Способ получения бензофуразана

Авторы патента:

ШАРНИН ГЕНРИХ ПАВЛОВИЧ

ЛЕВИНСОН ФЕЛИКС СЕМЕНОВИЧ

АКИМОВА СВЕТЛАНА АЛЕКСАНДРОВНА

C07D271/12 - конденсированные с карбоциклическими кольцами или циклическими системами

т,;-! т н о - - r- . н с, е ч т. "л

:":,.:6лиотона У. БА

ОЛ ИСАНИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

6316

Савв Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 01.06.76 (21) 2368615/04 с присоединением заявки № (23) Приоритет (43) Опубликовано 15.10.77. Бюллетень № (45) Дата опубликования описания 01.11.7

С 07D 271/12

Государственный комитет

Совета министров СССР ло лолам иаооретений

47.867 (088.8) и открытий (72) Авторы изобретения

Г. П, Шарнин, Ф. С. Левинсон и С. А. Акимова

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОФУРАЗАНА

Изобретение относится к способу получения 2,1,3-бензоксадиазола (бензофуразана) .

Производные бензофуразана являются биологически активными веществами.

Известен способ получения бснзофуразана реакцией о-динитрозобензола с фосфином в

95% -ном этаноле с выходом 60% (1). Применение соединений трехвалентного фосфора ограничено трудностью их получения.

Известен способ получения бензофуразана взаимодействием о-динитробензола с азидом натрия в среде диметилсульфоксида или этиленгликоля при 120 вЂ 1 С (2). Процесс ведется при высокой температуре, выход продукта реакции 40%.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса за счет снижения температуры процесса.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения бензофуразана взаимодействием о-нитронитрозобензола с азидом натрия в среде диметилсульфоксида при комнатной температуре.

Hip и м е р. Получение бензофуразана из нитронитрозобензола.

0,5 г о-нитронитрозобензола растворяют в

50 мл диметилсульфоксида, полученный раствор приливают к раствору 0,21 г азида натрия в 16 мл смеси диметилсульфоксида и воды (1: 1) и реакционную массу выдерживают при комнатной температуре 12 ч, затем нагревают 5 мин при 50 С. По окончании реакции реакционную смесь разбавляют водой и подвергают перегонке с водяным паром. От10 гоняющийся бензофуразан отфильтровывают и для сушки растворяют в эфире, хлористом метилене или другом легко летучем растворителе, не смешивающемся с водой, водный слой отделяют и растворитель испаряют досуха.

15 Получают сухой бензофуразан. Такая процедура выделения продукта вызвана тем, что бензофуразан при сушке на воздухе улетучивается в значительных количествах.

Выход бензофуразана 0,26 г (65%), т, пл, 20 52 вЂ” 53 С.

Предлагаемый способ получения бензофуразана позволяет по сравнению с известным повысить выход продукта с 40 до 65%, снизить температуру реакции со 120 вЂ” 150 до

25 25 вЂ” 30 С.

Формула изобретения

Способ получения бензофуразана взаимодействием нитропроизводного бензола с ази30 дом натрия в среде диметилсульфоксида, отл и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения

576316

Составитель Т. Раевская

Техред Ю. Баранов Корректор Т. Добровольская

Редактор E. Хорнна

Подписное

Заказ 2411/14 Изд. Ко 866 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 выхода целевого продукта, в качестве нитропроизводного бензола используют о-нитронитрозобензол и взаимодействие проводят при комнатной температуре.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. J. Н. Воуег and S. Е. Ellzey. Deoxygenation of aromatic î-dinitrozo derivatives by phosphines, J. Org. Chem., 26, 1961, р. 4684.

2. L. Di Nunno and P. Е. Todesco, А new

synthesis of benzofurazans, J. Chem. Soc., Регйп Trans., 1973, № 18, р. 1954.

Способ получения 5,24 : ]2,17-дии.'у1инодибензо(с,т)-7, 10:19,22-ди( // 320518

Способ получения сульфидов 1,2-антрахинон-диазолов // 187804

Способ полученияарилсульфонильных производных 1,2- антрахинондиазолов // 184880

Способ получения аминопроизводных 1,2-антрахиноноксадиазола // 166365

Я биклотека:jo // 165736

Производные 10,11-метандибензосуберана, хемосенсибилизирующая композиция, способ преодоления резистентности к противоопухолевым лекарствам и способ лечения опухолевых заболеваний // 2167154

Изобретение относится к фармацевтически активным агентам

Производные сульфонамидов, способ их получения и фармацевтическая композиция // 2168503

