Способ разделения смеси изомерных аминохлорпроизводных 5- нитро-1,4 -нафтохинона



 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (11) 478341 (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 15.05.73 (21) 1924569/23 4 с присоединением заявки №(23) Приоритет (43) Опубликовано 25.07.75Бюллетень ¹27 (51) М. Кл,С 07с

49/66

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам изооретоннй н открытий (Я) УДК 547.655.6. .07 (088.8) (45) Дата опубликования описания 02.12.7 (72) АвтоРы Л. П. Слесарчук, Б. Г. Болдырев. и В. Т. Колесников. изобретения

a ri;yg, (71) Заявитель (54) СПОСОБ РАЗДЕЛЕНИЯ СМЕСИ ИЗОМЕРНЫХ АМИНОХЛОРПРОИЗВОДНЫХ

5-НИТРО-1,4-НАФТОХИНОНА

;:Изобретение относится к способу разде.ления смеси изомерных аминохлорпроизвод ных 5-нитро-1,4-нафтохинона, которые используются в органическом синтезе для поуче я целого ряда соединений. в частности 5 оксихлор-5-нитро-1,4-нафгохинонов, ациламинохлор-, имидазолил-, и оксазолил-5-нитро-1,4-нафтохинонов.

Известен способ получения смеси изомерных аминохлорпроиэводных 5-нитро-1,4-наф- 0 тохинона аминированием 2,3-аахаор-5-нитро-1,4-нафтохинона, при этом составляющие ее изомеры 2-амино-3-хлор- и .3-амино-2-хлор-5-нитро-1,4-нафтохиноны до сих пор не удавалось разделить. 15

Предлагаемый способ позволяет получить индивидуальные изомеры аминохлорпроиэ: водных 5-нитро-1,4-нафтохинона и дает возможность целенаправленно использовать каж дый иэ них в органическом синтезе. ор

Этот способ основан на использовании различной основности изомеров и заключается в том, что смесь изомерных аминохлорпроизводных 5-нитро-1,4-нафтохинона, полу- ченных аминированием 2,3-дихлор-5-нитро- р5

-1,4-нафтохинона, подвергают обработке серной кислотой определенной концентрации (73,8% или g = 1,66) с последующим

4 выделением в виде осадка 2-амино-З-хлор-.

-5-нитро-3.,4-нафтохинона и выделением из фильтрата гидролиэом 3-амико-2-хлор-5-нутро-1,4-нафтохинона.

Расположение заместителей подтверждено ) превращением З-амино-2-хлор-5-нитро-1,4-нафтохинона действием раствора едкого патра в 3-окси-2-хлор-5-нитро-1 4-нафтохинон, идентичный продукту, получаемому, кислотным гидролизом 3-анилино-2-хлор-5-нитро-1,4-нафтохинона, строение которого точно установлено.

Пример . 10 г 2,3-дихлор-5-нитро-1,4-нафтохинона нагревают в 300 мл спирта до кипения и в течение 40 мин пропускают сухой газообразный аммиак. Нагревание продолжают еше час, реакционную массу охлаждают, отфильтровывают осадок красного цвета, промывают его водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход смеси аминохлорпроизводных 5-нитро-1,,4-нафтохинона с т. пл. 209-210 8,0 г (86 2ч ) 478341

Составитель П Сидякин корректор Н A

° ук

Редактор

E.Ãîí÷àð екред Т.миронова

Заказ

Изд. hh g6$ Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Предприятие сПатент», Москва, Г--59, Бережковская наб., 24

3 г смеси изомеров в течение 40 мин. при комнатной температуре обрабатывают раствором серной кислоты с = 1,66 (73,8 o), затем фильтруют, осадок промыо

20 вают 10 мл той же кислоты, водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход 2-амино б 3-хлор-5-нитро-1,4-нафтохинона с т, пл.

259-260 С 1,5 г (50,0%).

Найдено, %: С 47,88; Н 2,03;

С1 14,59; N 11,21. 10

С Н CLN О

Вычислено, %: С 47,54; Н 1,99;

С1 14,03„ М 11,09.

К сернокислому фильтрату, охлажденно- 15 му до 0-5, добавляют двойное количест- о во воды, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и кристаллизуют из спирта. Выход 3-амино-2-хлор-5-нитро-1,4- — нафтохинона с т. пл. 239- 20 240 1,0 r (ЗЗ 3%). Его идентифициру) ют преврашением в 2-хлор-3-окси-5-нитро-1,4--нафтохинон с т. пл. 210 (бензол) 4 и выходом 70,0% действием 4Q% раствора едкого патра.

Найдено, %: С 47, 36; Н 1,5 9i Cg 1 4,02;

N 5,52.

