Способ получения производных имидазолина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (1п 442I84

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 06.05.72 (21) 1781696!23-4 с присоединением заявки ¹ (32) Приоритет

Опубликовано 05.09.74, Бюллетень ¹ 33

Дата опубликования описания 16.04.75 (51) М. Кл. С 07d 49/34

Государетеенный комитет

Совета Министров СССР ло делан изобретений

M открытий (53) УДК 547.781.3 (088.8) (72) Авторы изобретения

А. Сафаев, А. Кадыров и Ж. Г. Сайдалиев

Ташкентский политехнический институт (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДАЗОЛИНА — — К

Ь вЂ” СНR

S — ÑÍ,R

Изобретение относится к способу получения новых производных имидазолина, которые являются эффективными ускорителями вулканизации каучука.

Основанный на известной реакции взаимодействия вторичных аминов и формальдегида с соединениями, содержащими функциональные группы 1ч — Н и — SH, предлагаемый

У способ получения соединений общей формулы где R — N-морфолил, N-цетизил или 2-анабазил, заключается в том, что 2-меркаптоимидазолин обрабатывают формальдегидом и аминосоединениями общей формулы R — Н, где

R имеет вышеуказанные значения, в среде органического растворителя при нагревании (50 — 80 С) с последующим выделением целевого продукта обычным способом. Выход 75—

85%.

В качестве растворителей используют спирт или его смесь с диоксаном.

Строение полученных соединений доказывают данными элементарного анализа и ИКспектроскопии.

Пример 1. N-Тиометил- (морфолино) -2тиометил- (морфолино) -имидазолпн.

В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой и обратным холодильником, 4,8 мл (0,025 моль) морфолина, 1,5 г (0,025 моль) параформа, 10 мл этилового спирта и 2,45 г (0,025 моль) 2-меркаптоимидазолина перемешивают 1 — 3 час прп 60 — 80 С, отделяют кристаллы, перекристаллпзовывают их из бензола и получают 6,1 г (78,7%) целевого продукта, т. пл. 145 — 146 С.

При использовании в качестве растворителя смеси спирта и диоксана выход 85%.

Пример 2. N-Тиометил- (2- (3-пиридил)пиперидино) -2-тиометил- (2- (3 - ппрпдил) - пиперидино) -имидазолин.

20 В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой и обратным холодильником, к

2,45 г (0,025 моль) 2-меркаптопмидазолина, 1,5 г (0,025 моль) параформа и 10 мл этилового спирта при перемешивании добавляют 8,1 мл

25 (0,05 моль) 2- (3-пиридил) -пиперидина, перемешивают 2 час при 50 — 60 С, образовавшуюся густую массу сливают в фарфоровую чашку, выпаривают раствор итель и пер еосаждают продукт из диэтилового эфира. Выход 9,1 г

30 (84,2%), т. пл. 152 — 153 С.

442184

Предмет изобретения

Составитель Б. Чернов

Редактор Т. Шарганова

Техред В. Рыбакова Корректор Н. Стельмах

Заказ 626!6 Изд. № 332 Тираж 506 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Я-36, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. I.апунова, 2

Il p и м е р "-, Х-Тиометил- (цетизино) -2-т,омстил- (це.: пзикc) -имидазолин.

Лпалогично примеру 2 из 2,45г (0,025 моль)

2-меркаптоимидазолина, 1,5 г (0,05 моль) параформа и 4,7 г (0,05 коль) цетизина в этиловом спирте при 50 — б0 С в течение 1,5 час получают 11,1 г (88,4о/о ) продукта, т. пл.

207 †2 С.

Способ получения производных имидазолиIIa общей формулы где P — N-морфолил, N-цетизил или 2-анабазил, отличающийся тем, что 2-меркаптоимидазолин подвергают взаимодействию с

10 формальдегидом и аминосоединениями общей формулы R — Н, где R имеет приведенные выше значения, в среде органического растворителя при нагревании с последующим выделением целевого продукта обычным способом.