Способ получения 2,3,5,6-тетраметилфенола

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,5,6ТЕТРАМЕТИЛФЕНОЛА из алкилароматического соединения в присутствии катализатора при повышенной температуре и лавлении, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода, 1-ИОД-2,3,5,6-тетраметилбенэол и щелочь в молярном соотношении 1:12,5-26 нагревают при температуре 24О-275°С и давлении If 10 Па в присутствии катализатора, состоящего из мейи и бромной меди в массовом соотношении 1:1, взятого в количестве 75-100 мас.% по отношению к количеству 1-иод-2,3,5,6тетраметилбензола , в атмосфере азота. (Л с

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

„.SU„„1058965

3(5П С 07 С 39/67 »

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К ABTQPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3432357/23-04 (22) 03.03 ° 82 (46) 07.12.83. Бюп. 9 45 (72) A.Б.Голоунин (71) Красноярский государственный университет (53) 547.561.07(088.8)

1 (56) 1. Патент Англии 9 1239766, кл. 6 3 R 1971.

2. Патент Англии В 1040945, кл. С 2 С, 1966.

3. Патент СЙ)А 9 2440036, кл. 260-621, 1948 (прототип). (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,3,5,6ТЕТРАМЕТИЛФЕНОЛА из алкилароматического соединения в присутствии катализатора при повышенной температуре и давлении, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения выхода, 1-иод-2,3,5,6-тетраметилбенэол и щелочь в молярном соотношении 1:12,5-26 нагревают при температуре.240-275 С и давлении

1е107 Па в присутствии катализатора, состоящего иэ ме11и и бромной меди в массовом соотношении 1:1, взятого в количестве 75-100 мас. по отношению к количеству 1-иод-2,3,5,6тетраметилбенэола, в атмосфере азота.

1058965

Составитель А.Володькин

Редактор Т.Колб Техред l1.Надь Корректор A.Äçÿòêo

Заказ 9703/23 Тираж 418 Пздписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, A -35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к способу получения 2,3,5,6-тетраметилФенола, который применяется как промежуточный продукт при синтезе антибактерицидных и антифунгицидных препаратов,. антиоксидантов, а также как соинициатор полимеризации.

Известен способ получения 2,3,5, 6-тетраметилфенола путем нагревания пентаметилфенола с -фенолом при

375-5000С и давлении 30-125 атм.

Получают смесь полиалкилфенолов.

Выход 2 3 5,6-тетраметилфенола менее 4%

Однако данный способ малоэффективен для получения именно 2,3,5,6тетраметилфенола.

Известен способ получения 2,3,5,6-тетраметилфенола путем алкилирования фенола метанолом в присутствии катализатора окиси алюминия при

250-5000С. Выход 2,3,5 6-тетраметилфенола 15% от теоретического (?J .

Однако по указанному способу целевой продукт получают также с низким выходом»

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения 2,3,5,б-тетраметнлфенола алкилированием 3,5-ксиленола метиламином при 475 С и давлении 17 атм.

Получают смесь метилфенолов. Выход целевого продукта составляет 50%(3).

Недостатком данного способа является низкий выход целевого продукта.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения

2,3,5,6-тетраметилфенола нагреванием l-иод-2,3,5,6-тетраметилбензола со щелочью в молярном соотношении. 1:12,5-26, температуре 240-275 С

0 и давлении 1 10 Па в присутствии катализатора, состоящего из меди и бромной меди в массовом соотношении 1:1 взятого в количестве 75100 мас..% по отношению к количеству

l-иод-2,,3,5,6-тетраметилбензола, в атмосфере азота.

Реакцию целесообразно проводить в омедненном стальном автоклаве в течение 4-6 ч и очищать целевой продукт путем горячей фильтрации через слой окиси алюминия и кристаллизации иэ углеводородов. Выход целевого продукта 40-95% от теоретического.

10 Пример 1. В стальном автоклаве 10 r (0,0384 г-моль) 1-иод2,3,5,б-тетраметилбенэола на ревают в присутствии 5 г медного порошка, 5 r брсмида меди и 200 мл 20%ного раствора едкого натра при 240 С, давлении 1 ° 10 Па в токе азота. Выделяют 2,3 r (40% от теоретического) 2,3,.5,б-тетраметилфенола, Т„„ 116-»7 С.

« 0 Пример 2. В стальной автоклав помещают 26 г (0,1 г-моль)

l-иод-2,.3,5,6-тетраметилбензола, заливают 800 мл 10%-ного раствора едкого натра. Автоклав продувают азотом и создают начальное давление 1 10 Па, а затем нагревают при

275 С в течение 6 ч. После обработt ки реакционной смеси выделяют 10,8 r (72% от теоретического) 2,3,5,б-тетраметилфенола, Т„ 116-117 С.

Пример 3. В омедненный стальной автоклав помещают 26 r (0,1 r-моль) l-иод-2,3,5,6-тетраметилбензола, 500 мл 10%-ного

%(1,25 r-моль) едкого натра, 10 г медного порошка и 10 г бромида меди (1). Автоклав продувают азотом и создают начальное давление 1 ° 107 Па.

В течение 6 ч нагревают при перемешивании при 250 С. Реакционную смесь

4Q отфильтровывают, фильтрат подкис- . ляют раствором соляной кислоты, осадок отделяют и промывают водой до нейтральной реакции. Осадок растворяют в петролейном эфире и фильтруют

45 в горячем состоянии через окись алюминия. После кристаллизации получают 14, 3 г (95% от теоретического)

2,3 5,б-тетраметилфенола, Тр 116117 С.