Амид - циклогексенкарбоновойкислоты, обладающий свойствамистимулятора pocta хлебных злаков

 

Союз Советских

Социаектических

Реслублнк

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВ ЕТЕЛЬСТВУ

< 118 1.5007

® (61) Дополнительное к авт. свмд-ву(22) Заявлено 110779 (21) 2821626/ 30-15 с прмсоедмненмем звявкм й9 (23) Прмормтвт—

Опубликовано 230331. Бюллетень 89 11

Дата опубликования описания 230381 (51)М. Кл З

С 07 С 103/19

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений н открытий (S3) У@К 631. 811. .98<088.8)," ° 1,., 1 с

Т.Н.джалилов, Ф.Г.Исаева, Т.A. „ôäñàíÎý -:й, ;А-.Х.Буд яиц ю -"",::: — -...-: /

Л:ъ Г

1 .,(.

Азербайджанский политехнически имс иту им.Ч.Ильдрыма (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) АМИД Q-ЦИКЛОГЕКСЕНКАРБОНОВОЯ КИСЛОТЫ, 3

ОБЛАДАЮЦИЯ СВОЙСТВАМИ СТИМУЛЯТОРА РОСТА

ХЛЕБНЫХ ЗЛАКОВ

СИ2

ИС СИ С-br+

g 2

ИС СН О

Сид

Изобретение относится к синтезу биологически . активных химических соединений, а конкретно к синтезу амида а циклогексенкарбоновой кислоты, обладающему свойствами стимулятора роста хлебных злаков.

Известны производные карбоновых кислот обладающие аналогичной стимулирующей рост растений активностью.

Например, натриевые сол „ синтетических нафтеновых кислот циклогексанового ряда,.являющиеся наиболее близкимй по структуре к новому соединению и проявляющие стимулируют ее действие на рост хлебных злаков (1);

Однако натриевые соли синтетических нафтеновых кислот циклогексанового ряда обладают недостаточными стимулирующими рост хлебных злаков свойствами. цель изобретения — усиление стимулирующих рост хлебных злаков своиств

Поставленная цель достигается новой химической структурой амида а циклогексенкарооновои кислоты формуУказанное соединение получают конденсацией циклогексенкарбоиовой кислоты с мочевиной при 170-180оС в .течение 2-ух часов.

Уравнение реакции 2 си-сгнои и м-"-и-1 л и си

10 ив л си--ср -ин и см

15 Пример. В трехгорлую круглодонную реакционную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой,помещают 120 г (2 г/моль) мочевины,затемк содержимому колбы втечение

15 мин приливают 126 r (2 г/моль ) свежеперегнаннои Ь -циклогексенкарбоновой кислоты и температуру реакционнои массы постепенно поднимают до

170-180оС. Реакцию ведут при этой же температуре в течение 3 ч, после чего температуру содержимого колбы понижают до .20-25"С и затвердевыую массу перекристаллизовывают из смеси

30 воды и этанола (10:2 ) при участии !

815007

Т а б л и ц а 1

Овес

Контроль (вода ) 1,3

1 4

1,3

С н, 0 Na известный

О, 02.

4,2

3,8

5,0 и,002

0,0002

0,00002

6,1

4,7

4,2

5,0

3,4

3,8

3,1

3,6

2,9

Препарат

С Н НО

0,02

0,002

0,0002

0,00002 .

9,9 э,3

13,4

12,1

10,9

8,5

5,9

13,9

10,2

6,0

9,4

15 r активированного угля. После этого повторной перекристаллизацией получают 120(96%)амида: а -циклогексенкарбоновой кислоты, представляющего собои белоснежные кристаллы с температурой плавления 142-143,5ОС, паол.вес. - 125 у.ед. эмпирическая формула С н+1МО. ямид Ь циклогекеенкарбоновой кислоты хорошо растворим в спирте, диметилформамиде, умеренно в бензоле, толуоле, нерастворим в диэтиловом эфире, гексане, изооктане.

Найдено,%: С=66,92; Н=8,78, N= 11,11.

Вычислено,Ъ:С=67,2, Н=8,8, М =11,2.

