Гербицидный состав
О Il И "O - А-Н И
ИЗОБРЕТЕНИЯ
0п 5254IÓ союз баеетских
Соииалистических
Республик
К ПАТЕНТУ (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 14.12.73 (21) 1978002/15 (51) М. Кл. A 01N 9/20 (23) Приоритет — (32) 15.12.72 (31) P 2262402.8 (33) ФРГ
Опубликовано 15.08.76. Бюллетень № 30
1осударственный комитет
Совета Министров СССР (53) УДК 632.954.2 (088.8) по лелем изобретений и открытий
Дата опубликования описания 10.01.77 (72) Авторы изобретения
Иностранцы
Людвиг Нюсляйн и Фридрих Арндт (ФРГ) Иностранная фирма
«Шеринг АГ» (ФРГ) (71) Заявитель (54) ГЕВРИДНЫЙ СОСТАВ
Е
ОСИ-СО-N-- С
II Е
Хп
Изо6ретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений, а именно к гербицидным составам, содержащим действующее вещество из числа органических соединений и вспомогательные компоненты (растворители, эмульгаторы, наполнители и т. д.).
Известны гербицидные составы, содержащие в качестве действующего вещества арилоксиалкилкарбоновые кислоты и их производные (соли, эфиры, амиды). Однако известные гербициды этой группы недостаточно эффективны в отношении некоторых устойчивых сорняков, например таких, как куриное просо, росичка, щетинник и др.
Целью изобретения является новый гербицидный состав с повышенной эффективностью в отношении устойчивых сорняков на основе производных арилоксиалкилкарбоновых кислот.
Предлагают гербицидный состав, содержащий вспомогательные компоненты (растворители, наполнители, эмульгаторы и т. д.) и действующее вещество общей формулы где R и Р— одинаковые или различные и означают С вЂ” Се-алкил, 2-метоксиэтил, феноксиметил, фенил, нитрофенил или хлорфенил; R может быть также водородом; R и Р
5 вместе с соседним атомом углерода могут образовывать циклический фрагмент Са — С6, не замещенный или замещенный 1 — 3 метильными группами;
R — водород или метил;
Х вЂ” метил или галоген;
n=0 — 3.
Содержание действующего вещества в составе берут равным 20 — 80 вес. %. Препаративные формы состава обычные: растворы, эмульсии, пасты, порошки, грануляты и т. д.
Их готовят общеизвестными методами. Содержание вспомогательных компонентов в гербицидном составе может значительно изменяться от (80 до 20 вес. %). Это в основном жидкие или твердые носители. Количество поверхностно-активных веществ достигает
20 вес. %.
Рекомендуемые дозы действующего вещест25 ва для избирательного уничтожения сорняков в посевах таких культур, как ячмень, пшеница, овес, рожь, кукуруза, рис и картофель, находятся в пределах от 0,5 до 3 кг/га.
Способ получения соединений общей фор30 мулы 1 основан на взаимодействии соответ525417
Росинка кров.—
I Щетпнник итальянский Просо куриное Щетинник fab. Действующие вещества 2 5 5 3 5 4 0 1 2 5 1 5 5 0 1 3 3 1 2 5 Ацетоноксим-2,4-дихлорфенокспацетат Ацетонокспм-2-метил-4-хлорфеиоксиацетат Ацетоноксим-2-(2,4-дихлорфенокси) -пропионат Ацетонокспм-2-(2-метил-4-хлорфенокси)-пропионат Ацетоноксим-2-(2, 4, 5-трихлорфеноксп) -пропионат Цпклогексанонокспм-2- (2,4,5-трпхлорфеноксп) -пропионат Метилэтилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Метилпропилкетоксим-2,4-дпхлорфеноксиацетат Метилизобутилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Метилизопропилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Метилэтилкетоксим-2-метил-4-хлорфенокспацетат Диэтилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Метилпропилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Диизобутилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Диизобутилкетоксим-2-(2,4-дихлорфенокси)-пропионат Диизобутилкетоксим-2-(2-метил-4-хлорфенокси)пропиоиат Диизобутилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Феноксиацетоиоксим-2,4-дпхлорфспокспацетат Диэтилкетоксим-2-(2-мстил-4-хлорфснокси) -пропиопат Метилизобутплкстокспм-2-(2-мстил-4-хлорфспокси)пропионат Диэтилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат Метилэтилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат Метилпропилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат Метилизобутилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат Дипропилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Дипропилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Необработанные растения 3 4 3 0 5 1 10 0 0 10 чем последние применяли в форме водных эмульсий 500 л/га. Результаты приведены в 35 табл. 4. Оценку осуществляли спустя 3 месяца после обработки: 0 — не повреждено; 1 — слабо повреждено; 40 2 — средняя поврежденность; 3 — сильная поврежденность; 4 — полная гибель. Пример 5. Гербицидный состав 45 вес. %: Диметилкетоноксимовый эфир 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты Эмульгатор на основе по50 лиоксиэтиленокетилфенолового эфира Изофорон Циклогексанон Диметилформамид 55 П р и м ер 6. Гербицидный состав вес. %: Диметилкетоноктиловый эфир 2- (2,4-дихлорфенокси)-пропионовой 60 кислоты Аттаклей Лигнинсульфонат кальция суспензии, 20 15 порошка, 80 5 ствующих ацетоксимов с ангидридами или хлорангидридами арилоксиалкплкар оноьых кислот. тивного вещества на 1 га. Растения находились к моменту обработки в стадии 2-х — 3-х листочков. Применялись водные эмульсии соединений, которые получались с 500 л/га, Оценку осуществляли спустя 2 недели после обработки, причем 0 — «полная гибель» и 10— «не повреждено». Пример 2, Указанные ниже культурные растения и сорняки обрызгивали в теплице по способу послевсходовой обработки в дозировке 1 кг активного вещества на 1 га, причем последние применяли в форме водных эмульсий 500 л/га. Оценку осуществляли спустя 2 недели после обработки по такому же методу, как описано в примере 1. Установлено значительное повреждение сорняков при полной сохранности культурных растений. Результаты приведены в табл. 2. Пример 3. Указанные в табл. 3 растения опрыскивали в теплице по способу послевсходовой обработки в дозировке 0,3 кг активного вещества на 1 га, причем последнее применяли в форме водных эмульсий 500 л/га. Оценку осуществляют спустя 2 недели после обработки по такому же методу, как описано в примере 1. Пример 4. В теплице щетинник опрыскивали по способу послевсходовой обработки ядохимикатами с помощью соединений в дозировке 5 кг активного вещества на 1 ra, приПример 1. Указанные ниже в табл. 1 соединения разбрызгивали в теплице на растения проса указанных видов в дозировке 3 кг акТаблица 1 525417 О О ° Ф ! О О СР СЧ СЧ СЧ О С З hodog О О О О СЧ « < СО СО Л О О О Ф 1 !» > СЧ СЧ О О каиоид со» со с . I cc сч сс сч с» сч ! с с> > с» сс е>сэ>. -нееий нин -нэйекгоц o I I I с I o .- у сч ! - о о ! ! - о о о о о o o сч о ! л сч сч е пидиЩ О О О СС СЧ CC СЧ CC W СЧ СЧ CC СЧ СЧ Сс СЧ С» O Cc O нэииэеБ! с» > ! ! сч ! ! с сч ! о о енюнэ ! ! ! ! ! ! ! ! ! Я e>rmef od нин яо>.эад 1 о о» ч ! w сч сч» сч > сс ч сч» о » «о О О CC O rt » О e y Со 1 О О О О =Ч С» е mfd>four o ! f ! o o o о o o o о о о о о о О О С= О О О О O О О О О О О О O О О О эапц! O O О О О О О О О О О O O О О О О ! ° » ° »» » о о ч нсod! О О О O O O O О О О О О О О О O О О O ! I I чнэ>с ц! О О О - =О О О O О О O О О О О О О O О О ч ч» 3 ч е пинэп>ц fл Е с о. С. о .а Х О с о .Я о. с Г, \ о. О м г» о о С. с о .ес. с г, г О С. О с о -»с. с г :. . г- с. с О V о о с » О с v с Ог г С» v о Б о С» г Ы Ql о г, г о О о гО fI О г а т" сч сч СС О М с о Z с с о о с I о X а .