, "-пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид, проявляющий антиоксидационную активность, и способ его получения



 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (и) 548606

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 17.04.75 (21) 2124659/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Опубликовано 28.02.77. Бюллетень № 8

Дата опубликования описания 08.07.77 (51) М. Кл.2 С 07Р 295/04

Государственный комитет

Совета Министров СССР ое делам изобретени» н открытий (53) УДК 547.861.3 (088.8) (72) Авторы изобретения

Г. А. Зейналова, Э. А. Нагиева и Н. С. Кязимова

Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР (71) Заявитель (54) N,N -ПИПЕРАЗИНО-БИС-ФЕНИЛКАРБАМИЛСУКЦИНИМИД, ПРОЯВЛЯЮ ЩИ и АНТИ ОКС ИДАЦИ ОН НУЮ АКТИ В НОСТЬ

И СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ

СО г"

2 NC0NHCgHg +- HN ЧН—

СО

20

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к N,N -пиперазинобис-фенилкарбамилсукцинимиду формулы

Сов со

С6 а NH CON н

NC0>HCбН

СО М М СО и способу его получения.

Известны ингибиторы окисления минеральных масел и коррозии металлов, являющиеся замещенными имидами янтарной кислоты.

Например, в качестве такого ингибитора известен бутилтио-N-бутилсукцинимид (1). Однако изучение его влияния на свойства изопарафинового масла в концентрации 0,1% показывает, что после 10 час окисления при 225 С все же наблюдается увеличение вязкости масла, причем его кислотное число повышается с

0,5 до 6,5, появляется осадок, и корродируются металлы.

Целью изобретения является синтез N,N пиперазино-бис - фенилкарбамилсукцинимида, который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам, поскольку он обладает лучшими ингибирующими свойствами.

Благодаря наличию в молекуле N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида четырех третичных атомов азота в цикле и двух амидных групп это соединение может найти самое различное применение, в частности, в качестве антиокислительной присадки к синтетическим маслам.

По предлагаемому способу N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид получают взаимодействием N-фенилкарамилимида с пиперазином при 65 — 70 С в растворе этанола с последующим выделением целевого продукта

СО СО

С HgNHCON

l NC0NHCgH$

6 5

/ \

СО N N CO

Способ отличается простотой исполнения и завершается в течение 1 час, при этом выход целевого продукта составляет 75 — 80% от тео25 ретического.

Пример 1. К раствору 43,2 r (0,2 моль) N-фенилкарбамилимида малеиновой кислоты в 100 мл спирта добавляют 8,6 r (0,1 моль) пиперазина. Смесь нагревают до 65 — 70 С в

« -ь-: в.м

548606

Кислотное число, мг КОН/г

Приращение вязкости, %, при

Коррозия пластин, г/м2

Концентрация, %

Внешний вид масла и пластинок

Антиокислитель

Алюминий до окисления после окисления

Медь — 40 С

100 С

Сталь

Пластины обгорели, в реакторе значительное количество отложений

0,00

+0,0001

+0,0001

Изопарафиновое масло

Не более

100

0,5

Не более

8,0

Пластины чистые, в реакторе отложений нет

0,00

0,00

0,00

N, N -Пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид

0,1

1,6

0,00

Формула изобретения

Составитель Л. Виноград

Редактор Т. Никольская Техред И. Карандашова Корректор И. Позняковская

Заказ 1899/6 Изд. № 334 Тираж 589 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 течение 1 час. После охлаждения выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием и очищают перекристаллизацией из:этилового спирта.

Выделенный N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид представляет собой кристаллы серого цвета.

Выход 75 — 80%; т. пл. 260 — 262 С.

Найдено, %: С 60,2; Н 5,0; N 16,2.

Вычислено, %: С 59,9; Н 5,4; N 16,7.

Строение N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида подтверждено данными ИКспектра.

ИК-спектр снят в частотном интервале

400 †20 см †(в пасте на вазелиновом масле) на приборе ИК-14.

Сравнительный анализ ИК-спектров исходного N-фенилкарбамилимида малеиновой кислоты и полученного N,N -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимида однозначно показывает, что реакция прошла по двойной связи, поскольку в спектре полученного соедине1. N,N -Пиперазино - бис - фенилкарбамилсукцинимид, общей формулы,С0 СО

СбН5 AHCOИ БСОХН С„-Н5 СО Л вЂ” СО проявляющий антиоксидационную активность. ния отсутствует поглощение двойпой связи в области 730 см- .

В ИК-спектре наблюдаются полосы погло. щения в областях 1622, 748 и 690 см — (моно5 замещенное бензольное кольцо), 1700 (СО), 3300, (NH) 1770 и 1680 см — (сукцинимидное кольцо).

