Способ получения трео-1-(п-нитрофенил)-2-ацетамино-1,3- пропандиола

 

Класс 12q, 32,в

Л 11ОО82

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С Г. Майрановский, Е. Ф. Кутепов и П. А. Гангрский

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕО-1-(П-НИТРОФЕНИЛ)-2АЦЕТАМИ НО-l,Ç-ПРОПАНДИОЛА

Заявлено 1 февраля 1Ч56 г. аа X 247Г>/455810 в >Чинистерство алравоохранения СССР

Предметом изобретения являс-,ся способ получения трео-1-(и-нитрофеиил) -2- ацстамино-1,3-пропяндиола путем восстановления п-нитро-21 ацетямино-1?-оксипропиофеноия изоTI POT! tI. 1 0 !3 !>I I>! CII I I PTO> В TIP I I C>> ТСТВИ И изопропилата алюминия и катали",яторов хлористого алюминия и четырсххлористого углерода.

Предлагаемый спосоо, в сравнении с известными подобными способами, позволяет увеличить выход

ЦСЛСВОГО IIPO l > KTH 11 ИЗОС?КЯТЬ ОСМОлсния реакционной массы.

Особенность способа заключается в том, что в реакционную смесь Ilводят 1 моль четыреххлористого уггlродя ня 1 моль алюминия.

Нсоб?ходю!ы1т! для проведения рея! ци11 хл01?истый ял!О, 1иний полу>1яloT нспосредствснно г, реакционной массе, для чего в последию!о вводят раствор рассчитанного количества хлористого водорода в абсолютном изопропиловом спирте, образующим с изопропилатом ялюм 1ши я хл ори стый алюм и пи й.

К защищенному от попадан,til влаги раствору изопропилата алюми1111я в 110coлlотиом изопроп ялово. спирте (получеш1ому растворением

7,6 я ял10. >11и3исвых ст1> >?I(CI(13 130 .11 1

11бсо 1ютного изопропилового спирта в присутствии 20 лг сулемы и 0,8.нл четырсххлористого углерода) при температуре 58 — 60 и хорошем размешивашш прибавляют последовательно: раствор безводного хлористого водорода в ябсогиотном изопропиловом спирте (взятый в таком количестве, в зависимости от процентного содержания НС1, чтобы oil

1,65 i lOpllCTO> 0 водорода), 2,0 !!л четырсххлористого углерода и 30 г сухого и-нитро-!1яцетам и ио-(5-окси прои иофсиоия.

После загрузки массу выдерживают при 58 — 60 в течение 5 гасов, все время размешивая и зятем к исй пРиливают (сРазУ) 150 л!.1 80о>о-ного изопропилового спирта. 1,яг!сс смесь кипятят с обратным холодильником в течение IctcB, охлаждают до 45-, добавляют в массу 2,3 с кяльцинированной соды и при хорошем рязмсшивании и тщательном поддсрн(ивянии температуры массы в пределах

46 — 50 к исй постспенно (г течение

15 — 20 мин.) прибавля!от зараисс приготовлснньш раствор 11,3 с сульМ 110982

З,алсе трео-1- (п-питрофенил) -2ацетамино-1,3-пропандиол подвергается омылению по существующей методике, причем получается соответствующий трсоамин с выходом

81 — 83% от теории с температурой пл а влсн и я в пределах 138 — 141 .

П pcäìет изобретения

Отв. редактор Л. Г. Голандский

Стандартгиз. Поди. к печ. 18/1! 1958 г.

Объем 0,125 и. л. Тираж 380. Цена 25 кон.

Типография Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москвгч 1-!еглиииая, д. 23. Зак. 538 ф«та калия в 70 л л 30%-ной серной кислоты. Затем при этой )Kc тсмп ратуре массу выдерживают в течение

30 минут, после чего раствор в горячем виде отфильтровывают от ква цов. 1(васцы на фильтре тщательно промывают три раза по 25 л.1

80% -ным изопропиловым спиртом, подогретым до 50 . Промывной спирт присоединяется к основному маточнику.

Полученный раствор упаривают в вакууме до полной отгонки изопропилового спирта. Температуру массы во время отгонки спирта держат 1е выше 55 — 60 .

По окончании отгонки K кубовом. остатку заливают 25 лл смеси дпхлорэтан-ацетон (в отношении 7: 3 по объему) и кипятят при размешивании с обратным холодильником в течение 1 часа, далее массу охлаждают до 10 и дают выдержку при этой температуре и размешивании в течние двух часов.

Затем массу переносят н«фильтр, отфильтровывают, продукт па филь тре промывают дважды по 10 нл охлажденной до 10 смесью дихлорэтан-ацетон (7: 3 по объему), после чего осадок трео-1-(п-нитрофенил)2-ацетамино-1,3-пропапдиола суш«т до постоянного веса.

Выход продукта 21,5 — 23,8 а (в зависимости от качества исходного сырья — P-оксипропиофенона), T. e.

71,5 — 79,0% от теории. Темпер«тура плавления продукта 150 †154"-.

1. Способ полу fe! If.я трсо-! — (инитрофспил) -2-ацет«мино -1,3-пропандиола путом восст«повления инитро-а-а цета мино-()- окисппропиофенопа изопропиловым спиртоAI в пр Ic 1 òñòâïè изопроппл«т«а, Ifo ffшия и катализаторов хлористого «люмппия и чстыреххлористого углерода, о тл и ч и 1О и\ II и с я тем, что, с целью увеличения выхода продукта и исключения осмоления реакционной массы, в реакционную смесь вводят 1 моль чстыреххлористого уI лерод«на 1 моль хлористого «люмпния.

2. Прием выполнения способа по п.

1, отличающийся тем, что, с целью получения хлористого алюминия непосредственно в реакционной м ассе, в посл едшою г водят р а створ рассчитанного количества хлористого водорода в абсолютном изопропиловом спирте, образукхщим с изопропилатом агпоминпя хлористый агпомпний.

Приоритет по п. 2 предмета изобретения — 3 мая 1956 г.