С f о 10 о о а. с д о » с с О » о о О f о о о с с о |- > Е Ж К О О o o о f» Й г са с»»» о v o < С» о о с о о с г, 0.4 ы с С1 Х v с о v о) с ( о V б\ 1 гл О С1 с г о ы а+ (-» с С 1 С3 И v с fО0 С: с (Т с о с. С о » ы О о fo c z с0 С о. с Е о о m o V о z с о о с а с сч ы О о c г о с с с с а с г со сч м o C О о о о о ос C.; о f- o CfJ с о О. а (» Ю 1» 1.0,, С» с X (О fo 10 о о о О М о о fo fc с . с О О V o o o Б o o в о в v с о . о г С. f ;> о с о с. f СЧ С1 с о о с со 0 О о с с » о с сч с о » ) с. - с Х а (» lG С 1 Т и О О у о о ос о Г у "ч г О сч (С»» г о о Ct CCl О Х 44 а с с г с. г. fм с О о о а с с V сч X О М с О М f<С с с а с с о Л г Х Оо о о ! ос 525417 Таблица 3 _#_ о а Действующее вещество 7 5 10 10 10 10 Ацетоноксим-2,4-дихлорфеноксиацетат З-Пентаноноксим-2,4-дихлорфеноксиацетат 4-Гептаноноксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Сравнительное средство Натриевая соль 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-дихлорфеноксиацетат натрия) Необработанные растения Примечания: 0 — полная гибель; IO — не повреждено. и ж О х о IA о К, М ж М F» о ж о 10 б 10 4 8 10 10 10 ж C(Е х С0 ы аД 8 1 8 10 10 10 525417 Т аблица Продочжение Предлагаемые средства Предлагаемые средства 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 Ацетоноксим-2-(2,4-дихлорфенокси)-проппонат Ацетоноксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Ацетоноксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат (3, 5, 5-Триметил-2-циклогексаноноксим) -2,4дихлорфеноксиацетат (3, 5, 5-Триметил-2-циклогексаноноксим)-2-метил4-хлорфеноксиацетат Ацетоноксим-2,4,5-трихлорфеноксиацетат (3,5,5-Триметил-2-циклогексаноноксим)-2(2,4-дихлорфенокси)-пролионат (Этилпентилкетоксим)-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат (Этилпентилкетоксим)-2-(4-хлор-2-метилфенокси)пропиоиат (Этилпеитилкетоксим)-2-(2,4-дихлорфенокси)пролионат (Этилпентилкетоксим)-4-хлор-2-метилфеиоксиацетат (Этиллентилкетоксим)-2,4-дихлорфеноксиацетат (Этилизопропи.чкетоксим)-2,4-дихлорфеноксиацетат (Этилизопропилкетоксим)-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат (Этилизопропичкетоксим) - 2-(2-метил - 4-xлорфенокси)-пропионат (Этилизопропилкетоксим)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионат (Этилизопропи.чкетоксим)-2-метил-4-xëîðôåíîêñèацетат (Изопропилпентилкетоксим) - 4-хлор - 2-меп<лфеиоксиацетат (Изопропплпеитилкетоксим)-2,4-дихлорфеиокспацетат (Изолропилпеити.чкетоксим) - 2-(4-х.чор - 2-метилфеиокси)-пропионат (Изопропилпеитилкетоксим)-2-(2,4-дихлорфенокси)-лропиоиат (Изопеитилметилкетоксим) -2,4-дихлорфеиоксиацетат (Этилпропилкетоксим)-4-хлор-2-метилфеноксиацетат (Изопентилметилкетоксим)-2-(4-хлор-2-метилфеиокси)-пропионат (Изопеитилметилкетоксим) -4-хлор-2-метилфси<)ксиацетат (Изопентилметилкетоксим)-2,4,5-трихлорфеноксиацетат (Бутилметилкетоксим) -2-(4-хлор-2-метилфенокси)пропионат (Бутилметилкетоксим)-2.4-дихлорфеноксиацетат (Изопентилметилкетоксим)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионат (Бутилметилкетоксим) -2- (2,4-дихлорфенокси)пропионат (БутилмстилксfoKclll Метил-трет.-бутилкетоксим) -2,4-дихлорфеноксиацетат (Метил-трет.-бутилкетоксим)-2-(4-хлор-2-метилфеиокси)-пропион IT (Метил-трет.-бутплкетоксим) -2,4,5-трихлорфеиоксиацетат (Метил-трет.-бутплкетоксим) -2- (2,4-дихлорфенокси)-пропионат (Метил-трет.-бутилкетоксим) -2 -метил-4=хлорфеноксиацетат Ацетоноксим-2-(2-метил-4-хлорфенокси)пропионат Лцетофепоноксим-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионат (Мстилизобутилкстоксим) -2-(2,4-дихлорфенокси)пропионат Циклогексаноноксим-2,4,5-трихлорфеноксиацетат Циклогексаноноксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Ацетоноксим-2- (2, 4, 5-трихлорфенокси)пропионат Циклогексаноноксим-2- (2,4,5-трихлорфенокси)проппоиат Лцетоиоксим-4-бром<1)еноксиацетат Циклогексаиоиоксим-4-бромфеноксиацетат ДиэтилкеTo) cllx1-2,4-дихлорфеноксиацетат Метилпропилкетоксим-2,4-дихлорфеиоксиацетат Мети 1- (1-меп<л прои и 1) -кетоксим-24-дихлорфеиоксиацегат Метилизобугилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Метплизопропилкетокси XI.2,4-дихлорфеноксиацетат Метилэтилке гокси м-2-метил-4-хлор фен оксиацетат Диэтилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Метилпропилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Дипзобутилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Диизобутилкетоксим-2-(2,4-дихлорфенокси)пропиоиат Диизобутилкстоксим-2-(2-метил-4-хлорфеиокси)пропиоиат Диизобутилкеток<з);<-2,4-дихлорфеноксиацетат Феиоксиацетоноксим-2,4-дихлорфеиоксиацетат Феиоксипи< тоноксим-2- (2,4-дихлорфеиокси)иропиоиат Диэтилкстоксим-2- (2-чсп<.1-4-хлорфеиокси)пропиоиат Мети.