Способ получения первичных п-алкил-диалкиламиноалкиламинов

Авторы патента:

C07C209/62 - расщеплением связей углерод-азот, сера-азот или азот-фосфор, например гидролизом амидов, N-деалкилированием аминов или четвертичных аммониевых соединений (C07C209/24 имеет преимущество)

Класс 12q, 1

X 50851

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, ВЫДАННОМУ НАРОДНЫМ КОМИССАРИАТОМ ТЯЖЕЛОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ

Зарегистпировано в Государственном бюро пос.ведуюи ей регисл раиии изобрепгений при Госплана СССР

А. М. Григоровский, P. С. Марголина и О. 10. Магидсон.

Способ получения первичных N-алкил-дь аминоалкиламинов.

Заявлено 17 мал 193G года за № 194о14.

Опубликовано 30 апреля 1937 года. 3

П ред M ет из об рет ения.

При получении первичных N-диалкил-амино-алкиламинов строения

AIkz = 11 вЂ” Е вЂ” NH. ооычными методами всегда образу ется некоторое количество вторичного амина строения AII =N1 вЂ” К вЂ” NH вЂ” К вЂ” N=АИ; (смотри герм. патент № 551436, журнал Химико-Фармацевтическая ïI. îмышленность, 1985 г. № 1). Количество вторичного амина колеблется, в зависимости от условий синтеза, от 8 до 20%. В тех случаях, когда нужен первичный амин, примесь вторичного является вредным отходом, получающимся за счет основного продукта.

Превращение этих вторичных аминов в первичные обычными методами идет не гладко, получается сложная смесь весьма разнообразных продуктов, Авторы настоящего изобретения нашли, что такое превращение протекает очень гладко при невысоких температурах и давлениях, если вторичный амин нагревать в автоклаве со спиртовым или водным аммиаком в присутствии никелевого катализатора, причем, если давление создается водородом, реакция протекает при температуре 50 вЂ” 75" с 7 5 вЂ” 80о!,-м выходом первичного амина. В качестве

vàòàëHçàòîðà, кроме никеля, можно применять также комбинации никеля с алюминием, хромом и т. п.

П р» м е р. 97 г бис (N-диэтиламино -метилбутил) амина с температурой, кипения 174 вЂ 1 при 17 л.и, с 10 г никелевого катализатора в 200 г мета,нола, 20 г аммиака, при давлении, 20 атм., созданном нагнетаемым водо родом, нагревались в автоклаве при размешивании в течение 4 часов.

После отгонки метанола и отделения катализатора смесь перегнана, Получено 86 г продукта, температура кипения 105 вЂ” 110" при 40 зсл, имеющего строение 8 N-диэтиламино-о.-метилбутиламина.

Способ получения первичных Х-алкил-диалкиламиноалкиламинов из бис, (диалкиламиноалкил) аминов, отлича ющийся тем, что бис (диалкиламиноалкил) амины, нагревают в спиртоаммиачном растворе в присутствии никелевого катализатора или смеси его с другим металлом, например, хромом, алюминием под давлением водорода.

Тнп. „Печатный Труд . Зак. 3987 вЂ” 500

Способ получения первичных п-алкил-диалкиламиноалкиламинов

Способ получения 1-диэтиламино-4-амино-пентана // 42078

Способ очистки диэтиламиноалкиламинов // 40983

Способ получения 4-нитро-1-нафтиламина // 50696

Способ очистки диэтиламиноалкиламинов // 40983

Способ получения трет-бутиламина (варианты) // 2114820

Способ получения вторичных аминов // 2148055

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения вторичных аминов из соответствующих сульфамидов

Способ получения 3-нитродифениламина // 2201917

Изобретение относится к органическому синтезу, в частности к способу получения 3-нитродифениламина, который является полупродуктом для синтеза лекарственных препаратов этмозина и этацизина, используемых для лечения инфаркта миокарда и аритмии

Промежуточные соединения для синтеза производных бензимидазола и способ их получения // 2224742

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Способ получения иминной соли мх+[n(cf3)2]х и ее применение // 2243963

