2,10,11-триокса-6-аза-1-бора-три-цикло(4,4,3,01,6)тридекан и способего получения

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

<11>508506

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт, свид-ву— (22) Заявлено 26.04.74 (21) 2019910/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 30.03,76. Бюллетень ¹ 12 (45) Дата опубликования описания 08.12.78 (51) М.Кл. С 07 F 5j 04 государственный комитет по лолам изобретений и открытий (53) УДК 547.127.07 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель

Г. И. Зелчан, И. И. Соломенникова и Э. Я. Лукевиц

Ордена Трудового Красного Знамени институт органического синтеза АН Латвийской ССР (54) 2,10,11-ТРИОКСА-6-AÇA-1-БОРАТРИЦИКЛО-(4,4,3,0 о) ТРИДЕКАН И СПОСОБ

ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ ига Сюзен Г

1т QH> си, j

К С г 2

0 0 о

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно, к 2,10,11-триокса-6-аза-1 - бора-трицикло(4,4,3,0 о )тридекану формулы

5 и способу его получения.

Известны 2,8,9-триокса-5-аза-1-бора-трицикло (3,3,3,0 5) -ундекан (гетероцикличес- 15 кая система с тремя пятичленными кольцами) и 2,10,11-триокса-б-аза-1-бора-трицикло (4,4,4,0" ) -тетрадекан (гетероциклическая система с тремя шестичленными кольцами).

Обе гетероциклические системы синте- 20 зированы из соответствующих триалканоламинов и борной кислоты в среде растворителя, позволяющего осуществить непрерывную азеотропную отгонку выделяющейся в результате реакции воды, 25

Однако соединение формулы (1) представляет собой принципиально новую гетероциклическую систему, имеющую несимметричное строение молекулы, содержащей одновременно один пятичленный бороксазолидиновый цикл и два шестичленных пергпдробороксазиновых цикла. Указанное соединение может применяться в качестве ингибитора коррозии металлов в кислых средах.

Согласно изобретению способ получения 2,10,11-триокса-6-аза-1-бора - трицикло

I(4,4,3,0 ) тридекана заключается в том, что ди (пропанол) этаноламина подвергают взаимодействию с трис(диэтиламино) бором в среде инертного органического растворителя при нагревании. Процесс ведут в среде кипящего ксилола при одновременной отгонке диэтиламина.

Пример. 2,10,11-триокса-6- а-1-боратрицикло (4,4,3,0 о) тридекан.

Смесь 1,77 (0,01 моль) дипропанолэтиноламина, 2,27 г (0,01 моль) трис(диэтиламино) бора и 30 ил ксилола нагревают до кипенпя. После выделения теоретического количества диэтиламина реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры.

Выпадают кристаллы, их отсасывают, сушат в вакуум-эксикаторе, получают 1,61 г (87,02 /0) продукта с т. пл. 162 С. После кристаллизации из сухого ксилола получают

2,10,11-триокса-6-аза-1-бора-трицикло (4,43,0 ) тридекан с т.inл. 163 С и мол. вес.

185 (масс-спектрометрически), мол. вес теоретический 185.

508506

Формула изобретения

Составитель Э. Степина

Техред E. Митрофанова

Редактор П. Горькова

Корректор И. Симкина

Заказ 899/1504 Изд. № 334 Тираж 533 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент»

Найдено, %: N 7,66; С 51,82; Н 9,05;

В 5,63; О 25,84.

СзН1зВ1К10з

Вычислено, %: N 7,57; С 51,93; Н 8,72;

В 5,84; О 25,94.

Дипольный момент 6,13 Д.

Спектр ПМР (в СС14) т 5,7,13 — ЯСНА = 7,00 м. д. (триплет), т 12 — ОСНО — — 6,10 м. д. (триплет), т 3,9—

ОСН2 — — 6,20 м. д. (триплет). т 4 8 — С вЂ” СН вЂ” — 8 31 м. д. (мультиплет) .

1. 2,10,11-триокса-б-аза-1-бора-трицикло (4,4,3,0 j тридекан формулы

2. Способ получения 2,10,11-триокса-6аза-1 - бора — трицикло(4,4,3,0 : j тридекана

10 по п. 1, отличающийся тем, что ди(пропанол) этаноламин подвергают взаимодействию с трис(диэтиламино) бором в среде органического растворителя при нагревании.

15 3. Способ по и. 2, отличающийся тем, что процесс ведут в среде кипящего ксилола с одновременной отгонкой диэтиламина.