Способ получения антималярийного препарата

Авторы патента:

Магидсон О.Ю.

Травин А.И.

C07D219/12 - аминоалкиламиногруппы в положении 9

Клйса 1)p, j о 48307

АВТОРСКОЕ.СВИДЕТЕЛЬСТВО ЕА ИЗОБРЕТЕНИЕ

ОПИСАНИЕ способа полу 1ения антймалярийногб препарата.

К авторскому свидетельству О. Ю. Магидсона и А. И. Травина, заявленному 17 января 1936 года (спр. о перв. № 184765).

0 выдаче авторского свидетельства опубликовано 31 августа 1936 года.

О ЯПс

l вЂ” ОЛК С: Г Лб

За последнее время в литературе описан целый ряд акридиновых производных, обладающих антималярийным эффектом.

Такие из его производных, как „акрихин" (см. Хим. Фарм. Пром. 1935 r. № 1) нашли уже себе широкое практическое применение.

В большинстве случаев этого типа соединений акридиновое кольцо, на ряду с другими заместителями, имеет в положении б-хлораминонитро- или алкильную группу (см. герм. пат. №№ 553072, 571449, Berichte d. D. Chem. Ges. 193б г№ 2). авторы настоящего изобретения нашли, что если в акридиновом ядре в положение б ввести циан - группу, то получается ярко выраженный противо-. малярийный препарат, не обладающий токсичностью. Общая формула такого рода соединений может быть написана в следующем виде где R вЂ” диалкиламиноалкильная группа или просто алкильная.

Пример 1. Получение 2-метокси-бциан-9 (о-N-диэтиламино-а-метил-бутил)а мино-акридин, 5 г 2-метокси-б-циан-9-хлоракридина конденсируются с б г 1-диэтиламино-4аминопентана в среде 10 г фенола при температуре 120 вЂ” 130 . Из нейтрализованной спиртовым раствором хлористого водорода реакционной массы при раз« бавлении эфиром выделяется соляно-кислая соль 8 виде постепенно кристаллизующегося масла. После очистки (кристаллизацией из спирта) получается 2,5г желто-оранжевой мелко кристаллической соли, хорошо растворимой в воде, с температурой плавления 240 вЂ 2 .

Пример 2. Получение 2-метокси-6циан-9 (т-N-диэтиламинопропил)-аминоакридина.

5 г 2-метокси-6-циан-9-хлоракридина конденсируются, как в примере 1, с 5 г

1-диэтиламино-3-аминопропана. Получается дихлоргидрат 2-метокси-б-циан-9 (у-N-диэтиламинопропил) аминоакридина вЂ” желтый кристаллический пороШок хорошо растворимый в воде, с темпера. турой плавления 235 вЂ” 245 (с разложением).

Предмет изобретения.

Способ получения антималярийного препарата акридинового ряда, ОтличаЮтцийся тем, что 2-метокси-б-циан-9-хлоракридин конденсируют с диалкиламино алкиламином в среде фенола при повы шенной температуре.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) Формула I где: X представляет собой следующий радикал: L независимо выбирают из -C(R)(R )-, -CO-, NR -; n равен нулю, единице, двум, трем, четырем, пяти, шести, семи, восьми, девяти или десяти; R, R и R независимо выбирают из водорода, алкила; D независимо выбирают из -C(R9)- или -N-; А 1 А2, А3, А 4, А5, А6, А7, А8, Е и G независимо выбирают из -СО-, -C(R10)(R 11)-, =C(R10)-; R 1, R2, R3, R4, R9, R 10 и R11 независимо выбирают из водорода, алкила, алкокси, гидроксила, галогеналкила, галогена; к фармацевтической композиции на их основе, к применению данных соединений для получения лекарственного средства, а также к способу лечения когнитивного нарушения