Способ получения бромфторангидридов -бромалкилфосфоновых кислот

Авторы патента:

ФРИДЛАНД СЕРГЕЙ ВЛАДИМИРОВИЧ

ДМИТРИЕВА НИНА ВАСИЛЬЕВНА

ВИГАЛОК ИЗРАИЛЬ ВЕНИАМИНОВИЧ

C07F9/42 - их галогенангидриды

(()) 461933

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Респхблик (61) Зависимое от авт. свидетельства (22) Заявлено 09.07.73 (21) 1944601/23-4 с присоединением заявки № (32) Приоритет

Опубликовано 28.02.75. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 26.09.75 (51) М. Кл. С 07т 9/42

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений (53) УДК 547.341.07 (088.8 ) и открытий (72) Авторы изобретения

С. В. Фридланд, H. В, Дмитриева и И. В. Вигалок

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМФТОРАНГИДРИДОВ

Р-БРОМАЛКИЛФОСФОHOВЫХ КИСЛОТ а- ИВг-1 -H2Ð, Лг

СвН gPOBrgF.

Изобретение относится к способам получения производных фосфоновых кислот, а именно к способу получения новых бромфторангидридов р-бромалкилфосфоновых кислот оощей формулы где Р вЂ” алкил.

Известен способ получения фторхлорангидридов кислот фосфора взаимодействием эфирофторангидридов фосфорных или фосфоновых кислот с хлором.

Бромфторангидриды $-бромалкилфосфоновых кислот формулы получены не были и являются новыми. Они могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе физиологически активных веществ.

Предложенный способ получения бромфторангидридов 1)-бромалкилфосфоновых кислот заключается в том, что соответствующие олефины подвергают взаимодействию с трехбромистым фосфором и перхлорилфторидом при охлаждении. Процесс желательно вести при температуре не выше 5 С с использованием газообразного перхлорилфторида, Целевые продукты выделяют известными прием а ми.

Пример 1. Получение бромфторангидрида р-бромгексилфосфоновой кислоты.

5 В смесь, состоящую из 40 г (0,475 г моль) гексена-1 и 257,3 г (0,95 г моль) трехбромистого фосфора, при перемешивании и охлаждении пропускают 10,6 л перхлорилфторида, поддерживая температуру от минус 2 до плюс

1о 2 С. После удаления компонентов, не вошедших в реакцию, остаток фракционируют в вакууме и выделяют бромфторангидрид Р-бромгексилфосфоновой кислоты в количестве

60,85 г (41,3/о). Т. кип. 68 вЂ” 69 (0,032); d4о

15 1,6370, про I 4930.

Найдено, /о. С 22,84; Н 4,29; P 9,68; Br

52,14.

20 Вычислено, /о . С 23,25; Н 3,90; P 9,99; Вг

51,56.

Данные ИК-спектров подтверждают структуру полученного продукта.

П р и м ер 2. Получение бромфторангидри25 да р-бромгептилфосфоновой кислоты.

В смесь, состоящую из 40 r (0,407 г моль) гептена-1 и 220,5 г (0,814 г.моль) трехбромистого фосфора, пропускают при перемешиванпп и охлаждении 9,12 л перхлорилфторида, Предмет изобретения

Составитель Л. Карунина

Текред О. Гуменюк

Редактор Е. Дайч

Корректоры: Л. Денискина и И. Позняковская

Заказ 2086/6 Изд. № 1250 Тираж 530 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 поддерживая температуру от минус 2 до плюс

2 С, После удаления компонентов, не вошедших в реакцию фракционированием остатка в вакууме выделили бромфторангидрид р-бромгептилфосфоновой кислоты в количестве

57,74 г (4375%).

Т. кип. 95 вЂ” 96 (0,057), d4o 1,5848, и 1,4880.

Найдено, %. .С 25,83; Н 4,63; P 9,69; Вг

49,84.

СтН14РОВг Р.

Вычислено, %. С 25,95; Н 4,35; P 9,56; Вг

49,32.

1. Способ получения бромфторапгидридов р-бромалкилфосфоновых кислот, о т л и ч а юшийся тем, что соответствующий олефин подвергают взаимодействию с трехбромистым фосфором и перхлорилфторидом при охлаждении с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре не выше

5 С.

