Способ получения 2-/2-тенил/-4,5диметилпиридина или его солей

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз ьоеетскнх

Социалистических

Республик (61) Дополнительный к патенту (22) Заявлено 21.02.77 (21) 2401851/2455453/

/23-0 (23) Приоритет 17.09.76 (32) 19.09.75

6//

Государстееннык «мктет (31) 441097 (33) Испания (43) Опубликовано 30.06.79, Бюллетень № 2

bio делам изобретений . и открытий (45) Дата опубликования описания 30.06.79 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Рикардо Гранадос Харке, Хуан Босч Картес, Франсиско Лопес

Калахорра, Кристобал Мартинес Ролдан и Фернандо Рабадан

Пейнадо (Испания) Иностранная фирма

«Лабораториос Маде С. А.» (Испания) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2-ТЕНИЛ)-4,,;ДИМЕТИЛПИРИДИНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ 3

Изобретение относится к способу получения не описанного в литературе 2-(2 - тенил) -4,5- диметилпиридина формулы или его физиологически приемлемых адди- 10 тивных солей с кислотами, обладающих биологической активностью.

Использование известной в органической химии реакции восстановления карбонильных соединений с помощью гидр азингидр а- 15 та. в присутствии щелочей до соответствующих алканов позволяет получить новые соединения, обладающие ценными свойствами (1).

Целью изобретения является способ по- 20 лучения новых 2-(2-тенил) -4,5 - диметилпиридина формулы 1 или его солей, обладаю1цих высокой фармакологической активностью.

Поставленная цель достигается описыва- 25 емым способом получения соединения формулы 1 или его солей, заключающимся в том, что 2-тиенил- (4,5-диметил-2-пиридил)кетон формулы о подвергают взаимодействию с гидразингидратом и гидроокисью калия в диэтиленгликоле при температуре кипения реакционной смеси.

Образовавшуюся реакционную смесь выливают на лед и экстрагируют эфиром, получают 2- (2-тенил) - 4,5 — диметилпиридин (1).

Соединение формулы 1 можно, при желании, перевести в аддитивные соли, например в гидрохлорид.

Пример 1. Получение 2-(2 - тенил) -4,5диметилпиридина и его гидрохлорида.

В колбу емкостью 1 л вносят 300 мл диэтиленгликоля и 53 г едкого калия и на671731 (Jl Ql

Составитель Т. Скиба

Корректор Е. Хмелева

Техред А. Камышникова

Редактор Т. Никольская

Заказ 1526/14 Изд. № 411 Тираж 521 Подписное

ЦНИИПИ НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, )K-35, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2 гревают до растворения щелочи. После охлаждения до 100 С вносят 52 г 2-тиснил(4,5 - диметил-2-пиридил)-кетона и 42,5 мл

80% -ного гидразингидрата. Смесь нагревают 1 ч при температуре дефлегмации. Про- 5 дукты, кипящие ниже 240 С, отгоняют дистилляцией и эту температуру выдерживают еще 4 ч. Затем смесь охлаждают до 100 С и выливают на лед. Образовавшийся водный раствор несколько раз экстрагируют 10 эфиром, эфирный слой сушат безводным сульфатом магния, растворитель отгоняют под вакуумом. Полученный маслянистый остаток перегоняют при 0,5 мм рт. ст. и извлекают фракцию, кипящую в интервале 15

72 †1 С.

Получают 23,8 г 2- (2- тенил) - 4,5 - диметилпиридина с 49%-ным выходом. Осаждают гидрохлорид, при перекристаллизации из безводного ацетона — метанола; т. пл. 20

142 †1 С.

С >gHi4NSCI.

Вычислено %: С 60,11; Н 5,89; N 5,85;

С1 14,79; S 13,37.

Найдено, %: С 60,22; Н 5,95; N 5,90; 25

Сl 14,80; S 13,46.

Формула нзобрстепия

Способ получения 2- (2-тсннл) -4,5 - диметилпиридина формулы или его солей, отличающийся тем, что

2-тиснил- (4,5-дпмстил - 2 — пиридил) - кетон формулы подвергают взаимодействию с гидразингидратом и гидроокисью калия в диэтиленгликоле при температуре кипения реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Бюлер К. и Пирсон Д., Органические синтезы, М., «Мир», 1973, ч. I, с. 10.