чизооути.чкетокси)<-2- (2-метил-4-.;лорфСИОКСИ) -IIPOIIIIOII;IT Диэтилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат Метилэтилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат Дипропилкетоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Дипропилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Дипропилкетоксим-2- (2,4-дих.чорфенокси)пропиоиат Лииропилкстокси)<-2, 4, 5-трихлорфсиоксиацстат Диизобутилкетоксим-2,4, 5-трихлорфеноксиацетат Дипропилкетоксим-2-(2-метил-4-xлорфенокси)пропионат Метилизопропилкетоксим-2-метил-4-xëîðôåíîêñèацетат Метилизопропилкетоксим-2-(2-метил-4-хлорфенокси)-пропионат Метилизопропилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиаиетат Мсти.тгсксилкетоксим-2-мстил-4-хлорфсноксиаистат Ме тилгексилке гокси м-2,4-дихлор фен оксиаце тат Метилгексилкетокси м-2- (2- метил-4-хлор фен окси)— пропионат Метилгексилкетоксим-2-(2,4-дихлорфенокси)lIP On М<1 < и.1гекси.чк< To) 525417 Продолжение Продолжение Г!редлагаемые средства Предлагаемые средства 4 4 4 Формула изобретения О(:т1-СО-Я=С Н Е 0 Хп Редактор Л. Новожилова Составитель P. Стрельцов Корректор р. Тюрина Заказ 131/! Изд. № (830 Тираж 723 Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушскап наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Циклогексаноноксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Циклогексаноноксим-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионат Циклогексаноноксим-2- (2-метил-4-хлорфенокси)пропионат Метил-(2-метоксиэтил) -кетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Метил- (2-метоксиэтил) -кето кспм-2- (2,4-дихлорфснокси) -пропионат Этплбутплкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Этилбутилкетоксим-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионат Этилбутилкетоксим-2, 4,5-трихлорфеноксиацетат Циклопентаноноксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Циклопентаноноксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Циклопентаноноксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат (3-Метилциклопентаноноксим) -2-метил-4-хлорфеноксиацетат Гербицидный состав, содержащий действующее вещество и вспомогательные компоненты, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективносги состава, в качестве действующего вещества взяты производные арилоксиалкилкарбоновых кислот общей формулы (3-Метилциклопентаноноксим) -2,4-дихлорфеноксиацетат (3-Метилцикпопентаноноксим) -2-(2-метил-4хлор фенокси) -пропионат (3-Метилциклопентаноноксим) -2-(2,4-дихлорфенокси)-пропионат Этилпропилкетоксим-2,4-дихлорфеноксиацстат Этилпропил кето кспм-2- (2,4-ди хлор фен окси)пропионат Этилпропилкетоксим-2-(2-метил-4-хлорфенокси)пропионат Этилпропилкетоксим-2, 4, 5-трихлорфеноксиацетат Метилциклопентаноноксим-2,4,5-трихлорфеноксиацетат Диизопропилоксим-2-метил-4-хлорфеноксиацетат Диизопропилоксим-2,4-дихлорфеноксиацетат Диизопропилокси м-2- (2-метил-4-хлор фенокси)пропионат Дизопропилоксим-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионат где R u R- — одинаковые или различные и означают С! — Са-алкпл, 2-метоксиэтил, фенокси метил, фенил, нитрофенил или хлорфенил; Р может быть также водородом; R u R 5о вместе с соседним атомом углерода могут образова гь ципкличсокий фрапмент Св — Са незамещенный или замещенный 1 — 3 метильными группами; R — водород или метил; 55 Х вЂ” метил или галоген; n=0 — 3, причем содержание действующего вещества в гербицид ном составе берут равным 20— 60 80 вес. %.
