Этиленацеталь -толилпропинового альдегида в виде смеси ои п- изомеров в качестве душистого вещества

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ t ц 644773

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 01.08.77 (21) 2518311/23-04 с присоединением заявки Хе (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.01.79. Бюллетень Хе 4 (45) Дата опубликования описания 30.01,79 (51) М. Кл.

С 07С 43/30

С 07D 317/12//

С 11В 9/00

Государственный комитет по делам изобретений и отнрытий (53) УДК 547,476.6 (088.8) (72) Авторы изобретения Л. А. Хейфиц, Н. Е. Кологривова, И. В. Шумская, 3. В

А, Г. Бельфер, Т. Е. Грешнева и С. Л. Кузнецо

Всесоюзный научно-исследовательский инстит синтетических и натуральных душистых веще

Канва, * =, 1

1 т 1 :.-: .;. и,„

2 (71) Заявитель

ВИо д107т;,, 3 (54) этиленАцетАЛЬ 6-толилпРопионовог

АЛЬДЕГИДА В ВИДЕ СМЕСИ о- И и-ИЗОМЕРОВ

В КАЧЕСТВЕ ДУШИСТОГО ВЕЩЕСТВА

0 — Снз

CH CH

-О-СН

СН

Изобретение относится к новому химическому веществу — этиленацеталю р-толилпропионового альдегида, который может найти применение в парфюмерной промышленности при создании парфюмерных композиций и отдушек.

Известно душистое вещество — P- (n-толил)-пропионовый альдегид, запах которого напоминает запах гелиотропа (1).

Кроме того, известно душистое вещество 10 френаль, представляющее собой смесь изомеров — Р- (п- и -о-толил) -пропионового альдегида в соотношении 60:40 (21.

Френаль обладает запахом свежести, в больших разбавлениях напоминающий за- 15 пах арбуза.

Однако френаль имеет большую склонность к окислению и полимеризации, что затрудняет его использование в парфюмерных изделиях и мыльных отдушках. 20

Целью изобретения является расширение ассортимента душистых веществ с более стойким запахом.

Предлагают этиленацеталь р-толилпропионового альдегида формулы 25

Этиленацеталь Р-толилпропионового альдегида имеет стойкий в парфюмерном отношении запах свежести того же направления, что и френаль, но более мягкий, округленный.

Этиленацеталь р-толилпропионового альдегида получают взаимодействием р-толилпропионового альдегида с этиленгликолем в присутствии катионообменных смол КУ-23 или КУ-1 или бисульфата натрия. Выход атиленацеталя Р-толилпропионового альдегида при этом составляет 66 /о от теоретического при проведении реакции над катионообменными смолами и 90/о QT теоретического при применении в качестве катализатора бисульфата натрия. При этом было показано, что многократное использование бисульфата натрия (проведено 10 опытов без добавления свежего катализатора) не приводит к снижению выхода целевого продукта.

Пример. Получение этиленацеталя толилпропионового альдегида.

Смесь 29,6 вес. ч. р-толилпропионового альдегида, 15,2 вес. ч. этиленгликоля, 2,25 вес. ч. бисульфата натрия и 40 вес. ч. толуола кипятят с водоотделителем до прекращения выделения воды (2 ч).

Толуольный раствор декантируют от катализатора, толуол отгоняют и остаток перегоняют в вакууме.

Получают 34,8 вес. ч. этиленацеталя Р20

Составитель М. Меркулова

Тскред 11. Строганова Коррсктор E. Хмелева

Редактор Т. Иикольская

Заказ 2701/10 Изд. № 138 Тираж 520 Подписное

НПО Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 толилпропиопового альдегида, что составляет 90% от теоретического.

Синтезированный продукт — бесцветная прозрачная жидкость с т. кип. 102—

104 С/2 мм; n2Do 1,5145; d4_#_ 1,045 представляет собой смесь этиленацеталя P- (n- олил) -пропионового альдегида и этиленацеталя р-(о-толил)-пропионового альдегида в соотношении соответственно 60: 40.

Строение и чистота синтезированного продукта подтверждены данными элементного и функционального анализов, а также методами газожидкостной хроматографии и ИК-спектроскопии.

Найдено, %: С 74,94; 74,81; Н 8,47; 8,41.

С„Н„О, Вычислено, %: С 74,97; Н 8,39.

Содержание этиленацеталя р-толилпропионового альдегида составляет 100%. Р-толилпропионовый альдегид отсутствует (определено по ГОСТ 14618,2 — 69).

- -На хроматограмме (хроматограф ЛХМ8МД, 1 — 2- м, стационарная фаза 1.ас — 2R — 446 (20% на х1роматоне Н), скорость гелия 80 мл/мин, температура 170 С), кроме пика 1, других пиков не обнаружено.

Имеются полосы поглощения 1494, 1517, 1580 и 1605 см —, подтверждающие наличие ароматического кольца, дублет 743 и

753 см —, характеризующий 1,2-замещение в бензольном кольце, и полоса 808 см-, подтвержда1ощая 1,4-замещение бензольного кольца, а также полосы 1039, 1055, 1067, 1138 см- и частоты 2717 и 2770 см-, обусловленные наличием ацетальных кислородов в молекуле.

На совете парфюмеров при Союзпарфюмерпром МПП СССР душистое вещество

10 было принято с оценкой 4,4.

Формула изобретения

Этиленацеталь 13-толнлпропионового альдегида общей формулы

15 в виде смеси о- и и-изомеров в качестве душистого вещества.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе ! . Arstan der S., Perfumery and Гlavor

chemicals, N. 1., vol. 2, 2073, 1969.

2. Авторское свидетельство СССР

¹ 250120, кл. С 07С 47/48, 1968.