминохинолинов общей формулы где Я обозначает
С,Н,ООССОО0, С,Н,ЫНСОСОО, С,Н,ООССОО, С,Н,ХНИНСОСО00, СонзСН = И вЂ” NHCOC000, заключается в том, что 2- или 4-аминохинолин подвергают взаимодействию с эфиром соотвстствуюгцсй моноалкилщавслевой или оксаминовой или гидразинощавелевой кислоты в
5 среде протонного растворителя, например
960/ -ного этанола.
Процесс можно проводить при нагревании или при комнатной температуре до исчезновения щелочной реакции (проба на универ10 сальну|о индикаторную бумажку) . Целевой продукт выделяют известным способом, Выходы от 60 до 90, 0.
Из исследованных 2-, 3-, 4-, 5- и 8-аминохинолинов с вышеназванными эфирами обра15 зуют соли лишь 2- и 4-аминохинолины, остальные амины вступают в обычную реакцию ацицирования с образованием эфиров хинолиноксаминовой кислоты или соответствующих оксамидов.
Пример 1. Моноэтилоксалат 4-ампнохинолиния (1) .
К раствору 1,44 r (0,01 моль) 4-аминохинолина в 5 мл 960/О-ного этанола прибавляют
25 1,9 г (0013 моль) диэтилоксалата в 5 мл этанола и нагревают (1 час) до исчезновения щелочной реакции (проба на универсальную лакмусовую бумажку). Большую часть спирта отгоняют, а к остатку прибавляют двухкрат30 ный объем эфира. Выделившееся масло при
39М46
Моноалкилоксалаты, оксаминаты и гидразинооксалаты аминохиноланов
Форма кристаллов (растворитсль для кристаллизации) в ход, ОО
Вычислено:
Найдено:
Бруттоформула
Т. разл., ОС
Соеди- ПоложсR ние NH нение
148 †1
10,81 C sHl,N O 10,69
Пластинки (изопропанол)
То же (этанол)
Призмы (этанол)
Иглы (этанол)
Призмы (вода) 90
CçÍ-OOCCOOH
С, Н, 1 1.,О, С,зНь,Х,О, С,-,H»N,,OÄ
Cl8H1iiN4O3
13,73
10,73
17,58
16,93
65,4
84
81,5
60,5
13, 59
10,69
17,28
16,67
С,,H;NHCOCOOH
C H,-ООССООН
С, H„,14НИНСОСООН
C„H„,ÑÍ- N — ХНСОСООН
170
141 — 143i
214
136
П
Ш
1V
Предмет изобретения
1(нг ца
Н где R обозпачает Сз1-1зООССОО0, СеЕ IsN11СОСОО(1, С,1-1,1х)1-1И-IСОСОО >, — NHCOC0O0, СаНьС11= N—
Составитель Г. Мосина
Техрсд Л. Богданова
Корректор Т. Хворова
Редактор Е. Хорина
Заказ 553ф Изд. М 1086 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4)5
Типография, пр. Сапунова, 2 потирании палочкой закристаллизовывается.
Осадок отфильlpoBblBBIQT и кристаллизуют.
Аналогично получены N-фепплоксамицат 4амицохиполиппя (I I ) H liloHo THлоксалат 2амипохиполиция (111) .
Пример 2. N-Фепилгидразипооксалат 4амипохицолиппя (IV).
Получен при сливации спиртовых растворов
1,44 г (0,01 моль) 4-амицохицолпца и 2,08 г
1. Способ получения солей 2- пли 4-амицохинолицов общей формулы (0,01 моль) этилового эфира фсцилгидразипощавелевои кислоты (конец реакции определяют, как в предыдущем опыте) . Выделившийся при стоянии осадок отфильтровывают и кристаллизуют.
Аналогично получакат бсцзилидецгидразинооксалат 4-амицохиполиция (V).
В таблице показаны основные константы полученных соедипешш, отличающийся тем, что 2- нлп 4-амипохиполиц подвергают взаимодействию с эфиром соответствующей моцоалкилщавелевой или оксамиповой или гидразипощавелевой кислоты в среде протонного растворителя с по15 следующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, о тл и ч а ю шийся тем, что в качестве растворителя используют этапол.
20 4. Спосоо по п. 1, отл ич а ющи йся тем, что процесс проводят при нагревании или при ком па гпой температуре до исчезповеппя щелочной среды,
