Способ получения нафтостириловых дисперсных красителей

 

ОПИС

АНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (i1) 5I0496

Сева Сееетсних

Ссциалистических

Расселин

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 18.02.74 (21) 1996562/05

i с присоединением заявки № (51) М Кл- С 09В 23!14

ГссУдаРстнениый комитет (23) Приоритет

Совета Министрсз СССР ео деа зобретаиий Опубликовано 15.04.76. Бюллетеь № 14 (53) УДК 677.842.314 (088.8) и отнрьпий

Дата опубликования описания 02.11.76 (72) Авторы изобретения Я. Б. Штейнберг, Л. Л. Ивонина, Е. Б. Георгиева, И. В. Крутовская и М. А. Мостославский (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ НАФТОСТИР ИЛОВ ЫХ

ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

NH — C=N

Ф ь

= ä Í5

S 032, Са Н5

Изобретение относится к области получения нафтостириловых дисперсных красителей, которые могут быть использованы для крашения синтетических волокон.

Известен способ получения нафтостириловых дисперсных красителей, заключающийся во взаимодействии нафтостирила с амином в присутствии конденсирующего агента — хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Недостатком известного способа является невысокая прочность полученных при этом нафтостириловых красителей к сублимации и мокрым обработкам, а также отсутствие люминесцентных свойств.

Целью изобретения является получение ярких люминесцентных красителей с повышенной устойчивостью к сублимации и мокрым обработкам. Поставленная цель достигается тем, что в качестве производного нафтостирила используют нафтостирил-б-сульфонамид.

Конденсацию целесообразно проводить при

80 †1 С с постепенным прибавлением хлорокиси фосфора. Условия конденсации обеспечивают сохранность сульфонамидной группы.

Преимущественными являются красители, где в качестве амина используют 2-циан-4-нитроанилин и 2,6-дициан-4-нитроанилин.

П р имер 1. 1,0 r 6-(N,N -диэтилсульфонамидо) -нафтостирила (6 - (N,N -диэтилсульфонамидо) -1,2 - дигидро-бенз-(с,d) - индол-2он), 4,0, мл сухого хлорбензола и 0,88 мл (0,9 г) анилина нагревают при размешивании до 80"С. В течение 0,5 ч вносят 1,0 мл (1,67 г) хлорокиси фосфора и выдерживают при 80—

85 С до завершения реакции (около 3 ч).

Реакционную массу охлаждают, выливают на 100 мл ледяной воды, подщелачивают водным раствором NaOH до рН-9 и отгоняют хлорбензол и избыток анилина с водяным паром. Осадок отфильтровывают, моют водой до нейтральной реакции по универсальной индикаторной бумаге и сушат при 100 С. Выход

1,12 г (93% ) .

После перекристаллизации из толуола получают кристаллы желтого цвета, т. пл. 214—

215 С.

Найдено, %: С 66,36; Н 5,27; N 10,66.

Сг1Нг ЛзОг

Вычислено, %: С 66,40; Н 5,50; N 11.07.

Полученный краситель имеет следующую формулу

510490 ъ

ХО

С2 4

SO К

С Н5

NH — С=N

ХОв

$0N

02Н, С2Н5

40

ЯО 1Ч 02Н5

СЗН5

Формула изобретения

Составитель Е. Гордиевская

Техред T. Трусова Корректор Л. Денискина

Редактор Т. Девятко

Заказ 2825 16 Изд. № 1624 Тираж 864 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делана изобретений и открь1тий! 13035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д, 4)5

Типография, пр, Сапунова, 2

Он окрашивает лавсан в желтый цвет. Выкраски имеют хорошие и отличные показатели прочности к мокрым обработкам, сублимации, свету.

Пример 2, 5,0 г 6- (N,N -диэтилсульфонамидо) -нафтостирила, 6,0 г 2-циан-4-нитроанилина, 5,0 мл хлорбензола нагревают при размешивании до 80 С. Далее добавляют в течение 0,5 ч 2 мл (3,34 r) хлорокиси фосфора. Смесь размешивают при 80 — 85 С около

6 ч. Краситель выделяют, как описано выше.

Выход 0,72 г (96%), кристаллы желтого цвета, т. пл. 276 — 278 С (из толуола).

Найдено, %: N 15,36.

С22Н191 15О4.

Вычислено, %: N 15,59.

Выкраски на лавсане имеют отличные показатели прочности к мокрым обработкам, сублимации, свету.

Формула красителя

П р имер 3. 1,00 г 6-(N,N -диэтилсульфонамидо) -нафтостирила, 0,83 r 4-нитроанилина, 3 мл сухого хлорбензола нагревают при размешивании до 80 С и добавляют в 0,9 мл (1,5 г) хлорокиси фосфора. Размешивают при этой температуре около 3 ч. Выделяют краситель, как описано выше. Выход 1,14 г (84,5%).

Красновато-желтые кристаллы, т. пл.

207,5 — 108,5 С (из толуола, ацетона).

Найдено, %: С 59,50; Н 4,60; N 12,96.

С21Н201 1 404.

Вычислено, %: С 59,40; Н 4,72; N 13,20.

1. Способ получения нафтостириловых дисперсных красителей конденсацией производного нафтостирила с амином в присутствии конденсирующего агента-хлорокиси фосфора с последующим выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью получения люминесцирующих

Краситель окрашивает лавсан в желтый цвет, выкраски имеют хорошие и отличные показатели устойчивости к мокрым обработкам, сублимации, свету.

5 Формула красителя,Пример 4. 4,0 г 6-(N N -диэтилсульфонамидо) -нафтостирила, 40 мл сухого хлорбен20 зола конденсируют при 100 С 6,0 r нафтиламина в присутствии 2,4 мл (-4 r) хлорокиси фосфора.

Размешивают при 100 С до завершения реакции (около 5 ч) и выделяют, как описано

25 выше. Выход 3,2 г (54%). Желтые иглы, т. пл.

233 — 234 С (из толуола) .

Найдено, %: С 70,24; Н 5,62; N 10,07.

С25Н231 1з02.

Вычислено, %: С 69,90; Н 5,36; N 9,80.

Выкраски на лавсане оранжевого цвета, имеют отличные показатели прочности к свету,мокрым обработкам и сублимации.

Формула красителя

45 красителей с повышенной прочностью к мокрым обработкам и к сублимации, в качестве производного нафтостирила используют нафтостирил-6-сульфонамид.

50 2. Способ по п. 1, о тл и ч а ю шийся тем, что конденсацию ведут при 80 †1 С.