Способ окисления ацетата дибромида холестерина

 

№ 113164Класс 12р, 17 о

CCC Р

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Л. Г. Гаценко, Б. 133. Сигал, Л. И. Л33щета, и Т. В. Волкова

СПОСОБ ОКИСЛЕНИЯ АЦЕТАТА ДИБРОЧИДА

ХОЛЕСТЕРИНА

33 iii I(. Ito 19 0ктя01)Я 195< .—. за .<<)) 56< 1(!6 8 I<<0)liiT(. I

I t 30<) p (T (. I t i I !1 I l o T i< p I 1Т)! Й i) p i I Co t3 ET е . 3 1111! 11(T p o I3 (- (, (.. 13

Р(з!3«стен способ окисления ацстя-«1 днбром)1дя «олсстерина «ромовой кис«!Огой и смеси уксусно!! квадро!ы и Ли«лорэтяна, в присутствии cep;ioi кислоты..лля облегчения те«нологичсского процесса при окислении в реакционную ма««3 лобавляют сульфат натрия.

Прсчлягясмый спосоо Окисления яцстя г.l Тибром ила «Олест«рин(1 является более простым н позволяет у!3«, )ичи i ь вы«ол дсгнлроэп)!янлроСЧ СРОIIЯ.

ОСООСI II IOCTB ПРСЛ.1с) ГЯС«IОГО СПОСО бя за к, ночсl I «5I В том, чч О Окнс. Генно

П;)ОВОЛ5) Г В НРИСУ ГCTBHII ВОДЫ, ЛООЯВлясмо!! к лн«лорэтянуксуснокис,чому

РЯСТBOPМ ЯЦЕТсlТс! ЛIIОРОМИ,!Я «О,Ч(<стсриня, ilj)13«l(рно В 1,5-кратном количестве к нс <)лному «О.чсст(рину.

Г1 р и м е р. К раствору ацстата либромиля «Очсстсриня, при! отовленIIoxIy нз 25 "«олестернна в 100 )г уксусной кислоты и 27) 3(.г ли«,3!Орэтана. добавляют 31 )г.г дистиг!Гн)ровянной волы и зятем прн энергичном и«рсмс;пинании прибавляк>т в течение

4,0 чяся раствор <>3,6 а «ромового янгилридя (100" -ного) в смеси

227.5 3(л л«ляной уксусной кислоты, «2<0 .« l;l>ICTH,ч.н!рова ннон Вол!>1

101,2,г,)4 — 05 -Iloi: с«рной кн, I() 1 Ы. Olili«, I«IIII«н()ОВОчЯ) 11pll 14 — 10 и 13нснш«31 ox, I:

ПУГ«М П(:СТ(Í llli010 ВНС!НН«ГО НЯП)CBé водой.

ПО Okt)II<13 II IIII 13Ы;1«р>ккI ITO)I и<1T(>1151, .(ЯIОЧ

Pt П< ЦНОН НОН «Xl(СН О!СТОЯ) ЬСЯ 11

Всp«111111 I I ix.)орэт)н)укл <ч!окисл ы и ел<:и огч«ляют от xj.)031013ы; сол ll. К

;100ЯВ, I HioT i«3t(>

ТИ. I 1 IР(Всlп пой ВОЛЫ Н ПО:13 Ч I I I I hill

РЯС1 ВОР ЛВЯ>К:Ihl ЭК<"1 P:IÃНР310 ПО

100 II 1и«

После нейтрализации»«iн)вногt) раствора 19,)! 16,5" -ного раствора

СЛI .ОГО НЯTPI1 Я Il 0 ГЛ«, 1(111!Я llhl1)ЯВ гци«мннсряльны. солей путем (р;!Гнтрацнн произволят отгонку .чн«,н)рэтаня от oclloB)IOIO раствора в вакуум« при т«3!псрятурс н«вы!н«40 .

ji 0cl àâlHcìi ея !юсле от(OIIKII;tllx, 10)ээтяня уксуснокислок!1 p3(тво)э

IlpH()3Bляют,)0 лл воды, 20 лл лс,1яI((7ll УК i

Б !СчеIIH(. 7

ОKOIIЧсlНИИ БЫ,(ЕРЖKИ P(. ЯК!(ИО|!! IсlЯ

М ЯГСЯ 0 Гсl <1 и!33СТСЯ OT и IIII KOBOII ПЫ, I H

И ОТД(. ГIЯСТСЯ 01 ПОС, !СДНЕ(! (I>i 1 СМ ОТГс!ГЫвс(НИЯ. ОСТЯ КИ ЦИНКОВОЙ ПЫЛИ

I1)ЭО31Ы l3HЮТГЯ ДВЯ )Эазсl ПО 200 ЛЛ б с и зол я, )э е н. 5 (х 1 ь и ь! е I l p o i(I ht B K I f l I p НОЯБГ!ЯК)1 К ОСIIOБПОII PСЯКЦИОНI!ОИ .">1

200 лл воды и отделяют беизогп пый слои, содержащий продукты окисления ко1естерипа.

