Способ получения смешанных вторичных аминовiв литературе описан способ получения р-ариламинокетонов, согласно которому проводят алкилирование анилина хлоргидратами паразамещенных

 

описдни-е зеизе

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

М. Кл. С 07с 97/00

Заявлено 19.VII.1971 (№ 1084293/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 25.VII.1973. Бюллетень № 31

Дата опубликования описания 24.1.1974

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам изаоретений и открытий

УДК 547.233.07(088,8) Авторы изобретения

А. М. Кулиев, С. А. Сардарова, Ф. Н. Мамедов и А. А. Кязимов

Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕШАННЫХ ВТОРИЧНЪ|Х АМИНОВ

СОСН; СН,-NHR

В литературе описан способ получения р-ариламинокетонов, согласно которому проводят алкилирование анилина хлоргидратами паразамещенных р-диметиламинопропиофенонов.

По предлагаемому способу, используя эту реакцию для алкилирования лара-замещенн ых анилинов хлоргидратами Р-диметиламинооксипропиофенонов, получили соединения, не описанные в литературе, которые обладают новыми интересными свойствами и могут найти применение в химической промышленности.

Способ получения смешанных вторичных аминов общей формулы где при Х=Н Y=OH, R=H, а при X=OH

Y=H, R=H. алкил, алкоксил, гидроксил, галоид;

R — замещенный или незамещенный .фенил; заключается в том, что анилин или его производные подвергают непосредственному взаимодействию с хлоргидратом соответствующего кетонного основания Манниха с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. Смесь 0,1 г моль хлоргидрата р-диметиламино-4-оксипропиофенона и 0,09 г. моль анилина нагревают в 50 чл водно-спиртового раствора (соотношение 1: 1) при 60 С

B течение 1 — 1,5 час. Выделившуюся твердую массу отфильтровывают и псрcêðèñòàëëèçoвывают из смеси спирт — вода.

10 Выделяют р-анилино-4-оксипропиофенон с т. пл. 155 — 157 C. Выход составляет 97%, считая на исходный хлоргидрат кетоцного основания Манниха.

15 П р и мер 2. Смесь 0,1 г моль хлоргидрата

Р-диметила мино-2-окси-5 - метилпропиофенона и 0,09 г,иоль п-анизидина нагревают в водноспиртовой среде при б0 — 70 С в течение 1—

1,5 час. После обработки реакционной смеси

20 обычным методом получают р-анизидино-2-окси-5-метилпропиофенон, выход 93%, т. пл.

82 — 83 С.

Аналогично получены другие Р-ариламинокетоны, свойства которых представлены в

25 таолице.

Чистоту полученных соединений установили методом тонкослойной хроматографии, а структуру — методом ИК- и ЯМР-спектроско пии.

391138

Содержание, %

Температура плавления, С

Выход, Формула соединения

С Н N

ОI

Предмет изобретения где при Х=Н Y=OH, R=H, а при X=OH

Y=H, К=Н, алкил, алкоксил, гидроксил, галоид;

R — замещенный или незамещенный фенил, отличающийся тем, что анилин или его производные подвергают непосредственному взаимодействию с хлоргидратом кетонного основания Манниха с последующим выделением целевого продукта известным способом.

СОСН -CH — NHR

Составитель И, Гудкова

Техред T. Ускова

Корректор Н. Учакина

Редактор О. Кузнецова

Заказ 3518/5 Изд. № 926 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

4-НО-С.-Н,СОСН,CH КН вЂ” С„.Н;, 4 НО С,Н4СОСНЗСН2NH С„Н1СН3

4-НО-С„НчСОСН CH NH=C„H OÑÍ, 4-НО-С,.Н,СОСН,СН NH =C„H,Br

4-НО-С,,Н,СОСН,СН,NH=C„H ÑOOÍ

4-НО-С„Н,СОСН,СН,NH — С,Н,NO

2-НО-5-СНз — С„.Н,COCH ÑÍ,NH — С„-Н,ОСН;

2-НО-5-CI — С,;НзCOCH2СН NH — С„Н-, Спосоо получения смешанных вторичных аминов общей формулы

97

86

81

32

67

67

155 †1

135 †1

170

149

238 †2

218

82 — 83

150 †1

74,26

75,23

71,01

56,32

67,32

62,73

72,44

64,87

6,68

7,04

6,89

4,73

5,12

5,10

6,89

4,69

5,81

5,84

5,40

4,65

5,01

9,82

4,58

5,26