Способ получения фурана

Авторы патента:

C07D307/36 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

Изобретение касается кислородных гетероциклических соединений, в частности фурана (1), который находит применение в производстве пластмасс и органической химии. Для упрощения получения в процессе используют другое исходное соединение непредельный углеводород, содержащий оксии сложноэфирные группы П. Получение соединения (1) ведут из соединения (II) общей формулы R,CH -CH CH-CH,-R, (Па), где R,OH или СООК(К-С,-С -алкил), или CHj-CH-chr.-CHjR, (Пб), где R,-OH. Процесс окисления ведут при другом соотношении ионов Си(+2) и Си(+1), т.е. 1:0,6-1,3, входящих в каталитическую систему, температуре , концентрации меди в водном растворе 2,8-3,2 моль/л, концентрации ионов водорода 0,62-0,72 моль/л, причем для ионов Си(+1) используют , CaCl, (солюбилизирующего агента) при концентрации 1,2-2,4 моль/л. Окисление проводят азотокислородной смесью, подаваемой в количестве 200 ч 2 . а 1 мин, а исходное соединение (Па) или (Пб) - 0,05 г/мин, соединение (1) получают в количестве 0,00056 моль/мин, который конденсируют . Упрощение процесса достигается заменой газообразного исходного .жидкостью - Па или Пб. i (Л С ND ОО

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН (я) 4 С 07 D 307/36

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

f ф (, И ПАТЕНТУ (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРАНА (21) 3276207/23-04 (22) 28.04.81 (31) 145583 (32) 01.05.80 (33) US (46) 30.12.86. Бюл. Ф 48 ,(71) Е.И. Дюпон де Немур энд Компани (Us) (72) Марвин Лирой Питерси (US) (53) 517.722 ° 07(088.8) (56) Патент США Р 4172838, кл. 260-346, 1979.

Авторское свидетельство СССР й- 265119, кл. С 07 D 307/36, 1968.

Авторское свидетельство СССР

Ф 1110383, кл. С 07 Р 307/36, 1979. (57) Изобретение касается кислородных гетероциклических соединений, в частности фурана (1), который находит применение в производстве пластмасс и органической химии. Для упрощения получения в процессе используют другое исходное соединениевЂ”

„„SU „„1281173 А 5 непредельный углеводород, содержащий окси- и сложноэфирные группы П.

Получение соединения (1) ведут из соединения (II) общей формулы

К „=СН -СН=СН-СН -R, (Па), где R,=ÎÍ или COOR(R-С,-С -алкил), или

СН -СН-CHR,-СН Н, (Пб), где R, -OH.

Процесс окисления ведут при другом соотношении ионов Cu(+2) и Cu(+1), т.е. 1:0,6- 1,3, входящих в каталитическую систему, температуре 100 С, концентрации меди в водном растворе

2,8-3,2 моль/л, концентрации ионов водорода 0,62-0,72 моль/л, причем для ионов Cu(+1) используют NH,Ñ1, СаС12 (солюбилизирующего агента)при концентрации 1,2-2,4 моль/л. Окисление проводят азотокислородной смесью, подаваемой в количестве 200 ч

N +35> О в 1 мин, а исходное соединение (Па) или (Пб) вЂ” 0,05 г/мин, соединение (1) получают в количестве

0,00056 моль/мин, который конденсируют. Упрощение процесса достигается заменой газообразного исходного жидкостью вЂ” Па или IN.

1281173

1,2

1,6

2,4

0,72

R -СН вЂ” СН = СН вЂ” СН -R

2 t

Н С = СН-СН-СН -R

2 I

ВНИИПИ Заказ 7138/61 Тираж 379

Подписное

Произв.-полигр. пр вЂ” тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к способу получения фурана, который находит широкое применение в синтезе пластмасс и органической химии.

Цель изобретения вЂ” упрощение про- 5

:, цесса за счет использования в качестве исходного соединения непредельных углеводородов, содержащих окси- или сложноэфирные группы.

Пример 1. В реактор емкостью

500 ч. загружают 250 ч. водной редокссистемы, содержащей кроме воды, моль/л:

СиС1 !

СиС1

NH4cl

НСl

Этот раствор перемешивают примерно при 200 об./мин, затем его нагревают и выдерживают примерно при

100 С. Отдельные потоки (200 ч. азота в минуту и 35 ч. кислорода в минуту) вводят в раствор, а цис-2-бу- 23 тен-1,4-диол вводят в количестве

0,05 ч. (0,00059 моль) в 1 мин с получением фурана в количестве

0,00056 моль в 1 мин.

Поток газа непрерывно удаляют из 30 реактора и фуран непрерывно из него конденсируют с помощью ловушки, охлажденной сухим льдом.

