Способ получения калиевой соли бис [1 - (4 @ -сульфофенил)- 3-карбоксипиразолон-5]-триметиноксанина

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАЛИЕВОЙ СОЛИ БИС['1-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) А1 (51)5 С 09 В 23 06

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ .

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 2871501/23-05 (22) 18.01.80 (46) 23.02.91. Бюл. ¹- 7 (71) Институт физико-органической химии и углехимии AH Украинской ССР и Казанский научно-исследовательский технологический и проектный институт химико-фотографической промышпенности (72) Л.M.Ëèòâèíåíêî, Т.Н.Соломойченко, В.А.Савелова, В,Г.Заславский, 10.А.Васильев, В.И.Кучерявенко, Н.В. Баранова, А,В.Казымов и Л.1.Фсдорина (53) 547.712.77.021.137 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

¹ 328154, кл. С 09 В 23/02, 1972.

Патент США ¹ 1177429, кл. С 4 Р, опублик. 1970.

Апександров В.И., Шумна И,И., Румянцева Л.И., Воробьева И.И., Бородина С. Г. Технологический опытнопромышпенный регламент производства противоореального красителя ПК-144.—

M., 1969.

Изобретение относится к области синтетических полиметиновых красителеи, в частности к способу получения

1 калиевой соли бис 1-(4 -сульфофенил)3-карбоксипиразолон-5)-триметинокса-. нина, находящего применение в производстве кино- и фотоматериалов в качестве противоореольного красителя, Известен способ получения красителя — калиевой соли бис (1-(4 -сульфоf фенил) -3-карбоксипираз слон-5 1-триметиноксанина (I ) конденсацией натрие2 (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КАЛИЕВОЯ, СОЛИ БИС Р1 (4 -СУЛЬФОФЕЧИЛ)-3-КАРБОКСИПИРАЗОЛОН-5 - TPHNETHHOKCAHHHA конденсацией 1- (4 -сульфофенил)-3-карбоксипиразолона-5 с диэтилацеталем

-этоксиакролеина с последующим осаждением красителя из метанола, о т— личающийся тем, что, с цепью улучшения качества целевого продукта при сохранении его выхода, улучшения условий труда,и интенсификации технологического процесса, конденсацию ведут в водной среде в присутствии ацетата калия при 20-25 С. вой соли 1- (4 -сульфофенил)-3-карбоксипираз олона-S с (3 -феноксиакр олеином в абсолютном метаноле в присутствии триэтиламина и 10%-ного метанольного раствора ацетата калия при 40S0 С в течение 1,5-2 ч с последующей фильтрацией и промывкой целевого продукта метанолом а ацетоном. Полученный краситель очищают сначала переосаждением из водно-метанольного раствора 3%-ным метанольным раствором ацетата калия, затем перекристалли, зацией из метанола.

799390

Недостатками известного способа являются сложность технологического процесса, связанная с необходимостью

1 проведения конденсации при повышенной 5 температуре и использования высокотоксичного триэтиламина и большого количества метанола, длительность конденсации и необходимость дополнительной сТВрНН очистки cblp ohio продук- 10 та, что усложняет технологический процесс.

Известен также способ получения красителя, заключающийся в конденсации 1-(4 -сульфофенил)-3-карбокси-5пиразолона с хлористой солью $-анилиноакролеина в среде метилового спирта в присутствии триэтиламина при 4850 С с последующим охлаждением реак-. ционной смеси, подкислением ее, осаж- 20 дением красителя этанолом или ацетоном, фильтрацией, промывкой этанолом или ацетоном и сушкой, выход и чистота целевого продукта не указаны.

Недостатки известного способа свя- 25 заны со сложностью проведения технологии вследствие необходимости проведения процесса при повышенной температуре в присутствии высокотоксичного триэтиламина. 30

Наиболее близким по технической сущности к данному изобретению техническим решением является способ получения красителя (1) конденсацией

1-(4 -сульфофенил)-3-карбоксипиразолона-5 с диэтилацеталем р-этоксиакро35 леина в среде метанола в присутствии триэтиламина при 55-60 С в течение

4 ч с последующим осаждением красителя метанолом и очисткой его перекристаллизацией из метанола, Выход целевого продукта составляет

80,6Х, чистота — 95X.

Недостатками известного споооба являются низкое качество красителя, ухудшающее качество изображений на кино- и фотоматериалах, необходимость проведения процесса при повышенной температуре с использованием высокотоксичного триэтиламина, что ухудшает

50 условия труда, длительность проведения процесса.

Целью изобретения является улучшение качества целевого продукта при сохранении его выхода, улучшение условий труда и интенсификация тех55 нологич еского процесса, Поставленная цель достигается тем, что в известном способе конденсацию ведут в водной среде в присутствии ацетона или калия при 20-25 С.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. 0,9 г ацетата калия (° ф и 1,0 г 1-(4 -сульфофенил)-3-карбоксипиразолона-5 растворяют в 10 мл воды.

Затем при 25ОС, интенсивно перемешивая раствор, прибавляют 0,51 мл диэтилацеталя f3-этоксиакролеина и выдерживают реакционную смесь 15 мин. Для полноты осаждения красителя при перемешиванни прикалывают метанол (25 мл), выдерживают 25 мин и продукт отфильтр овывают .

На фильтре краситель промывают метанолом (5 MJI) . Тщательно отжатую массу высушивают в сушильном шкафу в течение 24 ч.

Выход 85,3Х. Содержание основного вещества, определенное спектрофотометрическим методом, 99, 6Х.

Пример 2. 0 76 г ацетата калия и 0,84 г 1-(4 -сульфофенил)-3карбоксипиразолона-5 растворяют в

5 мл воды. Затем при 20,.интенсивно о перемешивая раствор, прибавляют

0,51 мл диэтилацеталя Р-этоксиакролеина и выдерживают реакционную смесь

15 мин. Для полноты осаждения красителя при перемешивании прикапывают метанол (10 мл), выдерживают 25 мин, и продукт отфильтровывают. Далее, как в примере 1 .

Выход 85, 5Х. Содержание основного вещества 99,4Х (определено спектрофотометрическим способом) .

Продукт представляет собой мелкокристаллический порошок коричневого цвета. Спектральные свойства; максимум поглощения в воде 539 нм, экстиниря 7,6«104

Предложенный способ позволяет повысить чистоту красителя- с 95Х до

99,4-99,6/, что является важным в производстве кино- и фотоматериалов, улучшить условия труда за счет сни-. жения температуры процесса с 55-60 С

9 до 20-25 С и исключения высокотоксичного триэтиламина, сократить длительность конденсации с 4 ч до 15 мин.

Кроме того, предложенный способ позволяет получить краситель с высоким выходом, на 5Х превышающим выход красителя по известному способу и сократить расход метанола в 3 раза.