Способ получения 1-ариламинопропен-з-селенонов
(11) ИЗОБРЕТЕН ЙЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Сон1и@пмстимеских
Республик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 10.07.72 (21) 1811061/23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет
Опубликовано 05.02.74. Бюллетень ¹ 5
Дата опубликования описания 02.08.74 (51) М. Кл. С 07с 163/00
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР
GQ делам изаоретений и открытий (53) УДК 547.569.8 (088.8) (72) Авторы изобретения
В. И, Минкин, Л. Е. Ниворожкин и М. С. Коробов
Ростовский государственный университет (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
1-АPИЛАМИНОПPОПЕН-3-СEЛ ЕНОHОВ
Изобретение относится к новому способу получения не известных ранее 1-ариламинопропен-3-селенонов, которые могут найти применение в качестве полупродукта в органическом синтезе, в аналитической химии.
Предлагаемый способ заключается в том, чч о натриевую соль селеновинилальдегида подвергают взаимодействию с ароматическим амином в водном растворе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
П р и и е р 1. К 4 г гидроселенида натрия в 20 см метанола прибавляют 1,9 г 1-хлор3,4-дигидронафтальдегида-2. Реакционную смесь нагревают на водяной бане в течение
4 час при 60 С и затем выливают в 30 мл свежеперегнанной воды. Непрореагировавший альдегид экстрагируют эфиром. Полученный водный раствор натриевой соли селеновинилальдегида вливают в ампулу, содержащую
1,4 г и-анизидина, запаивают ее и оставляют при комнатной температуре на сутки. Выпавшие кристаллы 2- (N-и-анизиламинометилен)—
1,2,3,4-тетрагидронафтселенона-1 отфильтровывают и промыва;от метанолом. Выход 0,12 r (3,5% в расчете на исходный хлорвипилальдегид); т. пл. 144 С (из этанола).
1-1айдено,,o. С 62,83; Н 5,21; N 4,20.
С18Н j7NOSe.
Вычислено, %: С 63,16; Н 5,01; N 4,09.
ПМР-спектр в хлористом метплене: босн, 3,74 м. д., бсн 7,88 м. д. (дублет J 13 гц). бхн 16,5 м. д.
Пример 2. К 4 r гидроселенида натрия в 20 см метанола прибавляют раствор 1,6 г
3-хлор-3-фенилпропеналя в 3 с»з метанола.
Реакционную смесь нагревают на водяной ба10 не при 60 С в течение 4 час и затем выливают в 30 мл свежеперегнанной воды. Непрореагировавшнй альдегпд экстрагируют эфиром.
Полученный водный раствор натриевой соли селеновинилальдегнда вливают в ампулу, со15 держащую 1,6 г п-диметиламиноанилина, запаивают ее и оставляют на сутки при комнатной температуре. Выпавшие кристаллы 3-фенил-3-сел с но-1- (и-ди метил фенил а мино) — пропена-1 отфильтровь!вант и промывают мета20 нолом. Выход 0,16 г (4,8% в расчете на исходный хлорвннилальдегид); т. пл, 148 C (из этанола).
Найдено, %. С 62,30; 1-1 5,73; К 8,22.
C 7IJ X Se.
25 Вычислено, % .. С 62,01; Н 5,51; N 8,51.
УФ-спектр B хлороформе: 1.„,„;;= — 520 нм.
Полученные по предлагаемому способу аминовинилселеноны легко дают внутрикомплексные соединения с солями двухвалентного ни30 келя.
414255
Предмет изобретения
Составитель А. Нестеренко
Техред Г. Васильева Корректор 3. Тарасова
Редактор 3. Горбунова
Заказ 1305т7 Изд. № 490 Тираж 506 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения 1-ариламинопропен-3-селенонов, отличающийся тем, что натриевую соль селеновинилальдегида подвергают взаимодействию с ароматическим амином в водном растворе с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
