Кальциевая соль 1-(2-хлорэтоксикарбонилметил) нафталинсульфокислоты в качестве регулятора роста и формирования клубней картофеля
Союз Советских
С4иапистичеих
Республик
ОПКЕЛЛИК
ИЗОБРЕТЕНИЯ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 170478 (21) 2603820 /23-24 (51)М. Кд.
С 07 С 143/30/(A 01 N 5/00 с присоединением заявки Й9
Государственный комитет
СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет— (Щ УД 547. 541. (088. 8) Опубликовано 1506.80. Бюллетень И9 22
Дата опубликования описания 150680
А.И.Меркис, Л.Л.Новицкене, B.Ï.Äååâà, ° Ê.Äàóêøàñ и P.Ñ.Ìàðòèíêóñ (72) Авторы изобретения
Институт ботаники АН Литовской ССР,Институт экспериментальной бОтаники им. В.Ф.Купревича и Вильнюсский ордена Трудового
Красного Знамени государственный университет им.В.Капсукаса (71) Заявители (54)КАЛЬЦИЕВАЯ СОЛЬ
1-(2- ХЛОРЭТОКСИКАРБОНИЛМЕТИЛ)—
НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЬ} В КАЧЕСТВЕ
РЕГУЛЯТОРА РОСТА И ФОРМИРОВАНИЯ
КЛУБНЕИ КАРТОФЕЛЯ
Изобретение относится к новому производному 2-нафталинсульфокислоты, конкретно к кальциевой солй 1-(2-хлорэтоксикарбонилметил)нафталинсульфокислоты формулы
15 которая может быть использована в качестве регулятора роста и формирования клубней картофеля.
Известно использование в качестве регулятора роста растений хлорметила-2О та диметил-2-хлорэтиламина (CCC) (1).
Однако использование известного соединения для регулирования роста и формирования клубней картофеля не достаточно эффективно. 25
В литературе отсутствуют сведения о синтезе и свойствах соединения формулы I.
Целью изобретения является синтез соединения формулы I, являющегося З0 более эффективным регулятором роста и формирования клубней картофеля.
Укаэанные свойства определяются новой химической структурой, которая выражается формулой
Соединение формулы I получают взаимодействием с(-нафтилуксусной кислоты с избытком хлористого тионила при температуре кипения смеси с последующей обработкой полученного хлорангидрида с(-нафтилуксусной кислоты 2-хлорэтанолом. Полученный таким образом
2-хлорэтиловый эфир +-нафтилуксусной кислоты переводят в кальциевую соль формулы.I взаимодействием с хлористым тионилом и концентрированной серной кислотой при 20 С с последующим добавлением карбоната кальция, фильтрацией и кипячением с активированным углем и выделением целевого продукта упариванием досуха водного раствора.
740757
11 р и м е р . а) 2-Хлорэтиловый зфирг(-нафтилуксусной кислоты. 8 кОлбе с Обратным хОлОДильникОм (за крытым хлоркальциевой трубкой) кипятят 4 ч смесь, состоящую из 93 г (О,, 5 мОля) Л -нафтилуксусной кистгoты
И 90 г (0,76 моля) хлористого тионила, затем отгоня1ОТ избыток хлористого тионила, а к остатку прибавляют 61 г (О,. 76 .моля) 2-хлорэтанола. Смесь кипятят 20 ч, Отгоняют избыток
2-хлорзтанола, остаток перегоняют и
Получают 93,5 r (83"oo-) 3-хлорэтилового
Эфирами;.-нафтилуксусной кислоты.Продукт представляет собой бесцветную
3кидкость, т.кип.188 С/б мм рт,ст.
В и> 1,5938.ПМР-спектр (СС14, Б,м.д.): 15 триплет (2Н) 3,26 и мултиплет (4Н)
3, 64-4, 15 {CH >- группы), мультиплет (7Н) 7, 15-7,, 95 (атомы водорода нафти31<< HOBQÃO 1 От<ьда)
Найдено, = : С 67, 52 „I Н 5, 28;
14,30, С{4 Н ° „С107
Ъ
Бы гис 1.О,. Ъ. C <3, <31, Н 5, Cl 14, 25. 25 б) кальциевая соль 1-(2-хлорзтоксикарбани31метил)нафталинсульфс.кислоты.