N,N - пиперазино - бис - фенилкарбамилсукцинимид хорошо растворяется в синтетических

10 смазочных маслах и не вызывает нежелательных изменений в их физико-химических свойствах.

Его антиокислительные свойства изучались по видоизмененному методу ВТИ в присутст15 вии алюминиевой, стальной и медной пластинок при температуре 250 С и объемной скорости сухого воздуха 10 см /мин в течение

10 час.

В качестве исходного масла использовалось

20 изопарафиновое масло.

Результаты испытаний представлены в таблице.

2. Способ получения соединения по п. 1, отличающийся тем, что М-фенилкарба25 милимид малеиновой кислоты подвергают взаимодействию с пиперазином при 65 — 70 С в спиртовом растворе с последующим выделением целевого продукта.

Источники информации, принятые во внима30 ние при экспертизе изобретения:

1. Авт. св. № 331677, кл. С 07 С 143/26, 1971 (прототип) .

, -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид, проявляющий антиоксидационную активность, и способ его получения , -пиперазино-бис-фенилкарбамилсукцинимид, проявляющий антиоксидационную активность, и способ его получения 

 

Похожие патенты:

В п // 404252

Изобретение относится к новым соединениям, левовращающему и правовращающему, оптически чистым энантиомерам 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -4-[(метилфенил)сульфонил]-пиперазина формулы I: к способу получения этих соединений, также к их использованию для получения левовращающего и правовращающего, оптически чистых энантиомеров 1-[(4-хлорфенил)фенилметил] -пиперизина

Изобретение относится к производным дифенила, в частности оно касается производных дифенила, которые проявляют антагонизм по отношению к 2-дифаминрецепторам и/или к 2-серотонинрецепторам и которые клинически используют в качестве лечебно-облегчающих средств для психических расстройств, таких как нарушение работы сосудов головного мозга, агрессивное поведение вследствие старческого слабоумия, психическое возбуждение, пориомания, бред, галлюцинация, гиперкинез, шизофрения, эмоциональное расстройство, депрессия, невроз, психофизиологическое расстройство и невроз страха
Изобретение относится к способу получения противоопухолевого препарата проспидина, который используется в онкологической практике, а также в терапии ревматоидного артрита

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы I, где R1 обозначает группу формулы (а), (b), (с), R2 обозначает группу формулы (d), где Het обозначает пяти- или шестичленную гетероциклическую группу, которая замещена 9 и в цикле которой, помимо атома азота, может дополнительно содержаться атом кислорода, R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, фенил, R4 обозначает водород, фенил, R5 - R8 независимо друг от друга обозначает водород, R9 обозначает группу формулы (е) и (f), R10 обозначает фенил, а-i обозначает 0 или целое положительное число, т.е

Изобретение относится к новым производным пиперидин-кетокарбоновой кислоты формулы (I), где R1 - COR4 или SO2R4, R4 означает алкенил, замещенный фенилом или пиридином, нафтил, хиноксалинил, хинолинил, бензотиофенил, дигидроксифенил или пиридил, замещенный ациламиногруппой, R2 - C1-С6-алкил, который может быть замещен фенилом или пиридилом, R3 - группы -OR6 или -NHR6, где R6 означает водород, C1-С6-алкил, который может быть фенилом, пиридином или морфолинилом, их таутомерным и изомерным формам и солям

Изобретение относится к производных пиперазина или пиперидина общей формулы I, в которой G представляет собой атом углерода или азота; А выбирают из (i) фенила, замещенного группой -СООН, CONH2, -СООСН3, -CN, NH2 или -СОСН3; (ii) нафтила, бензофуранила и хинолинила; или группу формулы (iii) R1 выбирают из водорода; разветвленного или прямого C1-C6 алкила, C1-С6 алкенила, - СО (C1-С6 алкил); каждый из R9, R10, R13, R14, R17 и R18 независимо имеет значения, указанные выше для R1; В представляет собой замещенный или незамещенный ароматический, необязательно замещенный С5-С10 гидроароматический остаток

Изобретение относится к области производных фенилаланина, а именно к замещенным метил-N-амидооксамоил-N-фенил-D,L-аланинатам общей формулы I где R1 и R2 независимо друг от друга означают алкил с числом атомов углерода от одного до четырех, R3 и R4 независимо друг от друга означают неразветвленный или разветвленный алкил с числом атомов углерода от одного до шести или R3 и R4 совместно образуют группу -(СН2)2-Х-(СН2 )2-, где Х означает атом О или группу СН2 , которые обладают фунгицидной активностью и могут использоваться для профилактики и лечения болезней растений в сельском хозяйстве

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-03-28T08:16:30
Наверх