Способ получения 5-фенилпентаналя

 

OA N CAHNE

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Сомтских"

Социалистических

Республик (11) 462457 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено %7.07,72 (21) f812439/23-4 (51) М. Кл, С 07о 47/48 с присоединением заявки

Государственный квинтет

Совета Министров СССР ио делан изобретений и открытий (23) Приоритет (43) Опубликовано05Л2 75. Бюллетень № 45 (45) Дата опубликования описания ii 4.É (53) УДК 547.382.3,07 (088.8) С.A.ßîiòêåâè÷, Е.Д.Лаокина, Т.А.Девицкая, В.М.Андреев, В.Н.Фросин, М.А.Йикитина и О.Г.Докунииа (72) Авторы изобретения

Воесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ (71) Заявитель (54) СПосов П0ИЧжция 5-ИЕНИЛПВНТАНИИ, Изобретение относится к способу получения 5-фенилпентаиаля. 5-фенилпентаналь - душистое вещество, обладающее сильным цитрусовым запахом о пряным оттенком, оно представляет интерес для парфюмерно-косметической и мыловаренной промышленности.

Известен способ получения.5-йеиилпентаналя, в котором исходным сырьем слуиит 5-вменил-I-йодпентан. Взаимодействием этого йодида с нитритом оеребра получают 5-феиил-I-нитропентан, натриевую соль которого восстанавливают хлористым оловом в среде концентрированной соляной кислоты, затем образовавшийся оисим кипятят в 20-кратном количестве

84;иой серной киолоты и выделяющийся альдегид отгоняют с паром.

Выход 5-4енилпентаналя составляет

28,64, считая на взятый в реакцию

5-Фенил-I-йодпентан.

Однако такой способ имеет низкий выход целевого продукта, кроме того. способ требует применения дорогого и труднодоступного оырья и сопрякен с образованием большого количества кислых сточных вод

Цель изобретения - увеличение выхода 5-фенилпеитаналя, упрощение технологии процесса и сокращение количества сточных вод.

ДЛЯ 3TOFO 83UIIIPOMHBJlb КОНДЕНСИруют о уксусным альдегидом в щелочной среде о последующим гидрированием продукта конденсации в приоутствии катализатора, например никеля, и выделением целевого продукта известными приемами, 462457

ПРЕДМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Составитель М ВИНОГРаДОВ

РедакторПИЛИПЕНКО Техред Корректор Е, Подурушина

Заказ 3 Изд. М J+(Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

Москва, Ж-35 Раушская наб., д. 4/5

ППП „Патент" Москва, Г-59, Бережковская наб., 24 например ректификацией. Конденсацию

3-фенилпропаналя с ацетальдегидом ведут при температуре не выше IÎ С, а о гидриров ание промежуточного продув та5-фенил-2-пентеналя проводят при температуре не выше I25oÑ при начальном давлении водорода 80-90 ат в присутствии никеля, полученного из формиата.

Выход 5-фенилпентаналя, очищенного через бисульфитное производное, составляет 4N от теории, считая на взятый в реакцию З-фенилпропаналь.

Пример. В колбу с мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой загружают I24 г

991-ного 3-фенилпропаналя (Л@ Е,52I9), 20

745 г этилового спирта и I24 г 5(g-ного водного раствора ацетальдегида . К перемешиваемой смеси приливают при 8-IO С о за 3 час раствор 5 г едкого кали в 50 мл зо воды, реакционную массу перемешивают еще

2,5 час, разбавляют 370 мл воды и нейтрализуют ЕОЖ-ной соляной кислотой. Продукт реакции акстрагируют толуолом и перегонкой в вакууме выделяют 94 r 5-фенил-2пентеналя (n @ I,54I6) 904-ной чиототы, 20 выход 58,6С от теории, считая на взятый в реакцию 3-фенилпропаналь. Полученный

5-фенил-2-пентеналь гидрируют в присутствии IO г никеля, полученного из формиата в IOO г этилового спирта при начальном давлении водорода 90 ат и 70 I06 С. о

Поглощение водорода заканчивается через

35 мин. Перегнанный в вакууме продукт гидрирования очищают через бисульфитное производнов и получают 5I г 99g-ного

5-фенилпентаналя ("апельсиналя")., что составляет 58,5g от теории, считая as взятый в реакцию 5-фенил-2-пентеналь, т.кип. 94 С (3 мм), д. Е,5085.

7 g

I. Способ получения 5-фенилпентаналя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, упрощения технологии процесса и сокращения количества сточных вод, 3-фенилпропаналь конденсируют с уксусным альдегидом в щелочной среде о последующим гидрированием продукта конденсации в присутствии катализатора, например никеля, и выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п.Е, о т л и ч а юшийся тем, что конденсацию

3-фенилпропаналя с ацетальдегидом осуществляют при температуре не выше IO С. о

3. Способ по п Е, о r л и ч а юшийся тем, что гидрирование продукта конденсации ведут при температуре не выше I25оС.