Способ получения @ -хлор- @ -ацетиламиноацетофенона

 

1СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ?-ХЛОР-;«- -АЦЕТИПАМИНОАЦЕТОФЕНОНА взаимодействием N-ацётанилида с хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого алюминия' в среде растворителя, о тли чающийся тем, что, с целью улучшения условий труда, снижения токсичности сырья, взрывоопасности и огнеопасности производства, в качестве растворителя используют г.ексан и процесс ведут при температуре 0-15" С.2. Способ по П.1, отличающийся тем, что хлорацетилхлорид добавляют к суспензии хлопистого алюминия и N-ацётанилида в сухо» гексане.3 •а

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

4(5 ) С 07 С 103/42

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

AO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н *BTOPCHOMY СВИОВТИПЬСТВУ (21) 2571394/23-04 ,(22) 23.01.78 (46) 15.03.85. Бюл. 11 10 (72) В.А.Портнягина Ь.В.Клавин и Е.П.Колядич (71) Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии (53) 547.298. 1.07 (088.8) (56) 1. F.Kunckell."Berichte der

Deutschen chemischen Gesellachaft", b. 33, а. 2644, 1900. (54) (5 7Я.СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ф-ХЛОР-,6-АЦЕТИЛАМИНОАЦЕТОФЕНОНА взаииодейс тI вием М -ацетанилида с хлорацетилI хлоридом в присутствии хлористого алюминия в среде растворителя, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью улучшения условий труда, снижения токсичности сырья взрмвоопасности и огнеопасности производства, в качестве растворителя используют гексан и процесс ведут при температуре 0-15 С.

2. Способ по п.1, о т л и ч а юшийся тем, что хлорацетилхлорид добавляют к суспензии хлористого алюминия и Й -ацетанилида в сухом гексане.

4 704

Изобретение относится к ггпособу получения l4-хлор-и-ацетиламииоацетофенона - промежуточного продукта синтеза физиологически активных ве:ществ с широким спектром фармакологического действия.

Известен способ получения И-хлор-г1-ацетиламиноацетофенона взаимодействием,й-ацетанилида с хлорацетилхлоридом в присутствии хлористого 1g ,алюминия и растворителя сероуглерода при температуре 18-25 С. Особенностью процесса является загрузка сырья, а именно безводный хлористый алюминий присыпают к смеси.М-ацетанилида и хлорацетилхлорида сероуглерода. Затем полученную смесь оставляют на несколько часов, образуется два слоя: верхний сероуглеродный, нижний слой в виде вязкой массы вы- .рр ливают на лед и образовавшийся при этом осадок отфильтровывают и обрабатывают спиртом для удаления не вступившего в реакцию ацетанилида и перекристаллизовывают из смеси хлороформа и спирта.

Недостаток способа — трудность технологического оформления процесса, хлористый алюминий сильно увлажняется и гидролизуется на воздухе, что сказывается на выходе целевого продукта.

Кроме того, сероуглерод используемый в процессе, является высокотоксичным, огнеопасным и взрывоопасным веществом. Выход целевого продух33 та в работе не указан. Таким обра- " зом известный способ является нетехнологичным и практически не может быть использован в производственных условиях (11 .

Целью изобретения является улучшение условий труда, снижение токсичности, огнеопасности и взрывоопасности процесса и удешевления це- 4> левого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что процесс взаимодействия

054 3

И-ацетаггилида с хлорацетилхлоридом ведут в присутствии хлористого алюм .ния в среде гексана при температуре ь

0-(+15 С) . Причем, хлорацетилхлорид добавляют к суспенэии хлористого алюминия и М-ацетанилида в сухом гексане. Отличием способа является использование в качестве растворителя — гексана.

Способ более простой в технологи- ческом отношении и позволяет получить целевой продукт с выходом порядка

707.

Пример. Смесь 158 г (1,18 м) хлористого алюминия и 45 r (0,33 и) ацетанилипа суспенпируют в 500 мл сухого гексана при t. = 0-15 C в трехгорлом реакторе, снабженном механической .мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой. К суспензии при охлаждении льдом и интенсивном перемешивачии в течение нескольких минут приливают раствор

67,5 г (45 мл, 0,6 и) хлорацетилхлорида в 50 мл сухого гексана.

При этом реакционная масса через

3-5 мин расслаивается на два слоя.

После прекращения самораэогревания охлаждение устраняют, а перемешивание продолжают в общей сложности в течение 1,5 ч до тех пор, пока нижний слой не окрасится в оранжевый цвет. Затем верхний, гексановый слой сливают, а чижний слой, представляющий вязкую массу, вьигивают на лед. Неизвлеченную из реактора часть реакционной массы обрабатывают льдом непосредственно в реакторе при внешнем охлаждении последнего.

Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают с добавлением угля из смеси ацетона и воды (1:1).

V4-Хлор-гг-ацетиламиноацетофенон представляет собой бесцветные или слегка желтоватые кристаллы с т;пл. 212 С. Выход 50 г или 767 от теории.

Редактор П.Горькова Техред Т,дубинчак

КоРРектоР И.Эрдейи

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Заказ 1672/2 Тираж 384 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5