Пример 2. Применяют тот же самый метод, что и в примере 1. РевЂ” докс-система содержит кроме воды, моль/л:

СиС1 2,0

СиС1 1,2

СаС1, 1,2 40

HCl 0,62

Транс-2-бутен-1,4-диол подают в раствор в количестве 0,1 ч,/мин. Фуран получают в количестве 0,0008 моль

1 45

Пример 3. Способ осуществля-, ют аналогично примеру 2. 1-Бутен3,4-диол вводят в раствор в количестве 0,1 ч. (0,0012 моль) в 1 мин и

1 фуран получают в количестве 50

0,00087 моль в 1 мин, 2

Пример 4. Способ осуществля- ют как в примере 1. 1,4-Диацетокси2-бутен вводят в раствор в количестве 0,2 ч. (0,00116 моль) в 1 мин.

Фуран получают в количестве

0,00087 моль в 1 мин.

Предлагаемый способ можно использовать для получения фурана вЂ” продукта химической промышленности, используемого в широких масштабах в качестве промежуточного продукта для получения тетрагидрофурана, Таким образом, предлагаемый способ позволяет упростить технологию процесса путем замены газообразного исходного соединения на жидкость.

Формула изобретения

Способ получения фурана окислением непредельного углеводорода при

100 С каталитической смесью водного раствора меди при концентрации меди

2,8-3,2 моль/л со средней валентностью, отвечающей степени окисления между 1 и 2, в присутствии в качестве солюбилизирующего агента для ионов одновалентной меди хлористого аммония, или хлористого кальция, взятого в концентрации 1,2-2,4 моль/л, при концентрации ионов водорода 0,620,72 моль/л, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве непрецельного углеводорода используют соединение формулы где К вЂ” оксигруппа или COOR-группа, где R-С,-С„-алкил, или формулы где R вЂ” оксигруппа, и процесс проводят при соотношении количеств ионов двухвалентной меди к количеству ионов одновалентной меди, равном

1:0,6-1,3.

Способ получения фурана // 1110383

Катализатор для окисления бутадиена в фуран // 1085046

5-метилфурил-2-(4-хлорфенил)-фенилметан, проявляющий антимикробную активность // 1083586

Способ получения тетра /алкилфурил-2/ метанов // 960177

Способ получения сильвана // 941366

Способ получения производных три-(фурил-2)-метана // 929639

Способ получения 2,5-диметилфурана // 844617

Способ получения 2-метилфурана // 694509

Способ выделения фурана // 653255

Производные фенола и композиция для ингибирования роста или репликации вируса иммунодефицита человека на их основе // 2108785

Способ получения производных бис(5-фенилфур-2-ил)метана // 2165930

Новые производные простого пропаргилового эфира // 2237058

Изобретение относится к соединениям общей формулы I включая их оптические изомеры и смеси таких изомеров, где r1 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил или арил, необязательно замещенный 1-3 атомами галогена, R2 и R3 каждый независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил, R4 обозначает С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R5, R6, R7 и r8 каждый обозначает водород и , r10 обозначает арил, необязательно замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6галоалкил, С1-С4галоалкокси, С1-С4алкокси, С1-С4алкил, С1-С6алкилтио, С3-С6алкинилокси, нитро и С1-С6алкоксикарбонил или необязательно замещенный гетероарил, представляющий собой ароматическую кольцевую систему, содержащую в качестве гетероатома по крайней мере один атом кислорода или серы, r11 обозначает водород, С1-С6алкил или С3-С6алкинил, R12 обозначает водород или С1-С6алкил, Z обозначает водород -CO-R16 или -CO-COOR16 и R16 обозначает С1-С6алкил, -СН2-СО- С1-С6алкил или фенил

Новые производные нитрокатехола, обладающие активностью в качестве лигандов селектина // 2428979

Изобретение относится к области фармацевтики и косметологии, более конкретно касается соединений, имеющих общую структуру формулы (С2) или (С5) или (С6) или (D2) или (D5) или (D6) а также раскрывает косметические и фармацевтические композиции, их содержащие

Способ получения 2-(фурил-2)-1,3-диоксанов // 2086550

Способ получения фурана // 2027714

Способ получения кремнийфурансодержащего мономера // 2470027

Изобретение относится к химии полимеров, а именно к способу получения стабильных во времени термореактивных мономеров, способных совмещаться с эпоксидными смолами и модифицировать физико-механические и термомеханические свойства отвержденных эпоксидных композиций

Способ получения 2,5-диметилфурана // 1362733

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 2,5-диметилфурана (ДМФ)

Способ получения многофункциональной присадки к смазочным маслам // 1377285

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению многофункциональной присадки к смазочным маслам формулы ВаО где R - С g-C, -алкил

Способ получения 2-метилфурана // 1444337

Изобретение относится к гетеро-i циклическим соединениям, в частности к получению 2-метш1фурана, который используется для получения полимеров, и в качестве добавки к жидкому топливу..