В трехгорлой колбе с механической, ме111а31кой, Обратныгl холоцильник<3м (з акрытым x 37 р 3 Г (О, 15 мОлЯ) 2-хлорзтиловох О эфира а -нафтилуксусной кислоты, прибавляют по каплям в течение 2 ч 5 18,. 5 г (О < 19 моля) концентрированной серной кислоты. Смесь выдерживаюI 15 ч О при 20 С < затем Отгоняют г11эи гIОнигкеннОм давлении г1епрореагировавший хло 13истый тионил, ОстатОк растворяют в 150 мл лецяной воды, прибавляют небольшими г1орциями 50 г карбоната кальция и фильтруют через слой карбоната ка<льЦК Я толщи11<.<й 3 см, Фильтрат o13 ðñïâ eчивают IIипяч<: <1иeм аl; TÍÂHpoâàí " ным угг<ем < уг<аривают досуха при пО ниженном давле1111 =: и получают 5,,.-6 (994) г<родукта. Продукт прецставляет собой бел11й кристалличес1рий порошок с сероватым оттенком,. Гигроског1ичен, т. пл. 360-370-: (с разложением) . П14Рспектр , м з Д. ): триплет 3,, 9 9, синглет, 40 и „"<гэиплет 4 6 1 { вор си— "2Н) СHr p I,IIL<) М<гльт11П31рт < 1 2 Н j 7 5 -8 50 (а то с l водор< <да нафта31и11ового к<)льца) Найдено, 3." C 4 8, 27," Н 3, 22, С3. 10 36. Вычис31е:Io к Ъ: С 48 < 35 < Н 3 У 48 < СХ 10,. 19, Предлагармь1й г<репа<оат В ВиД<э ВОД ных р СТВороВ с Оптимальной концен"->ацией 10 14 применяют путем опрыскивапия 1< 3opocòêoÁ картофеля (высОтой околo 15 см) до полного их сма чивания; Сравнительные «анные биологичес1гих испытаний, г1р<3веденных при Уборке картофеля copTa BeJIopyccKHIl ранний, представлены в таблице. Хлормети1лат хлор этил амина (<С1С) 10 l4 КО31ичество ст еьлеи, ец . 3« 8 О, 4 8- О, б 7<0, б Длина стеблей< OM 55"0,1 45+0,5 47й0,5 1<; О 31 и ч е с т в О cухих листьев, штуки 32 "0,6 36+1,0 32 l 0 КОЗИ1чес тво 3 еле ных листьев,штуки 27+0, 8 7+О, 9 1500, б Ко.личество клубней ш " ки 1 0,4 17+0,3 18+0,8 БBC ОДНОГО К JI9 б H B < 34+0,8 26+0, 7 31+0,4 k Н е:- . л у <."< н е и „ 580+5 д 416 5,-5 44515,7 1<, -< 31 и <.< е <- т в О крахмала в I< JI у б н Я х 00 104, А Данные 11ересчитаны на Одно раcтение„Нз табл"- .-Цы видно, 1 KOHЧоказате3111 1 1 ! ! Кальциевая СОЛЬ 1- (2хлорэтоксикарбонилметил) нафталинсуЛЬФОкислоТЫ< 1 О"И 74О757 Формула изобретения СН СОЮбН ВН1й 603 d ++2 Составитель Т.Попова Редактор Л.Емельянова Техред Ж.Кастелевич Корректор Ю.Макаренко Заказ 3143/27 Тираж 495 . Подписное ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5 Филиал ППП Патент, r.Óæãoðîä, ул.Проектная„4 Кальциевая соль 1-(2-хлорэтоксикарбонилметил)нафталинсульфокислоты формулы в качестве регулятора роста и формирования клубней картофеля. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Бокарева К.С., Иванова Р.Г. Влияние серного аналога CCC-бромистого диметил-бета-бромэтилсульфония на некоторые физиологические и биохимические показатели картофеля, Физиология растений, 24,9 1, 10 19 14, стр.196-199.
