Метоксизамещенные 5-( @ -фенил- @ -оксиэтил)-1-метил-4,5,6, 7-тетрагидроимидазо/4,5- @ /-пиридины как полупродукты для синтеза соединений,обладающих противоязвенной и антисекреторной активностью

 

Нетоксизамещенные 5-(

„,ЯЦ„,1027165

СООЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН я С 07 Î 471/04

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Й ASTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

f.

:1

Н

l (-(Н2I

ОК г) Фс

М °

Мю

ГОСУДАРСТВЕННЬЙ КОМИТЕТ СССР (21) 3281955/23-04 (22) 09. 03. 81 (46) 07. 07. 83. Бюл. в 25 (72) Ю.М.Ютилов и О.Г.Эйлазян (71) Институт физико-органической химии и углехимии AH Украинской ССР (53) 547.859(088.8) (56) 1. Патент Франции И ?433022, кл. С 07 О 471/04, опублик, 1980.

2. Авторское свидетельство СССР по заявке И 3258836/23"04 кл. С 07 О 471/04, 03,03.81. (54) МЕТОКСИЗАМЕЩЕННЫЕ 5-(P-ФЕНИЛ- 3. "ОКСИЭТИЛ)-1-МЕТИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО(4,5-С)-ПИРИДИНЫ КАК ПОЛУ

ПРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА СОЕДИНЕНИЙ, ОБЛАДАЮЩИХ ПРОТИВОЯЗВЕННОЙ И АНТИСЕКРЕ"

ТОРНОЙ АКТИВНОСТЬЮ.(57) Метоксизамещенные 5-((-$ewn-Р-оксиэтил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с)пиридины общей формулы где R-H, OCH, как полупродукты для синтеза соединен м

Ф нии, обладающих противоязвенной и ан- Е тисекреторной активностью.

1 102716

Изобретение относится к новым соединениям ряда имидазо-(4,5-с)пиридина, а именно к метоксизамещенным

5-(P-фенил"Р-оксиэтил)-1-метил-4,5,6, 7-тетрагидроимидазо(4,5-с)-пиридинам общей формулы!

25

С П "34 "3 4Найдено, 4: С 64,64:Н 7,41; и 1 3,41, Il р и м е р 2, 5-($-и-Аниэил-17

-оксиэтил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидаэо(4,5-с)пиридин.

Растворяют 1 г 5-n- exoxc he aцил"l-иетилимидаэо(4,5-с.).пиридинийбромида в 70 мл,водно-и-пропанольной смеси (1:1), перемешивают и частяии при комнатной температуре в течение

2 ч прибавляют 0,62 г ИаВН, выдер7 о м живают смесь 2 ч при 60 C на водянои бане, упаривают до объема 5 мл, фильтруют, остаток промывают водой, сушат.

Выход 0,75 г (953) . T. пл. 125"127 С (диоксан).

Найдено, 4: С 67, 19; H 7,49;

Н 14,55.

Вычислено, ь: C 66,88; Н 7,36; .К 14,62.

С,(, Н2, М-70 где R-Н, ОСНОВ, IS которые могут быть ис юльзованы для синтеза соединений, обладающих противояэвенной и антисекреторной активностью. рл

Известны 5-алкилтиокарбаиоил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с (4,5-с)пиридины общей формулы где R Н, алкил, обладающие противоязвенной и антисекреторной активностью (11

Указанные соединения получают путем четырехстадийного синтеза из труд" З5 нодоступного 4, 5,6, 7-тетра гидро (4, 5-с) пиридина (спинацеамина) .

Цель изобретения - расширение сы" рьевой базыдля синтеза веществ,обладающих противоязвеннои и антисекре\ 40 торной активностью.

Поставленная цель достигается новыми метоксизамещенными 5-(f-фенил"

-В-оксиэтил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с)-пиридинами общей 45 формулы (1), которые могут быть полу" чены восстановлением солей имидазо (4,5-с) пиридиния общей формулы.

И

О и

См 0 0- 4и -ъ + 1,у

3 55 где R - имеет указанные значения, с помощью боргидрида щелочного металла в спирте.

5 2

Соединения общей формулы (1) могут быть превращены в 1"метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо"(4,5-с)пиридин )2$ который в свою- очередь может быть использован для синтеза 5-алкилтиокарбамоил- 1"метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо-(4,5-c)пиридинов общей формулы (!1), обладающих противоязвенной и антисекреторной активностью Я

Таким образом, использование метоксизаиещенных 5-(tI"фенил-tI-окси" этил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидро-(4,5-с)-пиридинов общей формулы (1) позволяет получать биологически ак" тивные тиокарбамоильные производные

1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо"(4,5-с)пиридина общей формулы (1!) простым двухстадийным синтеэои.

fl р и и е р 1. 5-($-и-Вератрил"

-17-оксиэтил)-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидаэо-(4,5-с)пиридин.

К раствору 3,67 г 5-3,4»диметоксифенацил-1-метил-имидазо"(4,4-с)пиридиния броиида в 100 мл водно-иетанольного раствора (1:1) прибавляют частяии в течение. 2 ч при комнатной температуре, перемешивая, I,Z r

LI BH4 затеи смесь выдерживают 2 ч при 60ОС на водяной бане. После этого растворитель упаривают при этой же температуре в вакууме водоструйного насоса до объема 5 мл, фильтруют, остаток на фильтре промывают водой, сушат.

Выход 2,7 г (913), Т. пл. 1711720С (бензол-гексан).

Вычислено, 3: С 64,33! " 7 3! и 13 2Э 1027165 4

Таким образом, предлагаемые соеди- рины,- которые обладают противонения позволяют простым, доступным язвенной и антисекреторной актив-т способом получать 5-алкилтиокарбамоил- достык и могут быть использова-1-метил-4,5,6,7-тетрагидро(4,5-с)пи- ны в медицине.

Составитель В.Теренин

Редактор H.Джуган Техред Л.Пекарь Корректор В.Бутяга евеаеееаааавеее@ев ваеееееее

Заказ 4665/26 Тиращ 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Hocicsa, Ж-35, -Рауаская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4