Способ получения макрогетероциклических соединений

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11>498294 (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 17.06.74 (21) 1949410/2033791/23-4 с присоединением заявки— (23) Приоритет 16.07.73 (43) Опубликовано 05.01.76. Бюллетень ¹ 1 (45) Дата опубликования описания 02,06.76 (51) М.Кл. С 07 D 257/08

Гасударственный комитет

Совета Иинистров СССР по делам изобретений. и открытий (53) УДК 547.859.3,07 (088.8) (72) Авторы изобретения

С. М. Воробьева и P. П. Смирнов, ; Г1 Т-Б (71) Заявитель

Ивановский химико-технологический институт (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

МАКРОГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Нз — R — NH>,, 460 ср., 700 ср., 1000 сл., 1230 ср., 1435 ср., 2900 сл., 9,7; мол.

9 б; мол.

Изобретение относится к способу получения макрогетероциклических соединений, которые могут найти применение в качестве биологических активных веществ.

Основанный на известной реакции конденсации 1,3-дииминов циклоалканов с арилдиаминами, предлагаемый способ, получения макрогетероцикличеоких соединений оощей формулы где R — м- или п-фенилен, дифенилен, дифениленметан, хлортриазиндиил, заключается в том, что 5-амино-7-имино-1,2-д игидроацефенален

2 обрабатывают диамином общей формулы где R имеет вышеуказанные значения. с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Процесс обычно .проводят .в спирте при температуре кипения последнего и соотношении меноду реагентами 1: 1. Пример. Смесь 2,2 г (0,01 моль) 5-амино-7-имино-1,2-дигидроацефеналена и 1,08 г (0,01 моль) м-фенилендиамина в 30 мл спирта кипятат 37 час до прекращения выделения аммиака, отфильтровывают осадок, сушат и ,получают порошок темно-коричневого цвета,,который не плавится до 300 С.

ИК-спектр, см- : 405 сл., 425 сл

550 сл., 595 сл., 627 сл., 695 ср., 790 ср., 850 с., 870 с., 960 сл., 1100 ср., 1130 сл., 1165 ср., li205 cp., 1265 ср., 1280 ср,, 1350 с., 1380 с., 1495 с., 1550 с., 1600 с., 1625 с., 3095 с., 3280 ср., 3370 ср., 3410 сл.

Найдено, 0/o С 85,2; Н 4,8; вес 560. C4gH28N4.

Вычислено, %: С 85,7; Н 4,7; N вес 588.

498294

Л,,акс (В), нм

Мол. вес

Выход, сг !

Цвет в порошке вычислено !

: найдено и-Феннлен Чернокоричневый () () 406 (0,7) 540

80 о88 240 1л; 340 0,4а;

726

240 (1,75); 340 (0,52); 410 (08) 78

Краснокорпчневый

Дпфенилеп

740

768 ; 240 (1,65); 340 (0,52); 404 (0,6) Дифениленметан

Темнооранжевый

720

622

Хлортрназпндипл

663 237 (0,71); 342 (0,23); 407 (0,3) 78

Темножелтый (5 где К вЂ” л- или п-фенилен, дифенилен, дифениленметан, хлортриазиндиил, отличающийся тем, что 5-а мино-7-имино-1,2-дигидроацефенален

Формула изобретения

Способ получения макрогетероциклических соединений общей формулы

ИНг — R — КНг, 20

Составитель A. Орлов

Техред Т. Курил ко

Редактор Т. Шарганова

Корректор В. Гутман

Заказ 489/734 Изд. № 189 - Тираж 576 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент».

Молекулярный вес определен криоскопией в бидистилляте.

УФ-спектр (дистиллированная вода) .

Авакс (D), B M; 230 (1,9); 340 (0,99); 405 (1,5) .

Макрогетероциклические соединения растворяются в воде, при нагревании в спирте, диметилформамиде; в концентрированной серной кислоте дают флуоресценцию зеленого цвета. Не растворяются в бензоле, ацетоне, пиридине, ксилоле, щелочах.

Аналогично получают макрогетероциклические соединения, перечислечные в таблице, которые не плавятся до 300 С. подвергают взаимодействию с диамином общей формулы где R немеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.