Способ получения производных аминоалкоксибензофуранов
«i>655312
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ (6I ) Дополнительный к патенту(22) Заявлено 12Я777 {21) 2501204/23-04.
Союз Сзветсиим
Социалистических
Республик (5!) М. Кл. С 07 D 307/86//
//A 61 К 31/34
{23) Приоритет — (32) 12. 07. 76
27 ° 06. 77 (3 ) 7621287 (33) Франция
7719658
Государственны и комитет
СССР
llo делам изобретений и отирыти и (53) УДК 547 728 1.07 (088.8) Опубликовано 300379.Бюллетень ¹ 12
Дата опубликования описания 100479 г
Иностранцы
Ги Буржери, Ален Лакур, Бернар Пурриа и Женевьев Кристин Брежон (Франция) (72) Авторы изобретения
Иностранная фирма Делаланд С.А. (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНо1Х
АМИНОАЛКОКСИБЕНЗОФУРАНОВ
ОСН
0(НЗ
10 н-м (ж) у %1 где группа - Ы R имеет вышеукаИзобретение относится к способу получения новых соединений — производных аминоалкоксибензофуранов формулы
r>3 НН- C0 — H
В.
/El
0-СН1- {СН,1 — N (1 } à, т. " 3 где группа н представляет монометиламино-, моноэтиламино- или диметиламиногруппу; 15
r K1 группа --М представляет.моКт. ноалкиламино- или диалкиламиногруппу, где алкил содержит от 1 до 3 атомов углерода, или гетероциклический радикал, а именно пирролидиновое, пиперидиновое, метил-4-пиперидиновое, метил-1-пиперазиновое или тетрагидро-1,2,5,6-пиридиновое кольцо;
m — - целое число 1 или 2.
Эти соединения обладают ценными биологически активными свойствами.
Способ основан на известной в органической химии реакции вэаимодействия галогенпроиэводного соединения, например хлорметильного производного фурана, с амином (1).
Целью предлагаемого изобретения является получение новых производных амийоалкоксибенэофуранов, обладающих биологически активными;свойствами.
Предлагаемый способ заключается в том, что соединение формулы
0СИ вз к ()
0 Π— СН,— {СН ),„-Ci
0СНЗ г где группа - тт и m имеют вы к
+ шеуказанные значения, подвергают взаимодействию с амином с формулой эанные значения, в среде толуола при 100-110 С.
655312
Третий этап. 1,7-Дцметокси-5-(4-метилпиперазцнокарбамоиламино)-6-(пи66 перидцно-2-зтокси}-бензофуран. В тече rr e 20 ч нагревают с обратным холодильником раствор 8,5 г (0,023 моль) 4,7-дитлетокси-5-(N-метилкарбамоиламино)--5-"(пиперидицо-2-этокси)—
60 -бензофурана,полученного на предыду-. тт(ем этапе и 9,1 г (0,09 моль) метилпиперазина в 100 мл толуола. Испаряют рacTIIQparTeль, вновь помещают остаток в зтилацетат, промывают водой, кристаллизуют остаток в эфире и реП р и м e p 1, 4 т 7"-,1(цтметоксц -6— ((изопропиламино-2-этоксц)-метт<лк-"- -. бамоиламино)-бензотфуpацт, Первый этап. 4 7-1)иметокси -.5- (II-метилкартбамоиламтлно} -6-оксибензофуран.K раствору 70,9г {О, 1 моль} 5:-амино-4, 7-диметокси-6--оксибензофур тн-т
200 мл хлороформа медленно добавля-Ют 5,"i Г (0,1 МОЛЬ? тИЗОциаПата. МЕТИла. Перемешивают при комнатной теки ературе в течение 2 ч, затем испаря от растворитель„ крцсталлизуя остаток т0 в эфире и фильтруют. Получтиот 23 г искомогс продукта. Выход 89% т пл. 1(0 C.
Вычислено, 3: С 54 „) 3) П 5, 30 )
10т52„
С и "-r. N s.
Найдено,:o-: С 54, 03 „- " 5 36;
N 10,48.
Второй этап. 6-(Хлор--2-этокси, --
-4, 7-диме7. О <си-5 — (N"-меттrlт ка10C«arrearлами-. i но) -бензсфуран. При кипецтити оеакциоцной среды B течение 4, 5 ч напр --ватот
