Способ получения производных фенилового эфира карбаминовой кислоты

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ФЕНИЛОВОГО ЭФИРА КАРБАМИНОВОЙ КИСЛОТЫ общей формулы OCONHX где X. - низший алкил, фенил, циклогексил; X.- И, метокси или этоксикарбониламиногруппа , низпшй алкил, низший -алкоксил; Xj- Н, низший алкил, хлор или Х и Х образуют фурановое кольцо, которое может быть замещено двумя метильдыми группами, или бензольное кольцо, путем ацилирования производных фенола общей формулы V ЮУ-он г где X,, X2 имеют указанные значения, о т л и ч а ющ и и с я тем, что, I с цепью упрощения технологии, ацилирование осуществляют производными (Л сульфамида карбамоилбензойной кислоты общей формулы NCOTSIHX збг 9д где X имеет указанные значения, 00 в присутствии триэтиламина или неоргасо нического основания в среде органи00 ческого растворителя или воды или водно-органической среде при 5-70 С,

СО)ОЗ СОВЕТСНИХ

СОЦЦАЛИСТИЧЕСНИХ

"РЕСПжЛИН (51)4 С 07 С 125 067

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К IlATEHTV йИ)Д) 0-.. yg Я-он С2

«О

CONHX.Х1

O(ONHx

Х2

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОЦИТЕТ СССР

ПЮ ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (2) ) 300380) /23-04 .(22) 05.11.80 (31) С1-1984 (32) .06.11.79 (33) HU (46) 30, 08,85.Бюл-.)) - 32 (72) Дьердь Лугоши, Антал Шиман, Янош Боднар, Иштван Турчан, Иштван Елинек, Ева Шомфаи и Ласло Шиманди (HU) (71) Хиноин Дьедьсер еш Ведьесети

Термекек Дьяра РТ (HU) (53) 547.495.1.07 (088.8) (56) Патент США rr- 4278807, кл. С 07 С )25/067, опублик.)981.

Патент Венгрии В 154047, кл. 12011-18, опублик.1974. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х ФЕНИЛОВОГО ЭФИРА КАРБАИИНОВОЙ

КИСЛОТЪ| общей формулы где Х вЂ” низший алкил, фенил, циклогексил;

Х) — Н, метокси или этоксикарбониламиногруппа, низший алкил, низший алкоксил;

„„ЯО„„) 1768 A

Х - Н, низший алкил, хлор или

Х и Х образуют фурановое кольцо, которое может быть замещено двумя метильньпки группами, или бензольное кольцо, путем ацилирования производных фенола общей формулы где Х, Х имеют указанные значения, о т л и ч а ю.шийся тем, что, с цепью упрощения технологии, ацилирование осуществляют производными сульфамида карбамоилбензойной кислоты общей формулы где Х имеет указанные значения, в присутствии триэтиламина или неорганического основания в среде органического растворителя или воды или водно-органической среде при 5-70 С.

1 11 76833

Изобретение относится к способам получения производных фенилового эфира карбаминовой кислоты общей формулы

Целью изобретения является упроение технологии.

Пример 1. 4,3 г (0>025 моль) метил-(3-оксифенил)карбамата в 15 мл

5 ацетона вводят во взаимодействие.: с 7,3 г (0,025 моль) сульфи!пща

N-фенилкарбамоилбензойной кислоты в присутствии 2,56 г (0,025 моль) триэтиламина. Реакцию ведут 15 мин

10 при 40 С. Затем реакционную массу о смешивают с 40 мл воды и охлаждают о, до 5-10 С. Через 30 мин продукт отфильтровывают, промывают и сушат.

Получают 5,5 r 3-метоксикарбонил15 аминофенил-фенилкарбамата с .т.пл.

150-152 (Х вЂ” фенил, Х вЂ” 3-метоксикарбониламино, Х 2 - Н ). Выход 777..

В примерах 2-12 процесс ведут аналогичным образом. Конкретные условия и результаты опытов приведены в таблице.

Х1

ОСО НХ

Х2

Температура, С о

Выход, Т.лл,, аС

Добавленно основание

Пример,р

40 77 150-152

3-Метоксикар- Н бониламиио

Ацетон

Триэтиламин

Фе нил

Обра э уют 2 > 2-ди- . метил-2>3дигидрофурановое кольцо

50 56,5 !50-152

Триэтиламин

Ацетон

Метил

20 45 150-152. Ацетонвода

То же

Триэтиламин

Ме тил

70 81 150-152

3-Метоксикар- Н бониламино

Карбонат калия

Ацетон

Фенил

3-Зтоксикар- Н бониламиио

40 76 117-119

Ацетон

Феи ил

Триэтиламин

Триэтиламин

140-142

30 .70,5

Ацетон

5 81 90-91

Ацетон

Триэтиламин

Метил

Хлор

20 64 90-92

Ацетон

Метил 2-Метокси

Триэтиламин

20 76 138-139

Метил

2-Ме токси

Триэтиламин

Ацетон

БианомеГидроксид натрия

Триэтиламин

Триэтиламин

Бу1ил

20 63,5 146-148

Вода

Третбутил

БиклоМетил

20- 84 150-152

Ацетон

Образуют бензольиое коль12 гексил цо где Х вЂ” низший алкил, фенил, циклогексил, Х вЂ” метокси или этоксикарбо.— ! ниламиногруппа, низший ал» кил, низший алкоксил;

X — Н, низший алкил, хлор или Х и Х2 образуют фурановое кольцо, которое может быть замещено двумя метильными заместителями, или бензольное кольцо, Соединения общей формулы (1) используются в качестве компонентов гербицидных композиций.

Заместители н соединении (11

Х Х< Х

3-Метил- 3-Метоксикар- Н феиил бониламино

Хлороформ 6 1 66 130-132