-(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил)п-аминофенол в качестве антиокислительной присадки

 

Союз Советскмв

Соцмвлнстнчесммв

Республик

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИ ЖИТЕЛЬСТВУ

„„785291 (61) Дополнительное к ввт. свмд-ву(51)М. Кл. (22) Заявлено 25. 10. 78 (21) 2678203/23-04 с присоединением заявим Нов

С 07 С 39/06

Государствениый комятет

СССР яо делам изобретеяяй н открытнй (23) Приоритет

Опубликорано 0112.80. бюллетень Н9 45

Ю) УДК 547. 564. 4..03(088.8) Дата опубликоваммя описания 071280 (72) Авторы изобретения

Г.A.Çåéêàëîâà,A.Ê.Êÿýèì-заде, A.A.Áàõøè-заде и A.Е.Портянский

1

5, 1

Институт химии присадок AH Азербайджанской CCP (7I ) Заявитель (54) N-(3,5- ДИТРЕТБУТИЛ -4-ОКСИБЕНЗИЛ)-П- АМИНОФЕНОЛ В КАЧЕСТВЕ AHTHAKHCJIHTEJIbHOA

ПРИСАДКИ

Но 4Н -Ю11 / ОН., (НЪ) Зс

Изобретение относится к новому соединению, а именно к N-(3,5-дитретбутил-4-оксибензил)-и-аминофенолу фор мулы

«М который может быть использован в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам.

Известен фенил-g-нафтиламин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам, вводимый в масло в количестве 0,050,5 вес.% )1).

Недостатком фенил-о(.-нафтиламина является его низкая термостойкость (при температуре выше 175 С фенил-d.-нафтиламин конденсируется с потерей антиокислительных свойств).

Известен также диизооктилдифенил-, амин в качестве антиокислительной присадки к синтетическим эфирным маслам, вводимый в масло в количестве

0,5-2 вес.% (21.

Недостатком такого технического решения является высокий расход антиокислителя (0,5-2 вес.%).

ЦельЮ изобретения является выяв ление соединений, которые могут быть использованы в качестве антиокислительной присадки к синтетическим

5 эфирным маслам.

Поставленная цель достигается с помощью N -(3,5-дитрет.бутил-4-оксибензил)-и-аминофенола. Последний получают путем взаимодействия 3,5)p -дитрет.бутил-4-оксибензилхлорида с . и-аминофенолом при 35-80 С в присутствии триэтиламина в качестве акцептора хлористого водорода.

На чертеже приведены кинетические кривые поглощения кислорода пентаэритритовым эфиром и при введений в него 0,02 моль/л предложенного соединения.

Пример 1. K раствору ф 0,1 моль пара-аминофенола в 100 мл . диметилформамида при перемешивании прибавляют 0,1 моль .2,6-дитретбу тил-4-оксибензилхлорида. Реакция экзотермична, в результате чего тем25 пература реакционной смеси повышается до 68-70 С. После того, как температура снизится до 35-40 С, прибавляют 0,1 моль хриэтиламина и реакционную смесь перемешивают при 70-80 С

3р в течение 4 5 ч.

785291

Хлоргидрат триэтиламнна отфнльтро

;вывают. Из о татка вакуумной перегонкой удаляют диметилформамид. Полученный продукт перекристаллизовывают из этанола, т. пл. 174-176 С. Выход 7080%.

Найдено,%: С 77,00; Н 8,82; и 4,16.

Вычислено,%:С 77,03; Н 8,93

N 4,28.

Структура синтезированного соединения доказана методом ИК-спектроскопии.

Спектр снят в таблетке KBr в диапазоне частот 400-40000 см ".

Полосы поглощения 1360 (ср.), 2870 (ср.-с), 2920 (ср.),2970 (с) см характерны для трет-бутильной группы.

Экранированная Аенольная ОН-группа представлена полосами 1165 (ср.), 3620 (cp.-с) см . Полосы 775 (р.cp.), 1430 (ср.) см "могут быть отнесены к Ph-СН -Фрагменту.

Полосы поглощения 1510 см (ср.с) .характерны для Ph-СН -йН -фрагмента.

Группе -СН -NH соответствует полоса

1120 сл .-ср;р.

0 Нагар на стенках

55,8 197 0,003 +0,009 -0,013 реактора

Пентаэритритовый эфир ПЭ 0,19

6,6

ПЭ+ 0,05% фенилнафтиламнн

49,5 189 0,005 +0,010 -0,019

0,19, 6,8

38,4 181 0;004 +0,008 -0,012 и

Реактор

+0,05 -0,008 .чистый

Осадка нет

ПЭ+ 0,05%

27,6 150

0,16 3,9

28,1 158

ПЭ+ 0,1В

10,005 -0,008

0,17 3,6

Формула изобретения

N-(3,5-дитретбутил-4-оксибензил)-п-аминоФенол формулы (СНз1з

СН -МИ ОН (сндс ПЭ+ 0,5% диизооктилдифениламин 0,16 6,1

К фрагменту NHPhOH отнесены полосы 515 обе (Ph-N), 1230(ср.с.) см (колебания OH-группы в и-PhOH)

1265 (ср.пл.) см (Ph"é) 1470 (ср.) см (РЬ).

Лнтиокислительные свойства

:й-(3,5 -дитретбутил-4-оксибензил),-пара-аминофенола изучают в присутствии алюминиевой стальной и медной пластинок при 225 С и объемной сыоtO рости сухого воздуха, барботируемого через слой 50 r синтетического мас.ла, 50 см мин в течение 50 ч. м

В качестве синтетического масла

1 .используют пентаэритритовый эфир синтетических жирных кислот Фракции

С -С 9.

В таблице приведены результаты

З1 испытаний синтетического эфирного масла беэ присадок и с антиокислительными присадкамиг фенил- -наФтиламином, дииэооктилдифениламином, й-(3,5 -дитретбутил-4-оксибензил)-п-аминофенолом (1g. в качестве антиокислительной присадки.

Источники инФормации, принятые во внимание при экспертизе

1. Зарубина И.В. и др. Синтез антиокислительных присадок на основе ароматических аминов, Химия и технология топлив и масел", Р 5,1973, стр.18-19.

2. Там же, стр.19-21 (прототип).

785291.

Составитель А.Евстигнеев

Редактор П.Горькова Техред Н.Ковалева Корректор О.Ковинская

Заказ 8753/24 Тираж 495 Подписное

BHHHtlH Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4