Способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпиримидин-2- карбоновой кислоты

 

ОП ИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ!!!! 486019

Со!ов Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 06.05.74 (21) 2021605 23-4 (51) i1. Кл. С 07d 51/36 с прпсоед!гнением заявки J¹

Государственный комитет

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (23) Приор!поет

Опубликовано 30.09.75. Бюллетень Л!1 36

Дата опубликования описания 15.01.76 (53) УДК 547.853.1..07 (088.8 ) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

М. А. Михалева, Н. И. Савельева, В. П. Кривопалов и В. П. Мамаев

Новосибирский институт органической химии Сибирского отделения АН СССР (51) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ИЗО ПРО ПИЛ ГИДРАЗ ИДА

4,6-ДИФЕНИЛ П И РИМИДИ Н-2-КАРБО НОВОЙ КИСЛОТЫ

11рсдмст изобретения

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения изопропилгидразида

4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой, кислоты, который обладает биологической активностью, в связи с чем находят применение в медицине.

Известен способ получения изопропилгидразида 4,6-дифенилпирилидин-2-карбоновой кислоты взаимодействием метилового эфира

4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты с гидразингидратом в присутствии органического растворителя при нагревании с последующей конденсацией полученного гидразида с ацетоном и восстановлением изопропилиденгидразида боргидридом натрия.

Однако известный способ технологически сложен, поскольку оп состоит из трех стадий, и не обеспечивает высокого выхода целевого продукта (суммарный выход 56% от теоретически возможного).

При этом использование боргидрида натрия ведет к уменьшению выхода целевого продукта при увеличении загрузки.

С целью устранения указанных выше недостатков предлагается метиловый эфир 4,6-дифенилпиримидип-2-карбоновой кислоты .подвергать взаимодействию с изопропилгидразпиом.

При этом процесс проводят в среде органического растворителя, например, смеси и-бутdrio.r i и !ог!уо. !с!, !1ðï тсмпср

Способ позволяет получать целевой продукт с выходом 78%.

5 Пример. 3,9 кг метилового эфира 4,6-дифснилпиримидиц-2-карбоповой кислоты растворяют в смеси 8 л сухого и-бутанола и 26 л сухого толуола и прибавляют к раствору

4,5 кг изопропилгпдразина. Реакционную мас1о су кипятят (104 — 106 С), отгоняют смесь растворителей, остаток охлаждают и обрабатывают 29 л эфира. Выпавший изопропилгидразид отфильтровываюти промываютэфиром.

Выход изопропилгидразида 4,6-дифенилпири15 мидии-2-карбоновой кислоты с т пл. 136—

138 С составляет 3,5 кг (78%).

Способ получения изопропилгидразида 4,6дифенилпиримидпн-2-карбоновой кислоты на основе метилового эфира 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты в органическом

25 растворителе при нагревании, о тл и ч а юшийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения процесса, метиловый эфир 4,6-дифенилпиримидин-2-карбоновой кислоты подвергают взаимодействию с

30 изопропилгидразином.