Способ получения 2,4 @ -дихлор-5-аминобензофенона

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИХЛОР5-АМИНОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением 2,4-дихлор-5-нитробензофенона, о т - личающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повьшения выхода целевого продукта, восстановление проводят каталитическим гидрированием в среде ацетона или дйоксана в присутствии никеля Ренея.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ .

РЕСПУБЛИК (51)5 С 07 С 225/22

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н А ВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 3361816/04 (22) 07. 12,81 (46) 30. 01 .91. Бюл. И - 4 (71) Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. Е.И.11арциновского (72) Ф.С.Иихайлицын, Б.П.Тимошевский и Н.А.Уварова (53) 547.233.07 (088 ° 8) (56) Авторское свидетельство СССР

У .790620, кл.. С 07 С 97/10, 1981.

С

Изобретение относится к способу получения 2,4 -дихлор-5-аминобензофенона, который служит исходным про, дуктом для синтеза лекарственных препаратов антигельминтного действия

Бромоксана и Тегалида.

Известен способ получения 2,4 -ди хлор-5-аминобензофенона восстановлением. 2,4 -дихлор-5-нитробензофенона двухлористым оловом в присутствии соляной кислоты в спирте с последующим подщелачиванием водным аммиаком.

Выход целевого продукта с т.пл. 94—

950С составляет л 42%..

Недостатком известного способа является низкий выход целевого продукта. Кроме того, в процессе используется дефицитный реагент-двухлористое олово. Известный способ включает технологически несовершенную стадию— вьделение аминобензофенона после восстановления: после подщелачивания реакционной массы водным аммиаком продукт выделяется сильно загрязненным солями олова. На этой стадии требуются длительная фильтрация шлама

„,Я0„„1050250. А 1

2 (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4 -ДИХЛОР5-АИИНОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением

2,4 -дихлор-5-нитробензофенона, о т — . л и ч а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, восстановление проводят каталитическим гидрированием в среде ацетона или диоксана в присутствии никеля Ренея. солей олова, содержащего аминобензо- Я фенон, и затем длительная сушка этого шлама и извлечение из него кипящим метанолом чистого 2,4 -дихлор-5- рва

I» амино бек з офе ион а.

Целью изобретения является упрощение процесса и повьпнение выхода ц еле в î r о пр одук т а.

Указанная цель достигается описы- .. . с ваемым способом получения 2,4 -pnzsxop5-аминобензофенона, согласно которо.Му 2,4 -дихлор=5-нитробензофенон вос- Ю станавливают каталитическим гидриро- 4 в л вани ем в среде ацетона или диоксана над никелем Ренея . Восстановление ведут каталитичес- < ким гидрированием в среде ацетона или диоксана в присутствии никеля

Ренея.

Как и р ав ил о для вьд елен ия чис того продукта ацетоновый раствор после отделения катализатора фильтраци ей упаривают досуха и маслянистый остаток кристаллизуют из метанола.

Выход целевого продукта с т.пл. 94—

950С составляет 75%, т.е. более,чем

1050250 упаривают досуха. Маслоподобный остаток растворяют при кипении в 5 мл метанола и оставляют для кристаллизации при +5 С.

Редактор О. Филипов а

Техред M.Moðråíòàë

Корректор М.Самборская

Заказ бб9 Тираж 247 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина, 101

Ъ. на 30% вьппе, чем в известном способе.

Пример. Получение 2,4 -дихлор-, 5-аминобензофенона. 2,00 r 2,4 -дихлор-5-нитрабензофенона растворяют в 30 мл ацетона,вносят в раствор около 0,3 r скелетного никеля и гидрируют в качающейся

"утке" в течение 8 ч при комнатной температуре и обычном давлении. Конец реакции устанавливают с помощью ТСХ на пластинках "Силуфол", система бензол:спирт 22:3, проявление в УФсвете, по исчезновению в реакционной смеси исходного продукта и накоплению целевого продукта — Rg нитросое- . динения 0,88, аминосоединения 0,60.

Катализатор отделяют, промывают

5 мл ацетона, объединенный фильтрат

Получают 1,3 г светло-желтых кристаллов с т.пл, 94-95 С. Выход 75 .

Аналогично из 3,00 г 2,41 -дихлор-

5-нитробенэофенона в 45 мл диоксана получают 1,9 г аминобензофенона, выход 74 .

Таким образом, описываемый способ помимо значительного увеличения выхода целевого продукта исключает использование дефицитного двухлористого олова и не требует дополнительного извлечения целевого продукта из шлама.