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения иминной соли формулы Mx+[N(CF3)2 ]x, являющейся источником анионов N(CH3 )2 для последующего замещения в органических молекулах галоидной или других групп N(CH3)2 – группой, отличающийся тем, что фторид металла общей формулы MFx , где М=Na, K, Rb, Cs, Ag, Cu, Hg, а х =1 или 2, при условии, что х=1, если М обозначает Na, K, Rb, Cs либо Ag, и что х=2, если М представляет собой Cu или Hg, подвергают взаимодействию с сульфонамидом общей формулы RfSO2N(CF 3)2, где Rf = F или Сn F2n+1; n=1-4, или с сульфондиамидом общей формулы (CF3)2N(SO2CF2) mSO2N(CF3)2, где m=0,1 или с N,N-бис(трифторметил)перфтороациламидом общей формулы R fCON(CF3)2 в среде полярного органического растворителя с получением соответствующих растворов, содержащих иминную соль общей формулы Мх+[- N(CF3)2]x и, соответственно, сульфонилфториды общей формулы RfSO2F, и сульфонилдифториды F(SO2CF2)mSO2F или соль общей формулы RfCF2O-M +

Способ получения 3,5-диметиладамантил-1-амина или его солей // 2309940

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3,5-диметиладамантил-1-амина или его солей

Способ получения производного бензиламина и производное ацилбензиламина // 2362766

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения производного бензиламина общей формулы (3) и способу получения из последнего карбаматного производного общей формулы (6) где где X1 представляет собой атом галогена, a R1 представляет собой ацильную группу, выбранную из С1-С7-линейной или разветвленной алифатической ацильной группы, С3-С6-циклоалкилкарбонильной группы и ароматической ацильной группы, R3 представляет алкильную группу

Способ получения частично фторированных ароматических аминов // 2400470

Изобретение относится к новому улучшенному способу получения частично фторированных ароматических аминов, содержащих хотя бы один атом водорода в орто-положении к аминогруппе, общей формулы 1, где: Х=F (1а) или Н (1b), отличающемуся тем, что проводят функционализацию пентафторанилина по аминогруппе обработкой производным алифатической или ароматической моно- или дикарбоновой кислоты с получением соответствующего производного пентафторанилина в качестве субстрата, который подвергают восстановительному гидродефторированию под действием металла-восстановителя в присутствии источника протонов и в присутствии катализатора - комплексного соединения никеля и/или кобальта с лигандами, выбранными из гетероциклических азотсодержащих соединений или фосфорсодержащих соединений, в среде апротонного диполярного растворителя с последующим щелочным или кислотным гидролизом реакционной смеси с образованием соответствующего амина

Способ фторирования анилидных производных и фторированные производные бензотиазола в качестве in vivo визуализирующих агентов // 2419601

Изобретение относится к способу получения соединений формулы где группа фторо возможно представляет собой [18F]фторо; кольцо А замещено бензотиазол-2-илом, который замещен гидрокси, С1-6алкилом, C1-6 алкокси, галогено, OCH2OR11, где R 11 представляет собой C1-6алкил; R1 представляет собой C1-6алкил

Способ получения 3,4,5-трифторанилина // 2420515

Изобретение относится к улучшенному способу получения частично фторированных ароматических аминов, в частности 3,4,5-трифторанилина формулы: которые находят применение в синтезе биологически активных соединений

Способ селективной гидрогенизации динитрильного соединения // 2122997

Изобретение относится к способу селективной гидрогенизации динитрильного соединения общей формулы NC-(CH2)nCN, где n= 1-6, в присутствии катализатора, содержащего металл 8 группы Периодической системы элементов - никель и цеолит, имеющий размер пор с диаметром от 0,3 до 0,7 нм, предпочтительно 0,3-0,5 нм

Способ получения катализатора гидрогенизации нитрилов до аминов и способ гидрогенизации нитрилов с использованием полученного катализатора // 2126297

Изобретение относится к области каталитической гидрогенизации нитрилов до аминов, и в частности динитрилов, таких как адипонитрил, до диаминов, таких как гексаметилендиамин

Способ регенерации n-c-n соединения из продукта реакции связывания серы (варианты) // 2130012

Катализатор гидрирования нитрилов до аминов, способ его получения и способ гидрирования с использованием указанного катализатора // 2131297

Изобретение относится к способу каталитического гидрирования нитрилов до аминов

Способ регенерации катализатора гидрирования, способ гидрирования соединений, содержащих нитрильные группы // 2190469

Способ получения 2-метил-2,4-диаминопентана // 2198161

Изобретение относится к улучшенному способу получения 2-метил-2,4-диаминопентана, который является важным промежуточным продуктом, например, как сырье для лакокрасочной промышленности