Дихлор аминобензофенон как исходный продуктдля получения лекарственных препаратов c антигельминтнымдействием

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП И

ИЗОБРЕТЕНИЯ

< 790620 (бт) Дополиительиое к авт. свид-ву-(22) Заявлено 0106.79 (21) 2796600/23-04 с присоединением заявки ¹ 2546884/23-04 (23) Приоритет —Опубликоваио 3007,81. Б оллетеиь N928

Дата опубликования описания 300781 (g ) РП 3

С 07 С 97/10

A 61 К 31/13

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК547. 233. . 02 (088. 8) (72) Автор. изобретения

Ф. С. Михайлицын

Ордена Трудового Красного Знамени институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. Е.И.Марциновского (71) Заявитель (54) 2 4 -ДИХЛОР-5-АМИНОБЕНЗОФЕНОН КАК ИСХОДНЫЙ

ПРОДУКТ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ ЛЕКАРСТВЕННЫХ

ПРЕПАРАТОВ С АНТИГЕЛЬМИНТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ

Нг 0

С /1 С1

С1

Изобретение касается нового, не, описанного в литературе соединения

2,4 -дихлор-5-аьинобенэофенона. Указанное соединение имеет структурную

Ф /Т

Ранее не было известно, что соединение формулы I может быть использовано в синтезе соединений, обладающих антигельминтной активностью. В литературе описано применение других дихлораминобензофенонов, например

2, 4 -дихлор-4-аминобензофенона, для синтеза антигельминтиков (1$. Однако антигельминтики, полученные на

I основе известного 2,4 -дихлор-4-ами- 20 нобенэофенона обладают большей токсичностью по сравнению с соединениями, которые были получены на основе соединения Т.

Целью изобретения является расширение арсенала промежуточных продуктов, которые могут служить для синтеза антигельминтиков, пригодных для лечения трематодозов людей и живот ных.

Согласно данному изобретению описывается новое соединение — 2,4 -диI хлор-5-аминобензофенон в качестве исходного продукта для синтеза антигельминтного соединения 3 5-дибромI

-3 — (4-хлорбенэонл) -4 -xëîðñàëèöèëàíè-» лида { препарат Г-9 37 ), имеющего формулу «I>

Вг OH ео-хн о

Br i/ Сн /i с1

С1

Соединение форьб лы р проявляет высокую антигельминтную активность и находит применение для лечения фасциолеэа овец.

Соединение формулы 1 мсокет быть пслучено известными реакциями по . схеме, включающей конденсацию хлорангидрида 2-хлор-5-нитробенэ ойной кисло" ты с хлорбенэолом по реакции ФриделяКрафтса с последующим восстановлением 2 4 -дихлор-5-нитробензофенона.

У

Пример А. Получение 2,4 -дкхлор-5-нитробенз офенона.

К,хлора нг идриду 2- хпор-5- нитробви, зойной кислоты (полученному кипяче790620 Ф

11

С / С1

Составитель И. Андрианова редактор E. Месропова Техред Н. Ковалева

КорректорС. Цекмар

Заказ 5807/42 Тираж 443

ВНИИПИ Государственного коьытета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Подпис ное

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4 нием смеси 21,15 г 2-хлор-5-нитробензойной кислоты и 25 мп хлористого тионила в течение 2 ч прибавляют

75 мп сухого хлорбенэола и 17,0 г хлористого алюминия и выдерживают смесь при 50-60 С 2,5 ч, охлаждают и выливают в 100 мл воды и отгоняют с водяным паром. Выделившийся твердый продукт отфильтровывают и проьывают водой. Получают светло-желтые кристаллы с т.пл. 94-95О С (из спирта).

Б. Получение 2,4 -дихлор-5-аминобенз офенона.

К раствору 22,5 r 2,4 -дихлор-5-нитробензофенона в 175 мп этанола постепенно прибавляют раствор 75,0 двухлористога олова в 75 мп концентри- 15 рованной соляной кислоты и выдер-: живают реакционную массу при перемешивании и кипении 2 ч, после чего выливают на 1 л воды и при охлаждении добавляют до щещ ч- 2О ной реакции водный раствор аммиака. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат и сухое вещество кипятят в 300 мп метанола. Отфильтровывают нерастворимые неорганические примеси, 2 метанольный раствор упаривают до объема примерно 30-50 мп и охлаждают, выкристаллизовывается 2,4 -дихлор(»

-5-аминобенэофенон в виде светложелтых кристаллов с т.пл. 94-95 С. о

Выход 41,5%.

Вычислено, Ъ СС 26,6; и 5, 3.

С Н9СИ МО.

Найдено, %: С 26 5; и 5 4.

Таким образом, использование 2,4

-дихлор-5-аминобензофенона в качестве исходного продукта для синтеза лекарственных препаратов дает воэможность получить новый антигельминтик (Г-937), имекщий более высокий терапевтический индекс и меньшую токсичность по сравнению с известным фасциолацидным препаратом Клиоксанид (2-ацетокси-4 -хлор- 3, 5-дийодбенз аниI лидом), Формула из обретения

2, 4-Дихлор-5-аминобенэофенон формулы

Cl как исходный продукт для получения лекарственных препаратов с антигельминтным действием.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Заявка ФРГ Р 2311229, кл. 120-, 16, опубли к, 19 76.