Способ получения 3-бром-2-метил-5-фенилтиофена

Авторы патента:

C07D333/12 - радикалы, замещенные атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

C07D333/04 - не замещенные при атоме серы кольца

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-БРОМ-2МЕТИЛ-5-ФЕНИЛТИОФЕНА на основе дибромпроизводного 2-метилтиофена с использованием металлорганического синтеза в эфирной среде, о т л ичающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве дибромпроизводного 2-метилтиофена используют 3,4-дибром-2-метил-5-фенилтиофен , который подвергают взаимодействию с магнием в присутствии дибромэтана при кипении реакционной смеси с последующим добавлением дизтилоксалата и кислотным гидролизом полученной смеси.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) i

»51) 4

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3692049/23-04 (22) 24.11.83 (46) 23.12.85. Бюл. ))- 47 (71) Пермский ордена Трудового

Красного Знамени государственный университет им. А.М.Горького (72) Ю.В.Щкляев и Ю.П.Дормидонтов (53) 547.738.07(088.8) (56) Gronovitz Salo, Frejd Torbjorn.

Acta СЬев. seand, 1976; В 30, N - 6, 485 ° (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-БРОМ-2МЕТИЛ-5-ФЕНИЛТИОФЕНА на основе дибромпроизводного 2-метилтиофена с использованием металлорганического синтеза в эфирной среде, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве дибромпроизводного 2-метилтиофена используют 3,4-дибром-2-метил-5-фенилтиофен, который подвергают взаимодействию с магнием в присутствии дибромэтана при кипении реакционной смеси с последующим добавлением дизтилоксалата и кислотным гидролизом полученной смеси.!

gÂÃ HP Ng81

5И5 С,Н, 5 СН3

+ I

Br C0C0CzH)

Ф5 Сф5 СНЗ

Составитель О.Минаева

Редактор Н.Егорова Техред М,Гергель Корректор И Эрдейи

Заказ 7790/28 Тираж 383 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", r.Óæãoðîä, ул.Проектная, 4

1 11

Изобретение относится к улучшенному способу получения 3-бром-2-метйп"5-фенилтиофена, который используется при синтезе медицинских препаратов.

Целью изобретения является упрощение процесса.

°, Hp и м е р. К,смеси 33,2 r (О, 1,моль) 3„4-пибром-2-метил-5-фенилтиофена и 4 86 r (0,2 моль) магния в 150 мл абсолютного эфира прибав,ляют по каплям раствор 18,8 r (0,1 моль) дибромэтана при перемешивании, кипятят 30 мин, добавляют

0,25 моль диэтилоксалата, перемеши-! вают 30 мин, разлагают 103-ной HCl, органический слой промывают водой, 10Х-ным раствором КОН, снова водой

99756 2 и сушат хлористым кальцием. Эфир отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию

145-160 С при 3 мм рт.ст. Перекристаллизацией из водного спирта получают 12,4 г 3-бром-2-метил-5-фенилтиофена. Выход 49Х. Схема реакции:

Способ получения 3-бром-2-метил-5-фенилтиофена

Способ получения нитротиофе-новых , -непредельных ketohob // 802282

Способ получения -нитропроизводных , -непредельных кетонов тиофенового ряда // 740779

Нитропроизводные 2-этилтиофена, проявляющие противогрибковую активность // 614629

Производные 2-тиенил-4-замещенного хинолина, обладающие противогрибковой активностью // 601941

Способ получения 2,5,21,51-тетрахлордитиенила // 595960

Способ получения производных нитрофурана или нитротиофена // 421190

Способ получения фенилгетероциклических производных уксусной кислоты // 419027

Способ получения фенилгетероциклических // 360772

Способ получения бромпроизводных тиофена // 341800

Способ получения фенилгетероциклических производных уксусной кислоты // 419027

Спосогз получения соединений ряда тиофаиа // 408950

Способ получения четвертичных солей тенилфосфония // 368753

Способ выделения тиофена из его смесей с бензолом // 351854

Способ выделения тиофена из его смесейс бензолом // 245134

Дизамещенные фураноны, тиазолы и пентеноны в качестве ингибиторов циклооксигеназы, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения // 2131423

Амиды алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидное средство на их основе и способ борьбы с грибковыми заболеваниями растений // 2167853

Изобретение относится к новым химическим веществам, которые могут представлять собой активное вещество фунгицидного средства, в частности к амидам алкоксиминоуксусной кислоты, фунгицидному средству на их основе и способу борьбы с грибковыми заболеваниями растений

S-замещенные n-1-[(гетеро)арил]алкил-n`-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевины, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ изучения глутаматэргической системы, способы лечения (варианты) // 2252936

Изобретение относится к новым производным S-замещенных N-1-[(гетеро)арил]алкил-N'-1-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевинам общей формулы (I) в форме свободных оснований и солей с фармакологически приемлемыми кислотами, а также в виде рацемата, отдельных оптических изомеров или их смеси

Производное пиримидина в качестве ингибитора pi3k и его применение // 2448109

Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям

С-гликозидные производные и их соли // 2317288

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Способ получения производных тиено[3, 2-с]пиридина и используемых при этом промежуточных соединений // 2322446

Изобретение относится к новому способу получения производного тиено[3,2-с]пиридина формулы (1) (тиклопидина и клопидогреля), включающему взаимодействие соединения формулы (2е) с соединением формулы (3), или его солью: в которых R представляет собой водород или метоксикарбонил, а каждый из X' и Y' независимо представляет собой хлор, бром, метансульфонил или п-толуолсульфонил, а также к новым промежуточным соединениям и способам их получения