Способ получения моноазопигмена-2окси-3-карбокси-(2-метокси- 5-метиланилин)-нафталин-1-азо-1-(2-метокси-5бензамида)

 

604862

О Й ИСАЙ

ИЗОБРЕТЕН

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 04.10.76 (21) 240829 с присоединением заявки №

Кл в С 098 29/20 (43) Опубликовано 30.04.78. Бюллс (45) Дата опубликования описания

ДК 547.556.33 (088.8) по делам изобретений н открытий (72) Авторы изобретения

E С, Лисицына, М. С. Баринова, К. Р. Петрова и В. H. Горенко (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГМЕНТА

2-ОКСИ-3-КАРБОКСИ-(2"-МЕТОКСИ-5"-МН ИЛАНИЛИН)НАФТАЛ И Н-1-АЗО-1 -(2 -МЕТОКСИ-5 -БЕНЗАМИДА) Государственный комитет (;3) Приоритет

Совета Министров СССР

Изобретение относится к области синтеза азокрасителей, в частности к способу получения 2-окси,-3 - кар бокси- (2"-метокси-5"-метиланилин)-нафталин - 1- азо-1 -(2 - метокси-5 бензамида), пурпурного моноазопигмснта, который находит применение в печатных красках — в триадной печати, для крашения резины, кожи.

Известен способ получения моноазопигментов сочетанием диазотпрованного 3-амино-4метоксибензамида с арилидами 2,3-оксинафтойной кислоты;(1).

Известные пигменты благодаря хорошсй устойчивости к свету и кипячению находят применение прп крашепии текстильных волокон.

Недостатком пигментов, полученных по известному способу, являются низкие реологические свойства и плохая диспергируемость, что пе позволяет использовать их в иных областях, в частности в полиграфической и резинотехнической промышленности.

Наиболее близким по сущности к описываемому способу является способ получения пурпурного моноазопигмснта 2-окси-3-карбокси(2"-метокси-5" — метиланилин)-нафталин - 1азо-1 - (2 -метокси-5 -бензамида) .

Способ состоит в сочетании предварительно продиазотированного 3-амино-4-метоксибензамида с крезидидом 2,3-оксинафтойной кислоты с последующим выделением целевого продукта (2).

Недостатком известного способа при удовлетворительной красящей концентрации полу5 ченного при этом пигмента (= 100% ), являются низкие реологические свойства, в частности жесткая текстура (100 †1 мк), плохое распределение в связующих. Печатные краски на основе пигмента, полученного по известно10 му способу, имеют низкую текучесть, что ограничивает его применен: с.

С целью повышения красящей концентрации моноазопигмента, улучшения его реологических и диспергирующих свойств, предлагает15 ся сочетание проводить в присутствии и-метоксибензойной кислоты, октадодециламида2,3-оксинафтойной кислоты в количестве 2—

6% от веса азопигмента.

Указанные водорастворимые присадки могут быть применены на стадии азосочетания или введены в суспензию пигмента перед нагреванием.

Предлагаемый спосо5 позволяет получать пигмент в лсгкодиспергирусмой форме с мягкой текстурой (5 — 15 мк), высокой красящей силой (110% ), и хорошими рсологичсскпмп свойствами, что расширяет области его применения и дает возможность использовать пигмент в полиграфических красках, при кра30 шенин кожи и резины.

604862

3

Получение пигмента в легкодиспергируемой форме дает возможность исключить большие энергетические затраты на дополнительное перетирание пигмента в красках.

Пример 1. 1,66 г 3-амино-4-метоксибензамида размешивают в течение 0,5 ч с

3,06 мл 31/о-ного раствора соляной кислоты и 20 мл воды, охлаждают до 0"С и диазотируют, прибавляя 1,92 мл 30 "/о-ного раствора нитрита натрия. llo окончании приливания последнего раствор размешивают lb — 20 мин, а затем фильтруют.

3,07 г крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты и 0,09 r n-метоксибензойной кислоты растворяют при 95 С в 20 мл воды и 4,2 г 19 /оного раствора едкого натра. Раствор размешивают 15 мин, вносят 0,1 г активированного угля, размешивают еще 10 — 15 мин и фильтруют горячим, Раствор азотола переносят в колбу, охлаждают до комнатной температуры, вливают 50 мл воды и охлаждают с помощью бани со льдом до 10 С. К охлажденному раствору приливают при размешивании раствор диазосоединения, полученного из 1,66 r 3-амино-4-метоксибензамида с такой скоростью, чтобы в реакционной массе не обнаруживалось его избытка. По окончании сочетания массу размешивают 1 ч, нагревают до 90 С и размешивают при этой температуре еще

1 ч. Пигмент отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат при 60 С.

Получают 4,5 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.

