Способ получения альфа-пиперидона

 

Класс 12р, 5

Х 1О0341

СССР

0llMCAHI4E I4305P

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

P. Х. Фрейдлина и Л. И. Захаркин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ПИПЕРИДОНА

Заявлено 22 марта 1954 г. за № 3924 449617 в Министерство хигиической иромвиилениосгн

Опубликовано 30 апреля 1955 г.

Предмет изобретения

Существующие способы получения а-пиперидона на основе циклопентаноноксима или -валеролактона громоздки ввиду сложности приготовления исходных веществ.

Предлагаемый способ получения х -пиперидона выгодно отличается от известных способов благодаря доступности исходного соединения— о -хлорвалериановой кислоты, легко получаемой из 1,1,1,5-тетрахлорпентана, являющегося продуктом известной реакции теломеризации этилена с четыреххлористым углеродом.

Для получения ст-пиперидона по предлагаемому способу -хлорвалериановую кислоту или ее этиловый эфир нагревают в автоклаве в первом случае с аммиаком, во втором— со спиртовым раствором аммиака.

Пример получения z-пиперидона действием аммиака FM — хлорвалериановую кислоту:

50 г :-хлорвалериановой кислоты и 40 лл жидкого аммиака нагревают в автоклаве при перемешивании при

230 †2 в течение 8 — 10 часов.

После охлаждения автоклава и удаления избытка аммиака добавляют дихлорэтан для растворения -пиперидона, раствор отфильтровывают от хлористого аммония и после отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме.

Получают 34,5 г (93 во теории) о-пиперидона; температура кипения

128 — 130 при 10 лл; тем пер а тура плавления 39 — 40=.

Пример получения i -пиперидона действием спиртового раствора аммиака HH этиловый эфир "-хлорвалерпаHîâîé кислоты:

Раствор 45 г этилового эфира д-хлорвалериановой кислоты и 13 аммиака в 90 гял этилового спирта нагревают при 120 — 140 в течение

3 часов в автоклаве. По охлаждении спирт и избыток аммиака отгоняют, к остатку добавляют дихлорэтан, фильтруют от хлористого аммония и после отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме.

Получают 32,2 г (86о в теории)

>-пиперидона.

Способ получения -пиперидона, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью увеличения выходов, "-хлорвалерианову10 кислоту нагревают с безводным аммиаком при температуре 230 — 250 или эт1гловый эфир о -хлорвалериановой кислоты нагревают со спиртовым раствором аммиака при температуре 120 — 140 и выделяют т -ппперидон известными приемами.