С Н С1ЯО

Вычислено, %: С 47,32; Н 1,76;

С1 13,75; N 5,94

Предмет изобретения

Способ разделения смеси изомерных аминохлорпроизводных 5-нитро-1,4-нафтохинона, полученной в результате аминирования 2,3-дихлор-5-нитро-1,4-нафтохинона, о т л и ч а ю-шийся тем, что, с целью получения индивидуальных веществ, смесь изомерных продуктов подвергают обработке серной кислотой с удельным весом 1,66 с последуюшим выделе:; нием в .виде нерастворяюшегося осадка

2-амино-Ç-хлор-5-нитро-1,4-нафтохинона, а при разбавлении фильтрата водой — 3-амино-2-хлор-5-нитро-1,4-нафтохинона.

Способ разделения смеси изомерных аминохлорпроизводных 5- нитро-1,4 -нафтохинона Способ разделения смеси изомерных аминохлорпроизводных 5- нитро-1,4 -нафтохинона 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам получения производных индандиона-1,3, в частности к способу получения 2--фенил--(этил)фенилацетил]-индандиона-1,3, получившего название этилфенацин

Изобретение относится к способу получения 5-алкоксипентанонов-2 формулы СН3СО(СН2)3OR, где R = СnН2n+1, n = 1-10, взаимодействием ацетилциклопропана (АЦП) с одноатомным спиртом R-OH в присутствии палладийсодержащего катализатора в водной в присутствии исходного спирта R-OH в качестве растворителя или водно-эфирной среде при температуре 165-200°С в течение 6-60 ч при мольном соотношении компонентов: [АЦП]:[R-ОН]:[Н2O]:[кат]:[растворитель] = 1:1: (3-8) : (0,005-0,01) : (2-9), где при R = CnH2n+1 (n = 1-3) растворитель - соответствующий спирт, а при n 4 растворитель - диэтиловый эфир

Изобретение относится к новым имуннотерапевтическим соединениям формулы в которой Х представляет собой -О- или -(СnН2n)-, в котором n имеет значение 0, 1, 2 или 3; R1 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 10 атомов углерода, или моноциклоалкил, содержащий вплоть до 10 атомов углерода; R2 представляет собой водород, низший алкил или низший алкокси; R3 представляет собой (1) фенил или нафталин, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, каждым независимо выбранным из нитро, галогено, амино, амино, замещенного алкилом, содержащим 1-5 атомов углерода, алкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкила, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, алкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, циклоалкокси, содержащего вплоть до 10 атомов углерода, фенила или метилендиокси; (2) пиридин; каждый из R4 и R5, взятый отдельно, представляет собой водород, или R4 и R5, взятые вместе, представляют собой углерод-углеродную связь; Y представляет собой -COZ, -CN или низший алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода; Z представляет собой -ОН, NR6R6, -R7 или -OR7; R6 представляет собой водород или низший алкил; и R7 представляет собой алкил

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Изобретение относится к улучшенному способу получения цис-1-{2-[4-(6-метокси-2-фенил-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил] этил} пирролидина, который является промежуточным веществом для получения (-)цис-6-фенил-5-[4-(2-пирролидин-1-ил-этокси)фенил-5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ола, который используется в лечении остеопороза, а также к промежуточным соединениям для этого способа

Изобретение относится к способу получения 5,5'-(оксиди)пентанона-2, который может быть использован в качестве полифункционального растворителя, экстрагента, как душистое вещество и как исходное сырье для синтеза гетероциклов

Изобретение относится к новым производным халконов общей формулы (А) где Ar - фенил, который может быть незамещенным либо замещенным одним, двумя либо тремя заместителями, независимо выбираемыми из числа Cl, Br, F, -OMe, NO2, CF3, C1-4 низшего алкила, -NMe2, -NEt2, -SCH3, -NHCOCH3; 2-тиенил, 2-фурил; 3-пиридил; 4-пиридил либо 3-индолил; R - -OCH2R1, где R1 выбирают из числа -СН= СМе2, -СМе=СН2, -CCH; при условии, что в случае, когда Ar представляет собой фенил, С4-алкилфенил, 4-метоксифенил или 3,4-диметоксифенил, R может быть любым за исключением 3-метил-2-бутенилоксигруппы

Изобретение относится к новым трициклическим производным, формулы (I), (Ia'), (Ib'), (Ig'), (If'), их солям и гидратам, которые обладают иммуносупрессорным или антиаллергическим действием, фармацевтическим композициям на основе этих соединений, а также к способу подавления иммунной реакции или лечения, и/или предупреждения аллергических заболеваний
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-06T14:20:55
Наверх