Способ получения -(3-сульфопропил)производных аминокислот

 

ам

Д ЕН Н 1,„„„,„ б тт ио1ql,: ц 5

Союз Советакик

Социалистических

Республик

664356

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 19 07.76 (21)2388383/23-04 (51)NL. Кл.

С, 07 С 101 /12 с присоединением заявки ре— (23) ПриоритетИиударстееиыз кеивтвт

СССР ав двлаи изебретеивй н вткрытиЯ (5З) УД 547.466,..0 7 (0 88.8) Опубликовано 05 12.79 Бюллетень М45

Дата опубликования описания 10.12 .79 (72) Авторы изобретения

A. Г. Сухоручкин, В. Г. Яковлев и А. М. Орлов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛЗЧЩИЯ,К (3-СЬЛЬФОП1 ОБИЛ) ПРОИЗВОИН 1

АМИНОКИСЛОТ

1.

Предлагается новый способ полученйя.

Й -(3-сульфопропил) производных ами-нокислот, которые находят широкое применение в народном хозяйстве.

Известен способ получения Я -(3сульфопропил) глицина, в котором при взаимодействии 3-хлорпропилсульфонилхлерида и этилового эфира глицина получают этиловый эфир, М -(3-хлорпропилсульфонил)глицинв, многочасовое кипячение которого C гидроокисью бария цриводит к обра- зованию целевого продукта, выход которого в расчета нв этиловый эфир глицина не превышает 45% «1)

Однако для осуществления укаэанного способа используют труднодоступный 315

-хлорпропилсульфонилхлорид, способ ведут в две стадии, выход пелевого продукта невысокий г

Цель изобретения - упрощение процеоса, а также расширение ассортимента биологически активных соединений.

Йля этого евответствуюшую аминокиолоту подвергают взаимодействию с про2 пвнсультоном в воде или водном спирте о

1 при температуре от 20 С до температуры кипения растворителя.

Белевые продукты выделяют обычными приемами, например отгоняют воду и целевой продукт криствллизуют иэ спирта или водного спирта.

Пример 1, И -(3-Сульфопропил)К-алвнинь

К 3,56г (0,04 моль) .(— А -влвни нв в 60 мл воды при кипячении порпиями прибавляют 4,9r (0,04 моль) пропвнI

1 сультонв и кипятят в течение 10-15 мин.

Реакционную смесь оставляют стоять в, течение 5-6 ч, упаривают досуха и к остатку добавляют 40 мл абсолютного втвнола. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, сушат в вакууме и получают 5,7г вещества (68%), т,пл. 247 248 С (из

80%-ного этвнола)., Пример 2 . М -(3-Сульфопропил)- L - * -алании.

К 3,56 г (0,04 моль) L — a4 - влв.нинв в 80 мл водного спирта (1:1) при к к

Г

664

0

50-60 С порциями прибавляют 4,8 г (0,04 моль) проптансультона, реакцион- ную смесь перемешивают 2 ч при этой температуре. Массу обрабатывают ана логично примеру 1 и получают 5 37 r вещества (64%), т.пл. 247 248 С (из

80%-ного.этанола).

Пример 3. g -(3-Сульфопропил) глипин»

К 3 г (0,04 моль) глийина в 30 мл воды добавляют .4,9 г (0,04 моль) прб- пансультонв, реакционную смесь оствв4яют

»1""сФбйтъ"в течейие суток, упариввют досу" ха.и к остатку добавляют 30 мл абсолютного этанола. Выпавшие кристаллы от фИЛЬтрОВЫ»ВОВЮт, ССуШВ»тк В ВВКууМЕ И ПОЛУчают 6,4 г вещества (81%)y т..пл. 273-274 С (иэ 80%ного этанолв), tio литео натурным данным т,пл,26М 74 С °

;.Аналогично примеру 3 получаютИ - (3-сульфопропил) производные

356 4

g -аминомасляной кислоты, L, -оксипро лина и свркоэина.. . Предлагаемый способ позволяет полу"чать наряду с известными новые соединения и таким образом расширить арсенал биологически активных соединений.

Формулa èэобретения

Способ получения g -, (3-сульфопропил)

1е производных аминокислот, о т л i ч а m шийся тем, что, с пелью упрощения пропесса и расширения ассортимента биологически активных соединейий, аминокис лоту подвергают взаимодействию с пропансультоном в воде или водном спирте о при температуре от 20 С го температуры кидпенвия растворителя.:, Источники информации. . " принятые во внимание при экспертизе

1.ИеИю..1сЬ И,Нет-маМ К H. Вцбtorns, М) 8цВМ пв о2 А1т,то (слав,Апи,ьв, Й(19621

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. Письман Техред Э, Чужии Корректор Ю. Макаренко

Заказ 7670/1 Тираж 513 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Р»Рдсквк квб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4