Способ получения 5-метокси-или 5-бензилокси- -(4- арилвалерил)триптаминов
ко: .-з ю з - лф1- » x i J ъ.
6 Мол ".
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистииеских
Республик (ii) 445661
1 (61)Зависимое от авт. свидетельства
445661 (22) Заявлено06.02.73 (21) 1880089/23-4 (51) М. Кл. С 074. 27/62 с присоединением заявки № (32)Приоритет
Опубликовано 05. 10.74 Бюллетень № 37
% Дата опубликования описания 17.О6.75
Государственный квинтет
Совета Мнннстров СССР оо делам изобретений и открытнй (68) Уд< 547.754.07 (088.8) (72) Авторы изобретения й. P. Лагидзе, Л. Я. Талаквадзе, И. В. Насаридзе и Р. М. Лагидзе (71) Заявитель Научно-исследовательский институт экспериментальной и клинической хирургии (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-МЕТОКСИ- ИЛИ 5-БЕНЗИЛ-ОКСИ- Ц -(4-АРИЛВАЛЕРИЛ) ТРИПТАМИНОВ
Изобретение относится к способу полуt чения новых жирноароматических производных мелатонина (те -ацетилмексамина), СН -СН,— МН-Со — СН;C,í, Ся,о!
Н взаимодействием фенилуксусной кислоты с мексамином при 210-225 С в течение о
1 час.
Однако по такому способу нельзя получить аналоги мелатонина с более чем двумя углеродными атомами в боковой цепочке и различными заместителями в ароматическом ядре.
UeJJbJo изобретения является получение высокоэффективных жпрноароматических аналогов мелатонина с более длинными боковыми цепочками: и различными ал( кильными заместителями B ароматическом . ядре н изучение влияния длины цепочки, которые когут найти применение в фармацевтической; промьпцленности.
Известен способ получения жирноароматического производного мелатонина формулы положения ароматического ядра в цепи, а также характера, количества и положения алкильных групп в ядре.
Предлагается способ получения 5-метокси- или 5-бензилокси- йт -(4-арилвалерил)-триптаминов взаимодействием 5-метокси- или 5-бензилокситриптаминов с легкодоступными в настоящее время xJlopBH» гидридами 4-арилвалериановых кислот в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Основные показатели полученных соединений приведены в таблице.
44566L
В ИК-спектрах этих соединений наблю-, дается полоса поглощения амидной группы . в области 1528 1650 см-1.
Пример. Получение 5-метокси-Щ (4 фенилвалерил)-триптамина (соедине- (.,ние 1). 1
В четырехгорлую колбу, сяьбженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной ворон кой, вносят 1 r мексамина в смеси 15 мл бензола и 8 мл 0,5 н. раствора едкого натра... Затем к реакционной массе при комнатной температуре прикапывают 1,5 г хлорангидрида 4-фенилвалериановой кислоты в 15 мл бензола и смесь нагревают при перемешивании в течение 40 мин до о
80 С. Далее смесь нейтрализуют разбавленной соляной кислотой до слабокислой реакции и продукт извлекают хлороформом.
Хлороформный экстракт промывают водой, сушат над безводным сульфатом натрия и растворитель отгоняют. Получают 1 52 г
5 соединения 1.
Соединения 26 получают аналогично.
Предмет изобретения
lOI Способ получения 5-метокси- или 5-!
-бензилокри-й..-(4-арилвалерил) -триптаминов, отличающийся тем, что, 5-метокси- или 5-бекзилокситри подвергают взаимодействию с хлорангидри.
)5.дами 4-арилвалериановых кислот в среде
,органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