И 3 ()(. .I l 50Г(Ы(ОГО -) КГ 1 )Э Я К1 сl П >) ТС к! промывки его .(!3жк;(ы по 200 лл (30ды удаляют Ocгятки уксмcllOlf кислоты.

Для отделения кислык продуктов

ОКИСЛ(. .НИЯ XO, IPCT(Иия ()(И ;0,1ЬНЫ!I расп)ор Обрабатывают 25 м.z 16", -ноГО 13O,!НОГО PHC1 BOPH C;IKOI П3 i)Эсl.

TTO(ГГ1С ОТД(ГГI(ПИ Я IIIC.!ОЧНОГО )Эс!С ГBOрН . :ОленОВъ|\ кис, (От бсн30,|ыlыЙ расп|ор осв(к)о)кдян)т от избьпкя

Ill(., !ОЧИ П >> ТЕ:3! ООР Я О(ГГКИ (ГО Р с! Г ГБО)Эок(ОИ К31)ООПЯ сl Кя, IHH (15 .1(л IfHCbI I I Pl!I I 01 0 P 3CT BOP 3 O H K3 P 00I1H ТЯ K НЛ IH С 1 о л БО:Ibl ) > 33 1 (>i pOHÇI30 1НТ

01 ГОНКУ ОснзО.! с|, 13 KollH(КО! 01)О!!

IIPH itCt! Hf0T ВЯКМУМ.

Остспго — 1 > Г! 3 H ко)э ич и(Вс! Я il 3(Гя — Годер)кит нейтра Ihllblc продукты окисления колестеpHIIH. 1. г0 расп)оpHl0T В 13,5 л(31 э1 яп01сl и K кипящсМУ Рс|С1 БО)ЭУ ПРИОЯВ,1Я|01 РЗГТ130Р УК

СУCIIOKHC,10ГО ГЕXI HKHPOHÇHДсl, IIPII! 0товленный из 2,2 г Голянокнслого семикарбазида, 3,2 я ацетята натрия и

1 3,5 ll.(ЭТЯ1 Ю;1 сl.

После кипячения реакционной смеси в тсчсIIH(псрвог0 часа сй дают ох, 1адИТЬСЯ j0 (10 И П)ЭИ ЭТОЙ ТЕ>>сн(сpату

)ЭЕ Ol фИГ|hTPОБЫВH!01 BblПЯ131ПИ|1 OCЯ-док, п)эомыВHI01 е! 0 l 0 л(.l OPS)et 0

cIIHpTH, ) 5 л!.J э())и)э(! и зяl (. i! Вь!Гу|пи13а нгн до IIOCTOH I I JIOJ О Б(CH.

Получают 2,03- 2,3 " Гсмикарбазона ацетата де! и;()эоэпиандростерона с температурой разложения 278—

280 .

При ox,lHæäcIIHII фи.птратя от ссмикярбазоня яцет па дегидроэпиандрогi рр0113 осадок содержит семиKH P () 330 1 I H l jcTH T3 и )э с Г I I(. II 0,70113 и

ЯЦЕ1 ЯТЯ IIO))XOЛССТЕ)ЭОЛОПсl.

После и)с разделения получают около 0,3 г прегнеполопа. Из щелочны); )эяетВО)эов, Годс)эжdщи".. 1 .ислыe

ПРОДУКТЫ ОКИСЛЕНИЯ .(ОЛГГтСРИП

П 1:) с д il с H:3 0 б р с T е н H я (.11OCOC) ОКИСЛ! С Н И Я Я Ц(. ТсlТЯ, IH()j) Oмид;! . 0.1pc I ñрина xpOiIOBolf кис,!отой

B СМССИ ЛЕДЯ!!ОЙ УKCi (IIOI(КИСЛОТЫ и дик,торэтапа, в присутствии серной кислоты, 0 т л и ч я ю щ и йс я 1ei(, что, с целью упрощения способа и увеличения 13hlKO;t t !7ef H,lpoэпиандростсропа, окисление проводят в присутствии воды,;!обавляеМОЙ K (H>.

CTB0pi 3lJCT3 дИб)ЭОМИ (с! Х0,1ССТСрина, примерно в 1,5-кратном количестве к искодному холестерину.

Отв. релактор Л. Il. Ситников

Стапдартгна. По и!. к печ 2!)! ) -195(> г. Оо.ье)! 0,12)5 п. л. (пр!!)и 500. !)епа )=, к: .i, Гор. Алатырь, тппографня ¹ 2 Министерства культуры Чува!пско!1 АССР. Зак. К,