Способ получения 8,10-изопропил -2,3,6,7-тетрагидро-1н,5н- бензо ( , )хинолизина

 

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. саид-ву (22) Заявлено 060378 (21) 2586922/23-04 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет—

С 07 D 455/04 //

А 61 К 31/435

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий

Опубликовано 150580 Бюллетень Ио 18

Дата опубликования описания 150530 (53) УДК 547.836.7..07 (088.8) (72) Авторы изобретения

3 . А. Охрименко, В „Г. Чехута, О. И. Качурин и Т.И.Швецова

Институт физико-органической химии и углехимии ордена Ленина АН Украинской CCP (71) Заявитель (5 4 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8, 10 — ДИИЗОПРОПИЛ—

-2,3,6,7-ТЕТРАГИДРΠ— 1Н,5Н вЂ” БЕНЗО(1.,j)—

ХИНОЛИЗИНА

Изобретение относится к новому способу получения производного хинолизин а, который н аходит применение в качестве промежуточного продукта для синтеза фотопроявителей и биологически активных веществ.

Известен способ получения 8,10-диалкил-2,3,6,7-тетрагидро-lН,5Н— бензо(3. j)хинолизина, заключающийся в том, что 5,7-диалкилхинолин подвергают восстановлению в спиртовой среде металлическим натрием, полученный 5,7-диалкилтетрагидрохинолин выделяют и затем вводят во взаимодействие с триметиленхлорбромидом, Реакцию проводят в, течение 20 ч (1).

Недостатками известного способа являются многостадийность технологического процесса, применение взрывоопасного и пожароопасного метал лического натрия.

Цель изобретения — упрощение технологического процесса получения

8,10-диизопропил-2,3,6,7-тетрагидро— 1Н,5Н-бензо(i,j)хинолизина.

Зта цель достигается способом получения указанного соединения, заключающимся в том, что 2,3,6,7-тетрагидро-lН,5H-Ce o(i,j)хинолизин подвергают взаимодействию с изопропиловым спиртом в среде концентрис) рованной серной кислоты при 20-60 С и целевой продукт выделяют обычныМи приемами .

Пример 1. 1,73 г (0,01 моль)

2,3,6,7,-тетрагидро-lН,5Н-бензо(i,j) хинолизина и 2,40 г (0,04 моль) изопропилового.спирта каждый растворяют в 15 мл 90%-ной серной кислоты. Раствор сливают, перемешивают и выдерживают при 60 С в течение 1 ч. Охлажденную реакционную смесь выливают в 25 мл холодной воды, нейтрализуют водным раствором аммиака и экстрагируют эфиром. Полученные экстракты сушат твердой щелочью и эфир отгоняют. Выход 2,21 г (88%) кристаллического продукта светло-желтого цвета, содержащего 98, 85 основного вещества — 8,10-диизопропил-2,3-6,7-тетрагидро-1Н 5Н-бензо(1 j)хинолиД - Е зин а. Т. пл. 99 С.

Молекулярный вес определяют криоскопическим методом.

Вычислено, N — 257,421.

Найдено: М вЂ” 256,726.

Найдено, Ъ: С 83,37; Н 11,29;

N 5,34.

734206

Составитель Ж.Сергеева

Техред N.Ïåòêo

Корректор Т.Скворцова

Редактор Т.,певятко

Заказ 2000/33 Тираж 4 95

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР пз делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП Патент, г. ужгород, ул. Проектная, 4

С19 н21 ы

Вычислено, % С 83 83 Н 10 57;

N 5,6.

Строение целевого продукта подтверждено ПМР-спектром.

Пример 2.,Процесс ведут как указано в примере 1 в среде 95%-ной серной кислоты при 20 С в течение

10 ч. Выход 8,10-диизопропил-, -2,3,6,7-тетрагидро-1Н,5Н-бензо— (i, j)хинол:изина 90%.

Предлагаемый способ получения

8,10-диизопропил-2,3,6,7-тетрагидро=1H 5Н-бензо(:1,j)хинолизина позволяет получать целевой продукт в одну стадию р C хорощим выходом в тече ние короткого времени

Формула изобретения

Способ получения 8,10-диизонропил-2,3,6,7-тетрагидро-lH,5H-бенэовЂ(i,j)õèHîëèçèíà, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса, 2,3,6,7-тетрагидро-lH,5H-бензо(i,j)хинолизин подвергают взаимодействию с изопропиловым спиртом в среде концентрированной серной кислоты при 20-60 С.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1 . Патент США 9270 7681,кл .96,66, опублик, 1955 (прототип).