1-циклоалкиламинометилен-3(5)-метилпиразолы как неокрашивающие стабилизаторы для резин

 

(1) .б ХЭОЗ5

ОЛ ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических республик

s (61) Дополнительное к апт. свид-ву (22) Заявлено 22.08.74 (21) 2055380/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) Приоритет (43) Опубликовано05.05.76.Бюллетень № 17 (45) Дата опубликования оиисаяия 12.05 76

2 (51) М. Кл. С 07 9 231/12

Гасударственный камнтет

Совета Мнннстров СССР по делам иэооретеннй и открытий (53) УДК 547.772.1.07 (088.8 ) Л. В. Глушкова, 3. Б. Киро, Н. П. Черемисина и В. И. Серая (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) 1-ЦИКЛОАЛКИЛАМИНОМЕТИЛЕН-3(5)-МЕТИЛПИРАЗОЛЫ

КАК НЕОКРАШИВАЮГЦИЕ СТАБИЛИЗАТОРЫ ДЛЯ РЕЗИН

I

СН вЂ” я

С., Н N.O

Изобретение относится к новым соединениям — 1-циклоалкилам ином етилен-3 (5).-метилпиразолам общей формулы где 11 1 — морфолил, пиперидил или гекi саметилениминогруппа, которые могут 15 быть использованы в качестве неокрашивающих стабилизаторов для резин, Указанные 1-циклоалкиламинометилен"3(5)-метилпиразолы получают на основе

I известной реакции при взаимодействии

3(5)-метилпиразолов со вторичными гетероциклическими аминами и формальдео гидом в спиртовой среде при 0-80 С и выделяют известпымп приемами.

Пример 1. Получение 1-(8 -мор2 фолилметилен) -3 (5)-метилпиразола (озонин-1 5) .

К охлажденному до ОоС раствору 15,01г (0,57 r-моль) формальдегида (30%ный водный раствор) в 120 мл изопропилового спирта добавляют по каплям в течение

30 мин раствор 43,5 г (0,5 г-моль) морфолина в 75 мл изопропилового спирта, поддерживая температуру 0-5оС, затем нагревают до 20оС и в течение 15мин добавляют раствор 36,9 г (0,45 г-моль)

3(5)-метилпиразола в 75 мл изопропилового спирта, кипятят 5 час при перемешивании, отгоняют растворитель, перегоняют остаток в вакууме и получают

63,5 т (77,8%) бесцветной жидкос:тн т,кип. 134-135оС/13 мм рт,ст.; и ао

1,5066; д 1 088, растворяющейся при комнатной температуре в спиртах,, ацетоне, хлороформе и иоде.

Найдено, %: C60,15, Н8,60; 8 23,65;

МЕ 49,53, 513035

} Вычислено,%: С 60,0; Н 8,28; 8 23,20;

MR 51,448.

Пример 2. Получение 1-(8 -пипе: ридилметилен)»3 (5) -метилпиразола (озонин-16), Как в примерс 1, из 15,01 r (0,57 г-моль) формальдегида, 42,57 г (0,5 r-моль) пиперидина и 36,9 г (0,45 г-моль) 3(5)-метилпиразола в

270 мл изопропилового спирта после перегонк. в вакууме получают 65 г (80,2%) бесцветной жидкости, т.кип. 131-137 C/

/20 мм рт.ст; Il ) 1,5038; д, 1,009; растворяюшейся при комнатной тем-1 пературе в спиртах, ацетоне, хлороформе I5 и бензоле.

Найдено, %: С 66,97; Н 9,36; 22,95; мол,вес. 179,3; Мй 52,76, 10 17 3

Вычислено,%: С 67,05; Н 9,50; Я 23,45; мол,вес. 179; МК. 54,312.

Пример 3. Получение 1-(Я-гексаметилениминометилен)-3(5)-метилпиразола (озонин-51). И

Аналогично примеру 1 из 15,4 г (0,515 r-моль) формальдегида, 45,6 r (0,46 г-моль) гексаметиленимина и 34 г (0,415 г-моль) 3(5)-метилпиразола в

30.

250 мл изопропилового спирта получают

51,2 г (64%) бесцветной жидкости, т,кип, 132-133оС/8 мм рт.ст.; п 1,5096; растворяюшейся при комнатнои температуре в спиртах, ацетоне, хлороформе и бензоле.

Найдено, %: С68,34; Н9,61; N21,79; мол,вес 192,3.

И 19 ь

Вычислено,%: С 68,4; Н 9,88; g 21,7 5; мол,вес 193.

Формула изобретения

1--Циклоалк илам инометилен-3 (5)-метилпиразолы обшей формулы

И 3

СН вЂ” И

2. 1

3 где N р — морфолил, пиперидил или гексаметиленйминогруппа, как неокрашиваюшие стабилизаторы для резин.

Составитель Т. Якунина

Редактор Т. Шарганова Техред Н. Андрейчук Корректор Н. Ковалева

Заказ 373/8 . Тираж 576 Подписное

Е1НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035; Москва, Ж-35, Раук скан наб., д, 4/5

Филиал ППГ1 "Патент", г, Ужгород,, уд. Гагэр .нд, L 01