Пр им ер 2. 3,07 г крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты растворяют при 95 С в 70 мл воды и 4,2 г 19 /о-ного раствора едкого натра.

Раствор размешивают 15 мин, вносят 0,1 г активированного угля, размешивают еще 10—

15 мин и фильтруют горячим. Раствор азотола переносят в колбу, охлаждают до комнатной температуры и вносят 0,15 z (3 /о) октадециламида 2,d-оксинафтойной кислоты, растворенного в 3 мл едкого натра и 3 мл спирта.

К полученному раствору при 10 — 15 С медленно приливают раствор диазосоединения, полученного из 1,66 r 3-aMmo-4-метоксибензамида, следя за тем, чтобы в массе не накапливался избыток диазосоединения. По окончании сочетания к суспензии пигмента прибавляют еще 0,15 г (3 /о) октадециламида 2,3-оксинафтойной кислоты, растворенного в 3 мл щелочи, и 3 мл спирта. Суспензию пигмента осторожно нагревают до 90 С и выдерживают при этой температуре в течение 1 ч. Перед фильтрацией массу подкисляют слабым раствором соляной кислоты до рН 7 — 6. Пигмент отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат при 60 С. Получают 4,7 r пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.

Пример 3. 1,66 г 3-амино-4-метоксибензамида диазотируют, как описано в примере 1.

3,07 r крезидида 2,3-оксинафтойной кислоты растворяют при 95 С в 70 мл воды и 4,2 мл

4

19 /,-ного раствора едкого натра. Раствор размешивают 15 мин, вносят 0,1 r активированного угля, размешивают еще 10 — 15 мин и фильтруют горячим. Раствор азотола переносят в колбу, охлаждают до комнатной температуры и вносят 0,3 r (6 /о) октадециламида

2,3 г оксинафтойной кислоты, растворенного в 6 мл едкого натра и 6 мл спирта. К полученному раствору при 10 — 15 С, медленно приливают раствор диазосоединения, следя за тем, чтобы в массе не накапливался избыток диазосоединения. По окончании сочетания суспензию пигмента осторожно нагревают до

90 С и выдерживают при этой температуре в течение 1 ч. Перед фильтрацией массу подкисляют слабым раствором соляной кислоты до рН 7 — 6. Пигмент отфильтровывают, промывают горячей водой и сушат при 60 С. lloлучают 4,7 r пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.

Пример 4. Аналогично примеру 2 получают пурпурный пигмент в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическими свойствами, используя в качестве присадки додециламид 2,3-оксинафтойной кислоты. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и хорошими реологическими свойствами.

Пример 5. Аналогично примеру 3 получают пурпурный пигмент в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическими свойствами, используя в качестве присадки додециламид 2,3-оксинафтойной кислоты. Получают 4,7 г пурпурного пигмента в легкодиспергируемой форме и с хорошими реологическими свойствами.

Получаемый по данному изобретению пурпурный пигмент более стабилен по колористическим свойствам, чем выпускаемые серийно азолаки, и значительно превосходит их по устойчивости к различным воздействиям, Хорошая устойчивость к действию спирта дает возможность использовать его в красках, отпечатки которых в дальнейшем подвергаются лакированию. Получаемый пигмент может заменить лак рубиновый СК в некоторых видах триадных красок и красках для одноцветной печати, что улучшит качество полиграфических отпечатков. Получаемый пурпурный пигмент значительно превосходит лак красный

2 СМ и импортный аналог по колористическим свойствам. его интенсивность, яркость и чистота тона несравнимо выше этих показателей лака красного 2 СМ, что дает возможность использовать пигмент пурпурный в красках для печати по упаковкам.

Формула изобретения

Способ получения моноазопигмента 2-окси3-карбокси - (2" - метокси-5" - метиланилин)нафталин-1 - азо-1 - (2 -метокси-5 -бензамида) сочетанием предварительно продиазотированного 3-амино-4-метоксибензамида с крезидидом 2,3-оксинафтойной кислоты с последую604862

Составитель Т. Калинина

Тсхред Н. Рыбкина

Корректоры: И. Позняковская и Л. Брахнина

Редактор Л. Герасимова

Заказ 578/15 Изд. Хо 398 Тираж 841

1-1ПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 475

Подписное

Типография, пр, Сапунова, 2 щим выделением целевого продукта, о т л ич а ю шийся тем, что, с ц-"ëbþ повышения красящей концентрации моноазопигмента, улучшения его реологических свойств и диспергируемости, сочетание ведут в присутствии и-метоксибензойной кислоты или октадодециламида 2,3-оксинафтойной кислоты в количест6 ве 2 — 6 /о от веса моноазопигмента.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент ФРГ Ко 899538, кл. 22а 1, опублик.

5 1953.

2. Патент США Ж 2742459, кл. 260 — 204, опублик. 1956.