Способ получения 1-диэтилатино-4-пентилпроизводных 1-хлор-9- атиноакридина и его 7-алкоксильных производных

 

СССР

Класс 12р, 1аа № 68309

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зарегастрировако в Бюро изобретений Г,К. С. Топчиев и А. Ф. Бехли

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ДИЭТИЛАМИНО-4-ПЕНТИЛПРОИЗВОДНЫХ 1-ХЛОР-9-АМИНОАКРИДИНА И ЕГО

7-АЛКОКСИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ

Заявлено 8 февраля 1946 года в Наркомздрав СССР за _#_o 5198 (3427б4) Опубликовано 30 апреля 1947 года

Пример 1.

Как известно, 1-диэтиламино-4аминопентановую группировку можно ввести в некоторые производные акридина в мезоположение вместо хлора нагреванием 9-хлорпроизводного акридина с 1-диэтиламино-4аминопентаном в фенольной среде.

Производные 1-хлор-9-аминоакридина: (R водород или диэтиламино-4пентильпый радикал; R — водород или алкоксильная группа) донастоящего времени не были получены.

Акридиновые производные подобного строения могут быть использованы в качестве лечебных средств, в частности для лечения малярии.

Установлено, что производные 1хлор-9-аминоакридина указанного строения можно получать конденсацией соответствующих 1,9-дихлоракридинов с 1-диэтиламино-4-аминопентаном в фенольной среде.

2НС1 (С,Н.-,) N СН . СН, СН2 СН СНз

С1 NH! !

", б б б

Для получения 1-хлор-9-(o-диэтиламино - а-метил - бутил)-àминоакридина 18 г 1,9-дихлоракридина нагревают,на водяной бане с 20 г

1-диэтиламино - 4 - аминопентаном и

38 г фенола в течение двух часов.

Реакционную массу обрабатывают

10%-ным раствором едкого патра.

Выпавшее масло отделяют от щелочного раствора и промывают дважды горячей водой, затем масло растворяют в бензоле или ацетоне.

После фильтрации от акридона и сушки бензольного раствора в него пропускают ток сухого хлористого водорода до полного выделения дихлоргидрата 1-хлор-9-(о-диэтиламинг-а -метил - бутил)- аминоакридина.

После очистки кристаллизацией из смеси спирта с эфиром продукт был получен в чистом виде с температурой плавления 219 — 220 .

105 № 68309

106

Пример 2.

СНз CH CH„ CH CHã È(C Нг)г 2HCl

Для получения 7-метокси-1-хлор9- (о -диэтиламино- а -метил-бутил)аминоакридина 32 г 7-метокси-1,9дихлоракридина нагревают с 38 г

1-диэтиламино-4-аминопентана и 60 г фенола на водяной бане в течение двух часов. Реакционную массу обрабатывают 10%-ным раствором едкого натра, выпавшее масло отделяют от щелочного раствора и промывают горячей водой. Затем масло растворяют в бензоле или ацетоне, раствор фильтруют от акридона, суОтв. редактор А. Н. Панасенко шат и в него пропускают ток сухого хлористого водорода до полного осаждения дихлоргидрата 7-метокси3-хлор-9- (E-диэтиламино-а-метил-бутил)-аминоакридина. После очистки ацетоном или кристаллизацией из смеси спирта с эфиром продукт был получен в чистом виде с температурой плавления 238 — 240 .

Предмет изобретения

Способ получения 1-диэтиламино4-пентилпроизводных 1-хлор-9-аминоакридина и его 7-алкоксильных производных путем введения 1-диэтиламино-4-аминопентанной группировки вместо хлора в мезоположении акридина нагреванием 9-хлорпроизводного акридина с 1-диэтиламино-4-аминопентаном в фенольной среде, отличающийся тем, что в качестве исходного продукта применяют 1,9-дихлоракридин или его

7-алкоксильные производные.

Редактор Э. М. Левина

Способ получения 1-диэтилатино-4-пентилпроизводных 1-хлор-9- атиноакридина и его 7-алкоксильных производных Способ получения 1-диэтилатино-4-пентилпроизводных 1-хлор-9- атиноакридина и его 7-алкоксильных производных 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к хинолоновым и акридиноновым соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, где R2 - H, (C1-C6)алкил (C1-C4)фторалкил; R3 - H, CN, (С1-C6)алкил, (C1-C6)фторалкил, этаноил или R2 и R3 образуют 1,4-бутандиил; R4 означает группу формулы II; R7 - H, R8 - H, (C1-C4)алкокси, NO2, CN, (C1-C4)фторалкил, галоген, (C1-C4)алкил; R9 - H, галоген, (C1-C4)алкил или (C1-C4)фторалкил или R8 и R9, взятые вместе, образуют (C1-C3)алкилендиокси; R10 и R11 - H, (C1-C4)алкил

Изобретение относится к медицине, а именно к синтетическим биологически активным соединениям класса производных 1-дезоакси-1-N- метиламиногексаспиртов и N-акридонуксусной кислоты

Изобретение относится к медицине, конкретно к литиевой соли N-акридонуксусной кислоты, проявляющей противовирусное и иммуномодулирующее свойство

Изобретение относится к производным 6-сульфамоилхинолин-4-карбоновой кислоты формулы (1), где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в формуле изобретения

Изобретение относится к солям 1-алкиламино-1-дезоксиполиолов с 9-оксоакридин-10-уксусной кислотой, имеющим общую формулу (I): где a R выбран из группы, состоящей из этил, пропил, бутил

Изобретение относится к новому одностадийному способу получения нитропроизводных 2-галоген-9,10-дигидро-9-акридинонов, заключающемуся в обработке раствора 5-галоген-3-арил-2,1-бензизоксазолов в хлороформе или дихлорметане концентрированной азотной кислотой при 10-40°С с регенерацией растворителя

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) Формула I где: X представляет собой следующий радикал: L независимо выбирают из -C(R)(R )-, -CO-, NR -; n равен нулю, единице, двум, трем, четырем, пяти, шести, семи, восьми, девяти или десяти; R, R и R независимо выбирают из водорода, алкила; D независимо выбирают из -C(R9)- или -N-; А 1 А2, А3, А 4, А5, А6, А7, А8, Е и G независимо выбирают из -СО-, -C(R10)(R 11)-, =C(R10)-; R 1, R2, R3, R4, R9, R 10 и R11 независимо выбирают из водорода, алкила, алкокси, гидроксила, галогеналкила, галогена; к фармацевтической композиции на их основе, к применению данных соединений для получения лекарственного средства, а также к способу лечения когнитивного нарушения
Наверх