Способ получения 2,4 @ -дихлор-5-аминобензофенона

 

-СГ10СОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИХЛОР5-А1 НОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением :2,4 -дихлор-5-нитробензофекона, о тличающийся тем, что, с целью .упрощения процесса и повьппения выхода целевого продукта, восстановление проводят железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кипящей водно-толуольной или хлорбензольной смеси в присутствии хлористого аммония, взятых в массовом соотношении 2,4-дшслор-5-нитробензофенон : железо : хлористый аммоний 1 : 0,45-0,8:0,4-0,7 соответственно .

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (10

Я1 (51)5 С 07 С .225/22

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

@"- ИЗУЧ (- -.-3

0 Gl.

NH2

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ. ГКНТ ССОР

: (21) 3361788/23-04 ! (22) 07.12.31 (46) 30.01.,91. Бюл. У 4 (71) Институт медицинской паразитологии и тропической медицины им. E.È.Hàðöèíîâñêîãî (72) Ф,С,Иихайлицын и В.И.Шведова (53) 547.233. 07 (088.8) (56) Авторское свидетельство СССР

)N- 790620, кл. С 07 С97/10, 1981. (54)(57).СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4 -ДИХЛОР5-АИИНОБЕНЗОФЕНОНА восстановлением

Изобретение. касается усовершенствования способа получения 2,4 ;дихлор5-аминоб ензофенона формулы

Соединение (I) является исходным продуктом для получения антигельминтных препаратов ТЕГАПИД и БРОИОКСАН.

Известен способ получения соединения (Е), заключающийся в том, что

2,41 -дихлор-5-нитробензофенон восстанавливают двухлористым оловом в спирте в присутствии соляной кислоты при кипении реакционной смеси. Выход целевого продукта составляет 41,5%.

Известный способ имеет низкий выход целевого продукта (41,5X). Кроме того, в ходе синтеза используется дефицитный продукт — двухлористое

2, :2, 4 -дихлор-5-нитробензофенона, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью .упрощенйя процесса и повышения выхода целевого продукта, восстановление проводят железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кипящей водно-толуольной или хлорбензольной смеси в присутствии хлористого аммония, взятых в массовом соотношении 2,4 -дихлор-5-ннтробензофенон":железо : хлористый аммоний 1 : 0,45-0,8:0,4-0,7 соответственно. олово и выделение целевого продукта иэ реакционной смеси включает технологически несовершенную стадию— экстракцию метанолом технического продукта.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целе- > вого продукта. С0

Предлагаемый способ получения соединения (I) заключается в восстанов- е ленин . 2,41-дихлор-5-нитробензофенона железной пылью или порошком восстановленного железа в среде кипящей водно-толуольной или водно-хлорбенэольной смеси в присутствии хлористого аммония при соотношении 2,41-дихлор-5-нитробенэофенон: железо: хлористый аммоний 1 : 0 45 — 0,8 : 0 4

0,7 мас.ч ° . соответственно, ° ива

Отличием описываемого способа является восстановление 2,4 -дихлор-5HHTpo6ензофенона порошком BoccTановленного железа или железной пылью в среде кипящей водно-толуольнсй (или

1055095

Редактор О.Филипова Техред A.Êðàâ÷Óê Корректор М. СамбоРскаЯ

Заказ 669 Тираж 246 Подписное

ВНКИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.Ужгород, ул. Гагарина,101 хлорбензольной) смеси в присутствии хлористого аммония при соотношении

1»

2,4 -дихлор-5-нитробензофенон : железо : хлористый аммоний 1 : 0,45—

0,8 : 0,4-0,7 мас.ч., соответствен- но.

Пример 1. К раствопч 59 22 г (0,2 моль) 2,4 -дихлор-5-ннтробензо-! фенона в 250 мл толуола прибавляют раствор 33,0 r (0,55 моль) хлористого аммония в 600 мл воды и 40 r порошка восстановленного железа. Реакционную массу кипятят при интенсивном перемешивании 20 ч, фильтруют, отделяют толуольный слой, водный слой экстрагируют 50 мл толуола.Объединенные толуольные экстракты сушат безводным сульфатом натрия (25г), отгоняют толуол в вакууме водоструйного насоса досуха, Маслянистый остаток растворяют в 50 мп метанола и оставляют при 5 С на 12 ч. Отделяют кристаллический осадок, получают

27,9 r (72X) светло-желтых кристаллов с т.пл. 84-95 С.

Пример 2. Процесс осуществляют аналогично примеру 1 с тем отличием, что вместо толуола используют соответствующее количество хлорбен.зола. Выход целевого продукта составляет 28,0 г (72,3X)

Пример 3. Процесс осуществля5 ют аналогично примеру 1 с тем отличием, что в реакции используют 24 г (0,4 моль) хлористого аммония и 30 г железной пыли, Выход целевого продукта с т,пл ° 94-95 С составляет 26,0 r

10 (67 1X) °

Пример 4. Процесс осуществляют аналогично примеру l используя на стадии восстановления 300 мл хлорбензола, 40 r (0,66 моль) хлористого аммония и 50 r железной пыли, получают 28,1 r (72,67) целевого продукта с т.пл. 94-95 С.

Выход целевого соединения (I) считая на исходный нитропродукт,по способу составляет 72, т.е. на 30 больше, чем по известному способу.

Кроме значительного увеличения выхода целевого продукта (почти в два раза) описываемый способ позволяет значительно упростить технологию получения целевого продукта,исключить использование дефицитного двухлористого олова,а также исключить длительную экстракцию аминопродукта

30 Т кипящим метанолом.