Способ очистки 3-(5-нитро-2-фурил)-акриловой кислоты

 

О П И С А Н И Е (п)958420

ИЗОБРЕТЕНИЯ К АВТРРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советски к

Социалистических

Республик (6l ) Дополнительное к авт. санд-ву (22) Заявлено 21.01.81 (21) 3273205/23-04 с прнсоединеннеьт заявки,% (28) Приоритет— (51)М. Кл.

С 07 0 307/71

РС 12 Н 1!00 твеуяаретеснный квинтет

СССР ао делен нзебретеннй н етнрытнй

Опубликовано 15.09.82. Бюллетень М 34

Дата опубликования описания 15.09.82 (53) УДК 547.722. .07 (088.8) К. К. Вентер, Г. М. Гринберг, Я. P. Дзенитис и 3, В. (72) Авторы изобретения

Ордена Трудового Красного Знамени институт органнче синтеза AH Латвийской ССР (71) Заявитель (54) СПОСОБ ОЧИСТКИ 3 — (5-НИТРΠ— 2 — ФУРИЛ)-АКРИЛОВОЙ

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному способу очистки 3-(5-нитро-2-фурил)-акриловой кислоты, которая применяется в пищевой промышленности в качестве стабилизатора вин от бактериологических помутнений, а также является ценным сырьем для получения ряда физиологически активных веществ.

Известен способ очистки сырой 3-(5-ннтро-2-фурил)-акриловой кислоты . (11 неоднократной перекристаллизацией ее из органического растворителя: этанола или иэопропанола в больших разбавленнях, поэтому общий выход очищенной 3- (5-нитро-2-фурил)-акрило вой кислоты довольно низок (10-25%)..

Необходимость работы с большими количествами органических растворителей и регенерация их обуславливает повышенную вредность огнеопасность и трудоемкость процесса. Кроме того, этот способ обычно не обеспечивает получение полностью очищенного продукта.

Так, дважды перекристаллизованный нз этанола или иэопропанола продукт имеет тлл.

229 — 235 С, в то время как аналитические

2 образцы 3-(5-нитро-2-фурнл)-акриловой кислоты плавятся при 240 — 242 С.

Наиболее близким к предлагаемому является способ очистки сырой 3-(5-нитро-2 фурил);акриловой кислоты, полученной ннтрованием 3-(2-фурил)-акриловой кислоты, кипячением технического продукта с водой (в весовых соотношениях 1:5). Полученную водную суспенэию затем обрабатывают щелочью (едкнм натром или углекислым калием) при о кипячении, образовавшийся водный раствор соли 3-(5-ннтро 2-фурнл)-акриловой кислоты обеспечивают адсорбентом, осаждают 3- (5-нитро-2-фурнл)-акриловую кислоту подкислением раствора, минеральной кислотой до рН 5

15 и перекристаллиэовывают целевой продукт иэ этанола. Получают чистую 3- (5-нитро-2фурил)-акриловую кислоту (т.пл. 241 — 242 С) с выходом 60 — 65% от веса сырца (2).

Недостатками данного способа являются необходимость использования в процессе очистки органического растворителя и невысокий выход целевого продукта..

958420

1о

2О

Формула изобретения

40

50 тавит ед

Заказ 6972/33 Тираж 445 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Цель изобретения — упрощение процесса очистки 3-(5-нитро-2-фурил)-акриловой кислоты за счет устранения необходимости использовыия органических растворителей и повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу очистки 3- (5-нитро-2-фурил)акриловой кислоты обработкой технической

3- (5-нитро-2-фурил)-акриловой кислоты водным раствором щелочного агента при кипяче-. нии с последующей очисткой полученного раствора адсорбентом и подкислением его минеральной кислотой в качестве щелочного агента используют соль щелочного металла и уксусной кислоты и подкисление полученного раствора проводят до рН 1 — 2 при 70 — 100 C.

Кроме того, используют 5 — 20 ный раствор соли щелочного металла и уксусной кис, йоты.

3-(5-нитры 2 фурил)-акриловая кислота растворима в соотношениях 1:15 до 1:40. В ре« зультате этого способа получают 3-(5-нитро-2-фурий)-акриловую кислоту светло-желтого цвета с т.пл. 240 — 241 С, что свидетельствует о высокой степени ее очистки.

Пример 1. 5 г технической 3-(5-нитро-2-фурил)-акриловой кислоты и 200 мл

10 -ного водного раствора уксуснокислого калия перемешивают при 100 С до растворения основной массы продукта (для этого необходимо около 10 мин). Горячий раствор обрабатывают 1 г осветляющего угля; фильтруют и подкисляют разбавленной соляной кислотой 1:1 до рН 1 — 2 (расход кнс лоты около 35 мл), Температура при этом не ниже 70 С. Охлаждают до 15 — 20 С, перемешивают в течение 2 ч, осадок отфильтровывают, промывают холодной водой (50 мл) и сушат.прн 100-105 С до постоянного веса.

Выход светло-желтой 3- (5-нитро-2-фурил)-акрнловой кислоты 4,1 r (82%). Т. пл. 241—

242 С с разложением.

По данным ТСХ препарат не содержит примеси побочных веществ, присутствующих в техническом продукте.

Пример 2. 5 r технической 3-(5-ннтро-2-фурнл) -акриловой кислоты растворяют при перемешиванни и нагревании (температура 100 С) в 200 мл 5 -ного водного раствора уксуснокислого калия. Остальные

Сос

Редактор Е. Лазуренко Техр операции проводят аналогично вышеуказанной методике (пример 1).

Выход 3-(5-нитро.2-фурий)-акриловой кис.лоты (т.пл. 240 — 243 С с разложением 3,7 r (74% от веса сырца).

П р и м е.р 3. 5. r технической 3-(5-нитро-2-фурил)-акриловой кислоты растворяют при перемешивании и нагревании (100"С) в 200 мл 20 ного раствора уксуснокислого натрия. Остальные операции проводят согласно примеру 1.

Выход 3- (5-нитро-2-фурил)-акриловой кислоты (т.пл. 239 — 242 С с разложением) 3,6 г (72% от веса сырца).

Предлагаемый способ позволяет без использования органических растворителей очищать техническую 3- (S-ннтро-2 фурнл) -акриловую кислоту с практически количественным извлечением ее из сырца и увеличить выход целевого продукта на 20%. Кроме того, способ применим для очистки сырой 3-(5-mpo-2-фурил)-акриловой кислоты независимо от метода ее получения.

Способ очистки 3- (5-нитро-2-фурил) -акриловой кислоты обработкой технической 3-(5-нитро-2-фурий)-акриловой кислоты водным раствором щелочного агента при кипячении с последующей очисткой полученного раствора адсорбентом и подкислением его минеральной кислотой, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве щелочного агента используют соль щелочного металла и уксусной кислоты и подкисленне полученного раствора проводят до рН 1 — 2 прн 70 — 100 С.

2.Способпоп.1,отличаюшийся тем, что используют 5 — 20 ный раствор соли щелочного металла н уксусной кислоты.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Кочас 3., Garaj J., Chem. Zvesti, 1971, 25, с. 3.00.

2. Патент ЧССР У 144985,кл.C12H1/00, 1971 (прототип) . ель И. Дьяченко

К.Мыцьо Корректор А. Гриценко