Способ получения монои диалкилированных производных аминохинолинов
Класс 12р, 11в.% 65640
СССР
О П И САН И Е ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зарегистрировано в Бюро ивобрлпений Госплана СССР
„,.„.1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО-И ДИАЛКИЛИРОВАННЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ А МИ Н ОХИ НОЛ И НОВ
Заявлено 6 июня 1944 г. в 1-1аркомвдрав М 4822 (333000) Опубликовано 31 января 1946 года ньх галопдоьодородных кислот и т. п. Таким образом для ряда амикохинслинов эта реакция практически мало доступна.
СОН, г(МНМа) 1 %-
C,НвХ (1НХа) -+ Rx — Fax+ C„H, X (NHR).
В литературе описаны способы получения моно- и диалкилированных производных аминохинонов, заI .ëñ÷àIoùèåñÿ в нагревании смеси компснентов (аминохинолпнов и замещенных амино-алкплгалогенпдов) часто B присутствии растворителей.
Нередко указывается на целесообразность примечения различных катализаторов. Во всех случаях отмечается необходимость длительного нагревания и высокой температуры, и о ведет к снижению выходов, ввиду осмоления и,образования раз".è÷íûõ побочных продуктов, например, за счет циклизации аминоалкилгалогенидов, отщепления от
С,НвХ (11На) + Ма Н,—-Обработкой этим же способом алкил-ампнохинолинов получаются диалкилзамещенные.
Практически способ выполняется следующим образом. Аминохинолпн смешивается с эквимолекулярным количеством амида натрия в среде жидкого аммиака под давлением или без него. К образующемуся Naсоединеншо аминохинолина прибав.ляется с небогльшим избытком ал. Предлагаемый спосоо получеш1я моно- и дйалкилиров«1гных произг,одных ампнохинонов заключается в том, что к амиду натрия в жидком аммиаке прибавляют аминохпнолины и после растворения о=адка в рсакционну1о смесь вводят галоп-,ные алкилы, например, галоидные диа, киламипоалкилы, после Icl o продукт реакции выделяют пзвестlIbII11I приемами. Проце с протек«ет по след 31о1цей схеме: кпл-галогенпд. С,lccl выдерживается несколько часов при комнатной температуре, после чего аммиак отгоняется, а осадок экстрагируется растворителем и после обработки разгоняется. Выхода почти количест1венные. В отличие от известных способов, получение вышеуказанных соединений производится при низкой температуре.
¹" 65640
Предмет изобретения
Техн. редактор M. В. Смольякова
Отв. редактор В. Н. Костров
А09866. Подписано к печати 20/Х! 1947 г. Тираж 600 экз. Цена 66 коп. Зак. 83.
Типография Госплапиэдата им, Воровского, Калуга
П ример 1. Получение плазмоцида (б -метокси- 8-диэтил-ю ино-пропиламинохпнолина) .
К амиду натрия, полученному расгво„-ением 0,66 г натрия в 80 мл жидкого аммиака, при охлаждении гносятся 5 г б-метоксп-8-аминохиI;oли-;а. По исчезновении осадка амида натрия вводятся 5 г (16% изоытка) диэтил-амино-пропил-хлорида и полученный аммиачный раствор оставляется при комнатной температуре. Спустя несколько часов аммиак отгоняется, остающееся масло извлекается эфиром |и по удалении последнего перегоняется в вакууме.
Т, к.; 218 — 222 . Выход 7.75 I, т. е. около 94% от теории.
Подобным же образом получены с хорошими (почт и количественными) выходами: 6-метокси-5-диэтиламино-пропил-амино-хинолин, 6-метокси- 7-диэтил-амико — пропил - аминохинолин и плазмохин.
Пример 11. Получение 6-метокси8-ди- (диэтил-амино-,пропил) -ами нохинолина.
К амиду натрия, приготовленному из 0,498 г натрия в 20,мл жидкого аммиака, при охлаждении вносятся
5,75 г б-метокси-8-диэтил-аминопропил-аминохинолипа. По исчезновении осадка амида натрия, приливается 3,5 г (16% изоытка) диэтиламино-пропи"- лорида и полученный аммиа шый раствор оставляется при ко.;шатпой температуре. CII .— стя несколько часов аммиак испаряется, и продукт реакции извлекается эфиром. По удалении растворителя масло перегоняется в вакууме. Т. к. а —;„; 235 — 239 .
Выход 7,1 г, т. е. около 90,р от теории.
Способ получения моно- и диалкилированных производных аминахиноли нов, о тли ч а ю щ и Й с я тем, что к амиду натрия IB жидком аммиаке прибавляют аминохинолины и после растворения осадка в реакционную смесь вводят галоидные алкилы, например, галоидные диаlкиламиноалкилы, после чего продукт реакции;выделяют известными приемами.
