Способ получения 2-амино-з-этилкарбокси-. 4, 5, 6, 7 н- бензо [ь] селенофена

 

ОIl ИСAНИЕ40059!

ИЗОБРЕТЕН ИЯ, Союз Советских

СО4идпистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 24.Х1.1971 (М 1718225/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 01.Х.1973. Бюллетень № 40

Дата опубликования описания 19.Ш.1974

М.Кл, С 071 81/00

Государстаеннв(й иомитет

Соаета Миниотроа СССР оо делам нзооретений н открытий

УДК 547.739.3.07 (088.8) Авторы изобретения

А. А. Добош, С. М. Хрипак и,И. В. Смоланка, 3

Ужгородский государственный университет, Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-З-ЭТИЛКАРБОКСИ-.

4, 5, 6, 7 н-БЕНЗО И) СЕЛЕНОФЕНА

Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе 2-амино-3этилкарбокси-4, 5, 6, 7 и-бензо 1И селенофена, который может быть использован в качестве биологически активного соединения.

Известен способ получения производных

2-аминотиофена взаимодействием элементарной серы с циануксусным эфиром и кетонами в присутствии диэтиламина в среде этилового спирта.

Однако получить производные 2-аминоселенофена данным способом не удается, которые вместе с тем представляют интерес в качестве биологически активных соединений.

Согласно данному изобретению описывается способ получения не описанного в литературе 2-амино-З-этилкарбокси-4, 5, 6, 7 н-бензо (b) селенофена, заключающийся в том, что селен подвергают взаимодействию с циануксусным эфиром и циклогексаноном в присутстви и диэтиламина в среде диметилацетамида при температуре 160 †1 С, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Производные 2-амино-3-этилкарбокси-4, 5, 6,7 н-бензо Я селенофена по аминогруппе могут быть получены сплавлением 2-аминоселенофена с ангидридом или ароматическим альдегидом.

2 1Р и м е р 1. 2-амина-3-этилкарбоксп 4

6, 7 н-бензо Ib) селенофен (I).

7,89 г (0,1 моль) элементарного селена;

29,4 г (0,3 лоль) цпклогексанона, 33,9 г (0,3 моль) этилового эфира циануксусной кислоты, 5 мл диэтиламина, 50 мл диметилацетамида кипятят на протяжении 25 час при температуре 160 — 170 С. Горячий раствор от= фильтровывают от непрореагировавшего селе10 на и фильтрату добавляют 1 объем воды.

Выделившаяся маслообразная жидкость через сутки закристаллизовывается; Осадок отфильтровывают, перекросталлизовывают иЛ этанола. Выход 2,2 г (8%), т. пл. 137 — 138 С:

Найдено, %: С 48,53; 48,97; N 5,32; 5,20:

С11H i sNO S e.

Вычислено, %: С 48,53; N 5,15.

2-малеинамино-3-этилкарбокси-4, 5, 6, 7 и-бензо fbi селенофен (1I)

Смесь 0,27 г (0,001 моль) (I) и 0,098 г (0,001 моль) малеинового ангидрида тщательно растирают в фарфоровой чашке, а затем сплавляют на водяной бане. Смесь расплавляется, а потом ср азу з а твердев ает. Ее перекр и сталлизовывают из этанола. Выход 0,36 г (98%), т. пл. 172 — 173 С.

Найдено, %: С 48,94; 49,34; N 4,04; 3,88.

CisH> NOsSe.

30 Вычислено, %: С 48,65; N 3,78, 400591

Составитель Т. Титова

Техред 3. Тараненко

Редактор Г. Тимофеева

1(орректоры Т, Гревцова и Т, Добровольская

Заказ 7050 11зд., и 2002 Тираж 523

1!1114ИПИ Государственного комитета Совета Министров CCCP по делам изобретений и открытий

Москва, 1(-35, Раун>ск!>я наб., д. 4/5

11одписное

Загорская типография

2- (2,4-динитробепзилиденамино) -3-этилкар бокси-4, 5, 6, 7 и-бензо (b) селенофен (III).

Смесь 0,136 (0,0005 л1оль) (I) и 0,098 г (0,0005,!1о.!ь) 2г1 динптробензальдегида тщательно растпра>от в фарфоровой чашке, а 3а тем сплавляют па водяной бане. Образуется расплав красного цвета, который прп охлахкденпп закристал II130BI IBB!. .Tc I. Его . перекристаллпзовывают пз этанола. Выход 0,21 г (95 1(>), т. пл. 59 61 C ..

Найдено, /о: С 48,10; 48,15; 9,40; 9,39.

СIзН1,NgOI Se

Вычислено, /о. С 48,00; N 9,33.

Предмет изобретения

Способ получения 2-амино-3-эт илкарбокси1, 5, 6, 7 и-бензо (b) селенофена, отличающийс>ч тем, что селен подвергают взаимодействию с ц11апуlcc > c:III>DI эфи1>ом и цик:Iогексанопом в присутствии диэтиламина в среде диметплацетампда прп температуре 160- -170 С с последующим выделением целевого продукта пз вестным способом.