Циклоалифатические диэпоксиимиды,как мономеры для получения термостойких полимерных материалов и способ их получения
ОП ИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик (и) 514823 (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 04. 11.74 (21) 2072 519/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет— (43) Опубликовано 25.05.76.Бюллетень № 19 (45) Дата опубликования описания09 09 (51) М. Кл. С 07D 209/48
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий (53) УДК 547.595.7 (088.8) (72) Авторы изобретения
А. E. Батог и О. П. Степко (71) Заявитель (54) ЦИКЛОАЛИ ФАТИЧЕСКИЕ ДИЭПОКСИИМИДЫ КАК
МОНОМЕРЫ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕРМОСТОЙКИХ
ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ где — водород или метил, и способу
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно к циклоалифатическим диэпоксиимидам общей формулы
СО
0 Й-СНв-СН-СН - О-СО 5
СО
R 0k (z) их получения.
Циклоалифатические диэпоксиимиды формулы I могут применяться в качестве мономеров для получения термостойких полимер ных материалов. 15
Указанные соединения и способ их получения в литературе не описаны.
Циклоалифатические диэпоксиимиды формульr 1 получают взаимодействием тетрагидрофталимида или 3-метилтетрагидрофтал- gp имида с глицидным эфиром тетрагидробен» зойной кислоты в присутствии каталитического количества третичного амина.
Полученные ненасыщенные имиды формуСО.
Ы-СН -СН-СН;О-СО > (»3
СО ОН эпоксидируют 40»50 /о-ным водным раствоpDM надуксус ной кислоты с последующим выделением целевого продукта.
Предлагаемые соединения, содержащие в молекуле, кроме двух циклоалифатических эпоксигрупп, имидную, гидроксильную и сложноэфирную группировки, представляют интерес как связующие для получения стеклопластиков, обладающих высокой теплостойкостью (теплостойкость по Мартенсу
170 - 180 С) в сочетании с хорошими физико-меха ническими свойствами.
Пример 1. Получение 1-(3,4-эпок сиг екс агидр ок арб обе нз окси ) «3-(4, 5-эпоксигексадрофталимидо) -пропанола-2, Ia (К -Н).
Смесь 182 вес. ч. глицидного эфира тетрагидробензойной кислоты, 151 вес. ч, тетрагидрофталимида и 2 вес. ч. jY, N
-диметилбензиламина нагревают при температуре 130оС и перемешивании до пол514823
180 (А), 170 (Б) Предел прочности пэ(изгибе, кг/см
800-900 (А)
7> 0С -800 (Б) 4,91.
Составитель H. (!ржиялт энская
Ревак(о((((iико-i-,,ct(ая ("->:Р д Р(,(к- "-ран|(а(иот а ((ОРРектоР Л, Брахиица
Заказ О 1 с
Т >((> а тк (> >7 > ((о >писное! jHj1! .((И 1 ос (даре веивого ь, .>ста Совета Ми>(ветров СССР ио дояaj>t ивой». ":;, л(: открь>твй,>>>.осква, (:>0."é. j:; уи.окая наб., 4 г»и»»а:> j)i!(I "(1(>гвв1 . Ук<>".;роi>,, >». Проектная, 4 ного исчезновения гли(п(днь(х Гру Гп (l, 2 час,. После удаления в вакууме катализа > тора пэлучают с практически количественным выходом продукт с т. пл. 53-55ОС и содержанием гидрэксильнь>л групп 5,06;„, ВЬ>ЧИСЛЕ НО в Г (д13.>КСИ Ы ОЕ ЧИСЛО 5>,1
С„Н, (" О, 8 Ь
333 вес. ч. 1--тетрагидрэкарбэбензокси3-тетрагидрофтал>ими д эпрон.-.. Иола-2 раствэряют в 1200 мл хлэрэ(Рэрма, прибавляют
370 вес. ч. 4 3%-нэй шдуксуснэй кислоты, поддерживая те:ijriep="- Tóp;- реакпиэннэй маса сы 33-35 "С, и выдерживают при этой температуре в течекп(е 3 час. Орг=-нпчес!
5 кую фазу прэмыва>ОТ пасы(ценным раствором сэды, а затем вэдэй,. Пэсле удаления хлорэфэрма Ii вакуумн»й суц;ки получают
310 вес. ч. (85;ь) продукта с содео>канием зпэксидHLIK груп 1 21,5%>. о>О
Вычислено, "-.ь: en31(c:.(д De число 23,5, С, Н,,,, О (При !СПОЛЬЗО>>т>:.11. И !ЗИСТга;>рэп и l,tÚ:K;"Cñкислоты I> IIITep :1>1» 40»" >30 л> DI>IKэд
Ъ л качество прлдукта Ост>иотся н((зм>е>(ными,>.25
П р и л1 e 2. ((->л.,=, в-1е (=-(3 4.
-эпОксп!"ексаГид>ЗОО 11.3эксit,j — 3 — L3, -. --Çiiэкси1
-(4) 3-метилгекс:->Г(д(>эгрталими113, -1>рэ>;э-, нола-2, 1б (R, -CH .
qo (месь, 8, 3 вег- 1; >- чи>11 «:(От -: фига
Tетрагидрэб е нзэй нэй KiIc."3 гть;, 1 64 вес. ч, 4 (3 ) -ма тилт=-"т(..аг(1 >13О(в;-зли>,t.t:
Пэсло удаления кататд(затэ(3а 1:3."т> -"-liQT
346 вес, ч,. Ир 3д> кт-, 1(р; дс:",eâ; я:о.и;:г;; с0о D1! вязкэе светло-->ке;г-3е EicKðèñ (алл1;зуюшееся и неперогэняюи ееся . .ec 13, Найдено, ".: с >держание гиqee,"(гилт-.ных гэупп 4,70, Вы плсленэ, ги1о Kc;I.tьиэс .- -.слэ
С- I j .i 0
ЭПЭКСИДИРОВЬ i »-e (jНР31>Унт ". ПЗ 1УЧЕ .-: НОГ 3 и 3 при меру 1, (о,. в 3п ит к д(лап Окс иду с
85=90% выходом и содержанием эпэксидных групп 18,6%.
Вычислено, %: эпоксидное число 22,7.
Н ((О
19 25 7
Пример 3, 100 вес. ч. продукта
О
Ia, нагретого до 60-80 С, смешивают с
73,3 вес. ч. расплавленного метилтетрагидрофталевого ангидрида (А) или 50 вес. ч. малеиновэгэ ангидрида (Б), Приготовленные композиции заливают в металлические фэрмы и этверждают пэ режиму: 100 С вЂ” до желатинизации, 120 С э D
2 час, 140 С 2 час, 180 С 2 час, 200 С 12 час.
Полученные таким образом полимерь1 имеют следующие свойства;
Теплостойкость по
Мартенсу, С
Форму:Ieизэбретения
1. Циклэалифатические диэпоксиимиды эб>цей фэрмуль>
ГЦО Гл - ВОДОРОД ИЛП МЕТИЛ, как м 3нэмеры длч получе ия термэcтОйких полимерных материалов. (.Пэсээ пэлг чения сэеди пений и 3 и. 1,.
3тличаюп,ийся тем,чтэ "етэаГидрэ((п а г. имид или 3 — метитIтетрагидрэ(г>тал—
>r ил>ид пэдвергмот взаимодействию с глицидным эфиром тетрагидэобензэйнэй кислоты в
->pI; утстзпи каталитического кэличсства третичнэгD амина и полученный 11pit этом ненасыпенный имид эпоксидируют надуксусчэй кислотой с пэследуюшим выделением цел(>вэг3 продукта.