Полученное соединение соответствует Формуле сн

Нс Сн — С вЂ” ын и 2 сц 0 сн л

Образец амида л. -циклогексенкарбоновой кислоты снят на спектрометре

uR-20 между двумя пластинками из КВ,r в области 400-4000 см1. В ИК-спектре полученного вещества обнаружены полосы 1643-1650 см и соответственно

3040 см 1, подтверждающие наличие CONH (амидной группы).

Хроматографический анализ показывает, что чистота амида а -циклогек5 сенкарбоновой кислоты составляет 99о.

Полученное соединение — амид л

3 циклогексенкарбоновои кислоты обладает свойствами стимулятора роста хлебных злаков.

Для установлення его эффективности в качестве растового вещества изучено влияние этого соединения (в виде водных растворов различной концентрации(0,02, 0,002, 0,0002 и

0,00002%) на изгибы отдельных колеоптилеи овсяных, ячменных и пшеничных проростков (средние данные из

25 определений в каждой повторности) Схема опыта, состав,% по методу Вента в модификации Зединга, а также на рост и вес воздушносухих корней.

В табл.х приведено влияние амида -циклогексенкарбоновой кислоты на

5 изгибы колеоптилеи овсяных, ячменных и пшеничных проростков в градусах.

Из данных, приведенных в табл.1, видно, что растворы амида Ь -циклоз гексенкарбонавой кислоты оказывают

10 положительное действие на изгибы колеоптилей. Наилучшими концентрациями для овса являются 0,02, 0,002, 0,0002 и 0,00002%-ные растворы препарата. При этом увеличение изгибов колеоптилей для овса составляет 9,9, 15 12,1; 9,4; 5,6 градусов, для ячменя

13,4; 10,9; 8,5; 5,9, а дпя пшеницы — 9,3; 13,9; 10,2; 6,0 градусов.

Из данных, приведенных в табл.2, видно, что амид ь -циклогексенкарбо3

2Q новой кислоты также оказывает положительное действие на рост, вес корней и надземную массу озимой пшеницы и ячменя. Так, средняя длина корней одного растения в вариантах с амидом

А -циклогексенкарбоновой кислоты составляет 229-455 мм. Вес сухих корней увеличивается также по вариантам на

17-31 мг по сравнению с известным.

В вариантах опыта с обработкои раствором амида h -циклогексенкарбо3 новой кислоты растений ячменя средняя длина корней одного растения в мм составила 361-745 мм, тогда как в известных вариантах 235-397 мм и

З5 соответственно средний вес одного кор ня составляет 103-124 мг и вес одного .растения - 92-117 мг по сравнению с известным — 90-101 и 81-96 мг соответственно (табл.2).

В табл.2 приведены данные влия4Ония амида л -циклогексенкарбоновой

3. кислоты на рост,вес корней озимой пше ницы и ячменя через хи дней после начала опыта.

815007

Таблица 2

Схема опыта, Рост

Длина корней одного растени

Число корней одного растения, шт.

Воздушносухие корни одного растения, мг

Вес корней одного растения, мг растения, мм

Озимая пшеница

Контроль вода)

Сд И О на

Известный

0,02

178

4,5

56

4,2

87

106

109

105

72

0,002

0,0002

0,00002

268

4,9

5,1

5,0

283

256

82

Препарат

109

229

396

376

0,02

4,7

104

137

74

123

148

113

0,002 и,0002

0,00002

5,9

134

123

117

103

6,4

5,4

Ячмень

Контроль (вода)

СрН, О на

Известный

188

51

4,6

4,5

235

101

397

4,9

326

5,3

244

5,0

4,9

92

92

117

407

103

124

111

745

5,8 ъ12

105

361

6,3

5,6

Формула изобретения

Лмид а> -циклогексенкарбоновой кислоты Формулы

Составитель Т.Роденкова

Техредй.федорнах КорректорВ.Бутяга

Редактор Т.киселева

Заказ 957/40 Тираж 443

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, москва,x-35,, Уаушская наб., д.4/5

Подписное

Филиал IIIIII "Патент", г. ужгород, ул. Проектная, 4

0,02 64

0,002 93

0,0002 85

0,00002 73

Препарат 0,02 95

0,002 155

0,0002 127

0,00002 110 обладающий свойствами стимулятора роста хлебных злаков.

Источники ннФормации,.

4Е принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

В 386037, кл. A 01 М 5/00, 1973 (прототип) .