Способ получения 2-карбалкоксиаминобензимидазол -5(6)- фенилэфиров

 

О П И С А Н И Е! иi) 493967

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик К Fl A T E H 7 У (61) Доиолиитсл..иый к патенту (22) Заявлено 11.11.73 (21) 1865601/1967977/

/23-4 (51) М. Кл. С 07d 49/38 (23) Приоритет 27.12.72 (32) 27.12.71 (31) Р2164690.2 (33) ФР Г

Опубликовано 30,11.75. Бюллетень № 44

Государственный комите

Совета Министров CCCS по делам изобретений и открытий (53) УДК 547,781.785 (088.8) Дата опубликования описания 25.06.76 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Хейнц Леве, Иозеф Урбанитц, Рейнхард Кирш и Дитер Дювель (ФРГ) Иностранная фирма

«Хехст АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-КАР БАЛ КО КС ИАМ И НО БЕ Н3 ИМ ИДАЗОЛ-5(6)-ФЕН ИЛЭФИРОВ

Х вЂ” XII-СО0В, (ф

114 N!

R

2 iх .. 1НЬ

Вз

1, 1

Изобретение относится к способу получения новых 2 - карбалкоксиаминобензимидазол5(6) - фенилэфиров, которые могут найти применение как биологически активиыс соединения.

Известен способ получения производных

2-карбалкоксна нинсбензимидазола, содержащих в положении 5 (6) алкил или ацил.

Предлагают способ получения 2 — карбалкоксиаминобензимидазол - 5 (б) -фенилэфиров формулы 1 где Ri — алкил с 1 — 4 атомами углерода.

К и R3 — независимо друг от друга атом водорода, гидроксил, алкосигруппа с 1 — 4 атомами углерода, галоид, трифторметил, алкил с 1 — 4 атомами углерода или карбалкоксигруппа с 1 — 4 атомами углерода, R„— атом водорода или хлора, Х вЂ” кислород или сера, заключается в том, что производное о-фенилендиамина формулы II где Ке, R3 R4 и Х имеют указанные выше значения, конденсируют с цианамидкарбоксилатом формулы Ш

ХС вЂ” NH — COOR, (III) где R> имеет указанное выше значение при рН от 1 до 6, преимущественно от 2 до 5.

Процесс проводят при температуре от 30 до 100 С. В качестве алкила применяют метил, этил, пропил, изопропил, бутил, вторичный бутил или третичный бутил, в качестве алкоксигруппы — метокси-, пропокси-, изопропокси- или бутоксигруппу. В качестве галоида используют атом фтора, хлора, брома

15 или йода, в качестве карбалкоксигруппы— карбометокси-, карбоэтокси-, карбопропоксиили карбобутоксигруппу.

Исходный цианамидкарбосилат получают взаимодействием сложного эфира хлорму20 равьиной кислоты с водной суспензисй цианамида в форме соли, преимущественно соли кальция, при температуре от 40 до 60 C.

Пример. Получение 5 - фенилмеркаптобензимидазол-2-метилкарбамината, 25 К раствору 42 г цианамида в 210 мл воды прибавляют 90 г метилового эфира хлормуравьиной кислоты и 218 г 33а/а едкого патра.

Смесь перемешивают в течение 1,5 час, при этом температуру поддерживают между 30 и

30 35 С. Затем добавляют раствор 173 г 3,4-диаминодифенилтиоэфира в 1 л пзопропанола

493967

2

11

NÍ

Р4 ХН2

Предмет изобретения

15 х ;г

ЪН С00В

Составитель Т. Якунина

Техред А. Камышникова

Корректор О. Тюрина

Редактор Т. Рыбалова

Заказ 1037/13 Изд. 1Чъ 2044 Тираж 529 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр Сапунова, 2 и повышают температуру до 80 C. После добавления 200 мл ледяной уксусной кислоты выдерживают реакционную смесь еще 3 — 4 час при 90 С, затем охлаждают и на ночь помещают в холодильник. Выпавший 5 — фенилмеркаптобензимидазол - 2 - метилкарбаминат отфильтровывают и промывают изопропанолом и водой. После перекристаллизации из диметилформамида получают 82 г чистого 5 - фенилмеркаптобензимидазол-2метилкарбамината с т. пл. 233 С.

1. Способ получения 2-карбалкоксиаминобензимидазол-5(6) -фенилэфиров формулы 1 где R< — алкил с 1 — 4 атомами углерода, Я и R3 — независимо друг от друга атом водорода, гидроксил, алкоксигруппа с 1 — 4 атомами углерода, галоид, трифторметил, алкил с 1 — 4 атомами углерода или карбалкоксигруппа с 1 — 4 атомами углерода, R4—

5 атом водорода или хлора, Х вЂ” кислород или сера, отличающийся тем, что производное о-фенилендиамина формулы II где R, R3, R4 и Х имеют указанные выше значения, конденсируют с цианамидкарбоксилатом формулы III

NC — N — COOR где R имеет указанное выше значение при рН от 1 до 6, с выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по и. 1, отл ич а ющи и с я тем, 25 что процесс проводят при температуре от

30 до 100 С.