Способ получения бромфторангидридов -бромалкилфосфоновых кислот

Способ получения дихлорангидридов алкил(арил)- тиометилфосфоновых кислот // 430107

Способ получения дихлорангидрида р-сульфоланилфосфоновой кислоты // 425916

Спосов получения дихлорангидридов р (гр?7 вутилперокси)- винилфосфоновых кислот // 404829

Способ получепия дихлорапгидридов алкилтиовинилфосфоповых кислот // 391147

Способ получения дихлорангидридов алкилтиофосфоновых кислот // 388577

Способ получения смешанных хлорфторангидридов алкенфосфоновых кислот // 355182

Способ получения дихлорангидридов диметилхлор или метилдихлорсилилметилфосфоновой кислот // 351438

Способ получения ди галоидангидридов 1пдтгитмьшшр* '^^ьибяиотекатиофосфоновых кислот // 337384

Способ получения дихлор- или дивромангидридшр^^^^^ тиофосфоновых кислот или их бис-аиалогов i ьи5]г // 332095

Способ получения дихлорангидридов 2-хлор-2- алкенилфосфоновых кислот // 2140923

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения фосфорорганических соединений

Способ утилизации токсичных фосфорсодержащих органических соединений // 2203117

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу утилизации токсичных фосфорсодержащих органических соединений, в частности зарина и зомана

Способ получения дихлорангидрида 2-дихлорметиленциклогексилфосфоновой кислоты // 2247728

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с Р-С связью, а именно к способу получения нового дихлорангидрида 2-дихлорметиленциклогексилфосфоновой кислоты формулы: Способ получения соединения формулы (I) включает взаимодействие 2-алкокси-7,7-дихлорбицикло [4,1,0] гептана с треххлористым фосфором и треххлористым алюминием при их молярном соотношении 1:1:1 или 1:2:1, с последующей обработкой образующегося комплекса водой в среде хлористого метилена

Способ получения дихлорангидрида 7,7-дихлорбицикло [4,1,0] гептил-2-фосфоновой кислоты // 2266910

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с Р-С связью, а именно к способу получения дихлорангидрида 7,7-дихлорбицикло[4,1,0]гептил-2-фосфоновой кислоты формулы (1) которое может быть использовано, как ценный полупродукт фосфорорганического синтеза

Способ получения хлорангидрида 2,4-дихлор-2-дихлорфосфорилбутановой кислоты // 2281287

Изобретение относится к способу получения хлорангидрида 2,4-дихлор-2-дихлорфосфорилбутановой кислоты формулы предусматривающий взаимодействие пятихлористого фосфора с -бутиролактоном в среде инертного органического растворителя с последующим образованием промежуточного аддукта пятихлористого фосфора и -бутиролактона, который в дальнейшем обрабатывают серосодержащим соединением до получения целевого продукта

Соединения фосфоновых кислот в качестве ингибиторов сериновой протеиназы // 2311421

Способ получения 4-метил-2-оксо-2-хлор-1,2-оксафосфолена-3 // 2340620

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с Р-С связями, а именно к новому способу получения 4-метил-2-оксо-2-хлор-1,2-фосфолена-3 формулы (I) который является ценным полупродуктом фосфорорганического синтеза

Способ получения дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты // 2349596

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с Р-С связью, а именно к усовершенствованному способу получения дихлорангидрида стирилфосфоновой кислоты формулы С 6Н5СН=СНР (О) Cl2 , который является ценным полупродуктом фосфорорганического синтеза

Способ получения дихлорангидрида 2-(2,3-дихлорпропокси)этенилфосфоновой кислоты // 2387662

Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений с Р-С связью, а именно к способу получения дихлорангидрида 2-(2,3-дихлорпропокси)этенилфосфоновой кислоты формулы (1): который может быть использован как ценный полупродукт фосфорорганического синтеза

Способ получения n-триметилсилиламидохлорангидрида метилфосфоновой кислоты // 2394829

Изобретение относится к области фосфорорганических соединений, в частности к получению N-триметилсилиламидохлорангидрида метилфосфоновой кислоты формулы CH3P(O)(Cl)NHSi(CH 3)3, который может использоваться в качестве полупродукта фосфорорганического синтеза