Способ получения диазоаминосоединений

 

СССР

Класс 12 q, 10

М 50532

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, ВЫДАННОМУ НАРОДНЫМ КОМИССАРИАТОМ TRNEJlOA ПРОМЫШЛЕННОСТИ

Зарегистрировано в Государственноле бюро последующей регистпации изобретений при Госплане СССР

ГИЗЕВ:!!;-,;;

Ф ПА1 HTHO

И. С. Иоффе.

Способ иолучения диазоаминосоединений.

Заявлено 5 июля 193б гола аа М 197368.

Опубликовано 28 февраля )937 гола. арил — NH — CH — СН вЂ” NH — арил !

Х Х

X Х арил — N — СН вЂ” CH — N — арил

l !

N N

БО,Н

SO HH

COOH

СООН!!

N !

R!! дт !

В последние годы диазоаминосоединения нашли большое практическое применение. Особый интерес представляют диазоаминосоединения, полученные из диазосоединений и вторичных аминов. Йвтором настоящего изобретения найдено, что весьма ценные диазоаминосоединения получаются при сочетании различных диазотированных аминов с производными диарилалкилендиаминов типа (где X — водороды или алкилы), содержащими в ароматических ядрах солеобразующие группы, как сульфогруппа или карбоксильная группа.

Подобного рода производные диарилалкилендиаминов легко получаются либо при конденсации различных сульфокислот, карбоновых кислот или сульфокарбоновых кислот ароматических аминов с алкиленхлоридами либо при сульфировании предварительно полученных продуктов конденсации алкиленхлоридов с аминами или их карбоновыми кислотами. В реакцию можно вводить как выделенные производные диарилалкилендиаминов„ так и растворы их, полученные непосредственно при конденсации производного амина с алкиленхлоридом.

Описанные выше новые диазоаминосоединения построены по типу гаются при действии минеральных и органических кислот с выделением активных диазосоединений, Пример 1. К водному раствору

274 г натриевой соли 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбоксидифенилэтилендиамина строения:

Н,— NH —, 1!

СООН ЯО„Н

" "соон сооН полученной при конденсации 5 суль- ния были получены из той же 5,5 фоантраниловой кислоты с этилен- дисульфокислоты 2,2 дикарбокси ди фенилэтилендиамина и из иных диазотированных аминов.

Пример 3. К водному раствору

290 г соли 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилпропилендиамина строения: хлоридом, приливают в условиях, описанных в примере 1, раствор, полученный при диазотировании 138 г паранитроанилина. Полученное диазоаминосоединение обрабатывают, как в примере 1.

Нналогичные диазоаминосоедине -NH-СН-СН., — Н вЂ”

1 сн, "" ""СООН СООН" """ О,H

SOPH полученной аналогично описанной в примере 1, но, исходя из пропиленхлорида, приливают раствор соответствующих количеств диазотированного амина и полученное диазоаминосоединение обрабатывают, как в примере 1.

Нналогичные диазоаминосоединеи отличаются прекрасной растворимостью в водно-щелочных или содовых растворах при весьма малой растворимости в нейтральных растворах, что облегчает их выделение.

Кроме того, эти новые диазоаминосоединения весьма устойчивы к сушке и к хранению, но легко разлад, — NH — СН,— С

so,í"" соон полученной либо конденсацией 4 сульфоантраниловой кислоты с этиленхлоридом, либо сульфированием этилендиантраниловой кислоты, добавляют при размешивании раствор, полученный диазотированием в обычных условиях 163 г 2,5 дихлорани. лина и присыпают в течение реакции по частям соду, следя за тем, чтобы реакция среды была нейтральной. Выпавший осадок диазоаминосоединения отфильтровывается, промывается и сушится.

Получаемое диазоаминосоединение светло-желтого цвета прекрасно растворимо в водно-щелочных растворах и не вступает в таком растворе в сочетание с различными азосоставляющими.

Яналогичные диазоаминосоединения были получены из той же 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилэтилендиамина и других диазотированных аминов, как бензидин, дианазидин, паранитроанилин, метанитроанилин, 5 хлортолуидин, 4 хлораназидин и т. и.

Пример 2. К водному раствору, содержащему 274 г натриевой соли 5,5 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилэтилендиамина, строения: ния получаются и при применении 4,4 дисульфокислоты 2,2 дикарбокси дифенилбутилендиамина, а также при применении смеси производных этилен-пропилен- и бутилендиамина.

Пример 4. К водному раство; ру 200 г соли 3,3 дисульфо кислоты дифенилэтилендиамина или 3,3 дисульфокислоты дифенилбутилендиамина или же их смеси приливают раствор диазотиро ванного амина и обрабатывают, как описано в примере 1.

Вместо 3,3 дисульфокислот дифенилалкилендиаминов были применены и соответствующие им 4,4 дисульфокислоты 2,2 дисульфокислоты и 2,5,2,5 тетрасульфокислоты дифен илал килендиаминов

Пример 5. В условиях, описанных в примере 1, приливают к раствору 215 г соли 5,5 дисульфокислоты 2,2 дитолилэтилендиамина раствор диазотированного амина.

5,5 дисульфокислота 2,2 дитолил этилендиамина может быть заменена 5,5 дисульфокислотой 2,2 дитолилпропилендиамина или 5,5 дисульфокислотой 2,2 толилбутилендиамина, или 5,5 дисульфокислотой 2,2 дитолиламилендиамина, или их смесью.

Пример 6. К 316 г 2, 4, 2, 4 тетрасульфокислоты 1,1 динафтилэтилендиамина или соответствующему производному иного алкилендиамина приливают раствор диазотированного амина и обрабатывают аналогично вышеуказанному.

П ример 7. К 16 г 686 8 тетрасульфокислоты 2,2 динафтилэтилендиамина приливают в условиях примера 1 раствор диазотированного амина.

Предмет изобретения.

1. Способ получения диазоаминосоединений, отличающийся тем, что различные диазотированные амины сочетают с производными диарилалкилендиаминов, содержащими в аг ильных остатках одну или нес олько солеобразующих групп, как нг пример, сульфо- или карбоксиль. ную группу.

2 Прием выполнения способа по и. 1, отличающийся тем, что для получения диазоаминосоединений применяют раствор производного диарилалкилендиамина, полученный непосредственно при взаимодействии производного ароматического амина с алкилендихлоридом без выделения продукта реакции, 3. Видоизменение способа по п.п. 1 и 2, отличающееся тем, что вместо индивидуальных производных диарилалкилендиаминов, означенных в и. 1, применяют смесь их, содержащую различные алкиленовые группы.

Тив. „Промполиграф". Тамбовская, 12. Зак 2(19 †5