Изобретение относится к соединениям формулы (I): где -A= B-C= D - обозначает -CH=CH-CH=CH-группу, в которой 1 или 2 CH могут быть заменены азотом; Ar обозначает фенил или нафтил, незамещенные или одно-, двух- или трехкратно замещенные с помощью H, Гал, Q, алкенила с количеством C-атомов вплоть до 6, Ph, OPh, NO2, NR4R5, NHCOR4, CF3, OCF3, CN, OR4, COOR4, (CH2)n COOR4, (CH2)nNR4R5, -N=C=O или NHCONR4R5 фенил или нафтил; R1, R2, R3 каждый независимо друг от друга отсутствуют или обозначают H, Гал, Q, CF3, NO2, NR4R5, CN, COOR4 или CHCOR4; R4, R5 каждый независимо друг от друга обозначают H или Q или вместе также обозначают -CH2-(CH2)N-CH2-; Q обозначает алкил с 1-6 C-атомами; Ph обозначает фенил; X обозначает O или S; Гал обозначает F, Cl, Br или I; "n" обозначает 1, 2 или 3; а также к их солям, за исключением 4-метил-N-(2,1,3-бензотиадиазол- 5-ил)бензолсульфонамида, 4-нитро-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида и 4-амино-N-(2,1,3-бензотиадиазол-5-ил)- бензолсульфонамида

Комплексы включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида с полициклическими производными глюкопиранозы, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2186782

Изобретение относится к новым комплексам включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида общей формулы I, где 1=R2=CN или вместе с соседними атомами углерода образуют аннелированный 3,6-бис(низший алкил)пиридазин-1,2-диоксидный цикл, с полициклическими производными глюкопиранозы общей формулы II, где если n= 1, то R3 - фрагмент 11-оксо-18, 20-олеан-12-ен-29-овой кислоты формулы III, R4=H, R5 --D-глюкуронопиранозил, R6=R7=H и R8= C(O)OH или, если n= 7, то R3=Н, R4 и R7 - простые связи, R5 и R6 = H или (CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, и R8=CH2OH или СН2О(CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, генерирующим оксид азота и активирующим растворимую форму гуанилатциклазы (рГЦ), как спазмолитическим, сосудорасширяющим и гипотензивным средствам быстрого действия и ингибиторам агрегации тромбоцитов, способу их получения и фармацевтическим композициям на их основе

Производные бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола и способ лечения // 2189984

Изобретение относится к производным бензофуразана или бензо-2,1,3-тиадиазола формулы I, в которой R1 представляет кислород или серу, R2 и R3 независимо выбирают из группы, состоящей из -СR=, М представляет =СR4-, где R4 независимо представляет R, R8 представляет водород, R5 выбирают из группы, состоящей из -СR=CR1-, -CR=CX-, -(СRR1)n-, R7 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)n-, -C(O)-, -CRX-, -CXX1-, R6 выбирают из группы, состоящей из -(CRR1)m-, -C(O)-, -CRX -, -CXX1-, -S- и -O-

Триарильные соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения и промежуточные вещества // 2194035

Изобретение относится к новым триарильным соединениям формул Iа и Ib: или их солям, где в формуле Ia W обозначает N или C-CO-R, где R обозначает ОН, OC1-С6алкил или NR3R4, где R3 и R4 - Н или C1-С6алкил, или в формуле Ib Az обозначает имидазопиридин и в обеих формулах Ia и Ib R1 обозначает C1-C4алкил, R2 обозначает фенильный фрагмент или 2,5-циклогексадиен-3,4-илидин-1-иловый фрагмент

5,7-дизамещенный-4,6-динитробензофуроксан общей формулы c 6n4o6(r1)2, обладающий акарицидной и бактерицидной активностью // 2255935

Изобретение относится к области органической химии, в частности, к 5,7-дизамещенным-4,6-динитробензофуроксанам общей формулы I где R1 представляет собой: 2-хлорфениламино, 2,5-дихлорфениламино, 4,5-дихлорфениламино, 2-гидроксифениламино, 4-гидроксифениламино, 4-бромфениламино, 2-метил-5-хлорфениламино, 4-аминодифенил,обладающим акарицидной и бактерицидной активностью при низких концентрациях, которые могут найти применение в области ветеринарии, медицины и сельского хозяйства

Способ получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов // 2284998

Изобретение относится к способу получения бензофуразанов восстановлением бензофуроксанов в среде этиленгликоля

Амиды антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью и содержащие их фармацевтические композиции // 2293727

Изобретение относится к новым амидам антраниловой кислоты с гетероарилсульфонильной боковой цепью, которые могут быть полезны для лечения и профилактики опосредованных K+ каналом заболеваний

N-алкинил-2-(замещенные арилокси)-алкилтиоамидные производные как фунгициды // 2352559

Антигельминтное средство // 2402539