Способ получения производных спиро (дибензо в,е) оксепин- 11:2-(4- аминометилдиоксолана-1,3)

 

Союз Сооетскнх

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (61) Зависимый от патента— (22) Заявке In 23.08.73 (21) 1954871 23-4 (51); 1. Кл. С 07d !3 04

С 07Л 9,. 00 (31) (32) (33) Государстоеннык комитет

Совета Министров BCi;P по аелам изобретений и открытий (53) У. 1К 547.729.7 (088.8)

547.891.1 (088.8) Опубликовано 25.06.75. Бю.I,ëeòñíü Хо 23

Дата оиубликовагшя ош.сания 11.05.76 (72) Лвторьг изобретения

Инострагщы

Клод Форан, Жанин Зберль, Альбер-Ив Ле Клоарек, Ги Райно и Бернар Пурьяс (Франция) Иностранная фирма

«Делаланд С. А.» (Франция) (71) Заявитель (54) С ПОСО Б ПОЛ УЧ E H ИЯ П РО И 3 В ОД Н ЫХ

С П И PQ (Д И Б Е И 3 О (b,е) ОКС Е П И H-11:2 (4 -АМ И НОМ ET ИЛД И ОКСОЛ А И А-1,3 ) )

1 2

R — ХН2, сн,в.

Изобретение относится к способу получения новых соедигнеиий — производных спиро (дибензо(в/е) оксепин-11: 2 - (4 -амином етил диоксолана-1,3 ) ) формулы 1 ,. г Н о г — — — г! 1 к где R — алкил с 1 — 4 углеродными атомами, или их солей.

Эти соединения обладают улучшенными физиологически активными свойствами по сра внению с ближайшими аналогами подобного действия.

Способ основан на известной в органической химии реакции взаимодействия 2-спиро произ водных 4-бромметилдиоксолана-1,3 с ами нами.

Сущность предлагаемого способа заключается в том, что спиро(дибензо(в/е) оксепин11: 2 -(4 -оромметилдгюксолан - 1,3 ) ) ф. рмулы 2 гподзергают взаимодейстзшо с первичным амином формулы 3 где Я имеет указанное значение, в среде органического растворителя, например бензола, и выделяют целевой продукт или переводят его в соль известными прие!

О мами

Пример. Спиро(дибензо(в,в)оксепин-11:

:2 - (4 -н — бутил а мин ометилдиоксал а и - 1,3 ) ) м алеат.

1 стадия. Получение спиро(дибензо(в,е) !

/ оксепин-11: 2 -(4 -н-оутиламинометичдirок л а ч а-1,3 ) ).

К 100 гнл беизола прибавляют 33 г спиро (дибензо(в,е) оксепин-11: 2 - (4 -бромзгетилдиоксолана-1,3 )) и 31 г и-бутиламина. Раствор выдерживают в течение 8 «ас при температуре кипения бензола с обратным холодильником. добавляют эквивалентное количество едкого натра, промывают водой. сушат, испаряют . дистиллируют.

2 c-;",.".I|ÿ. Получение сп:,ро (днбепзо (в,е ) оксепин-11: 2 - (4 -H-бутиламиноогетнлдиоксолан-1 .3 ) )малеат.

Ос. ванне. полученное на первой стадии, переводят в малеат добавлегигсм эквивалент474979

I т .) v ()- = !)! =Н aneam ((1

I Эк)пири )е! CK 3 51 формула

1 (Выход,, :.)с)е))сит))рный анализ, гычисlcilo найдено

Мо;)еvул ярТочка илавЛ !. )))! )! !! (С I j A С Н (1

5,61 (5, 19 350

5,72 3,43

6,28 3,24

6,28 3,23

С,)Н) I(10) 413,412 184 — СН, — С.,H-, 63,!)l, 3,39 64,11

С,))j.,-,е10-, 427, 138

1 9

64,62 5,90

3,28 64,64 !

3,17 65,12 оо! — С,Н)(n/ C),1127ÕO-, 411,461 185 17

65,29 6,16

6),16 3, Г7 65,0:) — С.!11 (), С,Н.,-,XO, 1-П, 16-1

1)7

65,29

3,08 66,01 6,58 3,13

3,08 66,13 6, 13 3,28

С.,- F I,.NO— С,I I „(n) — С, I I,„,(i(/ — С, Н,,(0

455,490

455, 190

155, 190

li0

50 (—. <)2

6,12

6 12

1 .)6 50 С)),9) Сс 1I.„„YO-, С.,-, I I) ) 1), 0-, 1!)6 ГВ

3,08 65,74

6),()2 (6,26 3,18

Предмет изобретения

0 0

СН, II"

15

R — NH>, где R имеет указанное значение, в среде органического растворителя, на20 пример бензола, с выделением целевого продукта или переводом его в соль известными приемами.

Составитель И, Дьяченко

Редактор T. Загребельная

Корректор В. Гутман

Техрс;(Е. Подурушина

Заказ 233/452 Изд. ¹ 867 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобпетений и открытий

Москва, )K-35, Раушская иаб., д. 4/5

Тип Харьк, фил. пред. <Патент» ного количества малеиновой к!ислоты. Полученный продукт перекристаллизовывают из

96%-ного спирта; т. пл, 170 С; выход 50%.

Вычислено, %: С 65,02; Н 6,42; N 3,08.

С25 1291 07

Найдено %: С 66,01; Н 6,58; N 3,13

Соединения, полученные в соответстгвии с указан!ным способом, приведены в таблице.

Способ получения производных спиро(дибензо (в,е) оксепин-11; 2 -14 -аминометилдноксолана-1,3 ) ) формулы 1

QJI () () — — Г)!,,))

1 где R — алкил с 1 — 4 углеродными атомами, или их солей, отличающийся тем, что спиро(диоензо(в,е) оксепин-11: 2 -(4 -бромметил диоксолан1,3 ) ) формулы 2 подвергают взаимодействию с первичным амином формулы 3